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基于BODIPY染料近紅外生物硫醇熒光探針的構建及應用

發(fā)布時間:2021-05-24 12:11
  小分子生物硫醇,例如半胱氨酸(Cys),同型半胱氨酸(Hcy)和谷胱甘肽(GSH)是生物體細胞內(nèi)非常重要的生物活性硫化物(RSS)。它們在動植物和微觀生命體代謝,食品加工等方面發(fā)揮著重要作用。但是由于Cys、Hcy和GSH的化學結構和反應活性極其相似,特別是Cys與Hcy,兩者側鏈僅相差一個亞甲基。因此,區(qū)分檢測三者或特異性識別某一個化合物具有很大挑戰(zhàn)。在生物活性小分子化合物常見的檢測方法中,熒光探針檢測技術以其特別的優(yōu)勢引起科研工作者們的關注。尤其是近紅外(NIR,650-900 nm)熒光探針具有光損傷小、光散射少、組織深度穿透和背景干擾小等優(yōu)點更有利于在生物體內(nèi)監(jiān)測小分子化合物。在本論文中,經(jīng)過文獻調研和本課題組前期研究選擇具有優(yōu)異性能的BODIPY熒光染料為母核結構。通過調節(jié)BODIPY的共軛結構和引入不同的識別基團構建探針,期望探針能夠實現(xiàn)在近紅外區(qū)對生物硫醇化合物三者的區(qū)分或特異性檢測,并探究共軛程度和識別基團的改變對系列探針反應活性的影響。在第二章中,我們在BODIPY染料的母體結構上進行修飾,利用1,3,3-三甲基-2-亞甲基吲哚啉乙醛同BODIPY通過Knoevena... 

【文章來源】:河南大學河南省

【文章頁數(shù)】:91 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 小分子生物硫醇化合物的意義
    1.3 熒光探針的構建
        1.3.1 熒光染料的類別和選擇
        1.3.2 探針的設計原理和識別機制
    1.4 基于BODIPY染料檢測生物硫醇小分子熒光探針的研究進展
        1.4.1 檢測多種硫醇的熒光探針的研究進展
        1.4.2 單一性響應Cys熒光探針的研究進展
        1.4.3 單一性響應GSH熒光探針的研究進展
        1.4.4 區(qū)分檢測生物硫醇Cys、Hcy和 GSH熒光探針的研究進展
        1.4.5 小結
    1.5 選題意義及課題設計思路
        1.5.1 選題意義
        1.5.2 課題設計思路
第二章 特異性檢測Cys近紅外熒光探針的設計、合成及應用研究
    2.1 引言
    2.2 檢測Cys近紅外熒光探針的設計思路和合成
        2.2.1 探針BDP-NIR的設計思路
        2.2.2 探針BDP-NIR合成路線
    2.3 結果與討論
        2.3.1 探針BDP-NIR對 Cys的溶液測試
        2.3.2 探針BDP-NIR的生物成像應用
        2.3.3 探針BDP-NIR的響應機制和淬滅機制的驗證
    2.4 實驗部分
        2.4.1 實驗儀器
        2.4.2 實驗試劑和藥品
        2.4.3 實驗步驟
    2.5 本章小結
第三章 基于共軛結構調控選擇性檢測生物硫醇熒光探針的設計、合成及應用
    3.1 引言
    3.2 共軛結構調控選擇檢測生物硫醇探針的設計思路與合成
        3.2.1 探針BDP-Se-1、BDP-Se-2和BDP-Se-3 的設計思路
        3.2.2 探針BDP-Se-1、BDP-Se-2和BDP-Se-3 合成路線
    3.3 結果與討論
        3.3.1 探針BDP-Se-1與小分子硫醇化合物的溶液測試
        3.3.2 探針BDP-Se-2與小分子硫醇化合物的溶液測試
        3.3.3 探針BDP-Se-3與小分子硫醇化合物的溶液測試和生物成像應用
        3.3.4 苯硒醚和共軛程度改變對探針檢測性能影響的討論
    3.4 實驗部分
        3.4.1 實驗儀器和藥品
        3.4.2 探針的合成步驟
    3.5 本章小結
總結與展望
參考文獻
附錄 A 化合物的核磁圖譜
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致謝



本文編號:3204172

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