雜原子取代偕二芳基甲基骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物分子中,該類化合物在材料領(lǐng)域也相當重要,同時也可作為有機合成反應(yīng)中間體,因此具有重要的合成價值。對亞甲基苯醌作為近年來有機化學研究的熱點鄰域,是一個兼具芳香性和兩性離子共振特殊結(jié)構(gòu)的良好反應(yīng)活性中間體,主要發(fā)生1,6-共軛加成反應(yīng)。因此,我們基于對亞甲基苯醌的這種特殊性質(zhì)來有效構(gòu)建C-P、C-N和C-S鍵,從而合成雜原子取代偕二芳基甲基化合物。本研究內(nèi)容第一部分首先綜述了對亞甲基苯醌的反應(yīng)活性研究以及對亞甲基苯醌的前合成、酸催化原位生成相關(guān)反應(yīng)和堿催化原位生成相關(guān)反應(yīng)。其次綜述了偕二芳基甲基磷酸酯類化合物、偕二芳基甲基砜類化合物、偕二芳基甲基胺類化合物的合成研究進展。本研究第二部分設(shè)計實現(xiàn)了偕二芳基甲基磷酸酯類化合物的合成。傳統(tǒng)的方法合成包括Michaelis–Arbuzov反應(yīng)、Friedel–Crafts反應(yīng)、金屬催化方法、前合成對亞甲基苯醌化合物的1,6-共軛加成及芳香族親核取代反應(yīng)等方法。使用這些方法不可避免的具有高毒性、底物范圍受限、催化劑制備復雜、原子經(jīng)濟性低等缺點。因此,我們在通過對偕二芳基甲基砜類化合物堿作用下原位生成對... 

【文章來源】：西南大學重慶市 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：184 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 偕二芳基甲基雜原子化合物
    1.2 對亞甲基苯醌
    1.3 偕二甲基磷酸酯類化合物合成研究進展
    1.4 偕二芳基甲胺衍生物合成方法進展
    1.5 偕二芳基甲基砜類化合物研究進展
    1.6 本章小結(jié)
第二章 課題的提出與設(shè)計
第三章 偕二芳基甲基磷酸酯化合物的合成
    3.1 引言
    3.2 反應(yīng)條件的篩選
    3.3 反應(yīng)底物的擴充
    3.4 反應(yīng)機理探討
    3.5 放大與衍生反應(yīng)
    3.6 本章小結(jié)
第四章 偕二芳基甲胺類化合物的合成
    4.1 引言
    4.2 反應(yīng)條件的篩選
    4.3 底物普適性
    4.4 反應(yīng)機理探討
    4.5 衍生反應(yīng)
    4.6 本章小結(jié)
第五章 偕二芳基甲基砜類化合物的合成
    5.1 引言
    5.2 反應(yīng)條件的篩選
    5.3 反應(yīng)底物的擴充
    5.4 反應(yīng)機理探討
    5.5 本章小結(jié)
第六章 實驗部分
    6.1 對亞甲基苯醌9的合成
    6.2 對羥基芐基二級醇15的合成
    6.3 偕二芳基甲基砜類底物1制備
    6.4 由砜類化合物制備偕二芳基甲基磷酸酯3
    6.5 偕二芳基甲胺衍生物11的合成
    6.6 偕二芳基甲基砜類化合物16的合成
第七章 全文總結(jié)
參考文獻
附錄 Ⅰ:部分化合物數(shù)據(jù)、譜圖及單晶數(shù)據(jù)
附錄 Ⅱ:碩士期間論文完成情況
致謝



本文編號：3195835