芳香類化合物是自然界普遍存在的生物活性片段,近年來(lái),芳香化合物的官能團(tuán)化在有機(jī)合成中愈來(lái)愈重要,尤其是作為三大雜環(huán)類化合物之一的喹啉類化合物,備受化學(xué)家們的青睞。C1位取代的氫化異喹啉類骨架化合物在生物、醫(yī)藥等方面具有非常廣闊的潛在應(yīng)用價(jià)值,同時(shí)它也經(jīng)常被用作合成生物堿等復(fù)雜天然產(chǎn)物的骨架結(jié)構(gòu)。有許多傳統(tǒng)的方法合成C1位取代的氫化異喹啉,例如Bischler-Napieralski環(huán)化-還原反應(yīng);Pictet-Spengler合成反應(yīng);Pomeranz-Fritsch合成反應(yīng)等。這些方法往往需要合成特殊的反應(yīng)前體,以及對(duì)映選擇性的實(shí)現(xiàn)這些反應(yīng)仍然很困難。而近幾年發(fā)展的異喹啉的親核加成反應(yīng)、異喹啉的不對(duì)稱氫化反應(yīng)操作過(guò)程復(fù)雜,反應(yīng)條件苛刻,尤其是該反應(yīng)往往依賴于的配體的發(fā)展,在工業(yè)應(yīng)用方面局限性比較大。所以迫切的需要發(fā)展一種高效的、簡(jiǎn)便的合成方式。本篇論文中首先概括了C1位取代的氫化異喹啉的合成策略,而后簡(jiǎn)單闡述喹啉類化合物的去芳構(gòu)化反應(yīng)。基于此設(shè)計(jì)并報(bào)道了銅催化異喹啉的去芳構(gòu)化炔基化反應(yīng),高效合成了各種C1位取代的氫化異喹啉。同時(shí)發(fā)展了該反應(yīng)的不對(duì)稱化研究,使用簡(jiǎn)單的（R,R）-Ph-... 

【文章來(lái)源】：西北大學(xué)陜西省 211工程院校

【文章頁(yè)數(shù)】：154 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 環(huán)化反應(yīng)合成氫化的異喹啉
        1.2.1 Bischler-Napieralski環(huán)化-還原反應(yīng)
        1.2.2 Pictet-Spengler合成反應(yīng)
        1.2.3 Pomeranz-Fritsch合成反應(yīng)
    1.3 親核加成合成氫化的異喹啉
        1.3.1 交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)（CDC）
        1.3.2 光和金屬雙催化反應(yīng)
        1.3.3 其他親核加成反應(yīng)
    1.4 氫化反應(yīng)合成氫化的異喹啉
    1.5 其他方法合成氫化的異喹啉
    1.6 脫芳構(gòu)化反應(yīng)研究
第二章 銅催化異喹啉的脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 消旋反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.1 銅催化異喹啉的脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中銅鹽的篩選
        2.2.2 銅催化異喹啉的脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中堿的篩選
        2.2.3 銅催化異喹啉的脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中溶劑的篩選
    2.3 消旋反應(yīng)底物擴(kuò)展
    2.4 不對(duì)稱反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.4.1 銅催化異喹啉的不對(duì)稱脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中溶劑及配體的量的篩選
        2.4.2 銅催化異喹啉的不對(duì)稱脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中溫度的篩選
        2.4.3 銅催化異喹啉的不對(duì)稱脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中底物及配體的篩選
        2.4.4 銅催化異喹啉的不對(duì)稱脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中堿的篩選
        2.4.5 銅催化異喹啉的不對(duì)稱脫芳構(gòu)化炔基化反應(yīng)中添加劑的篩選
    2.5 不對(duì)稱反應(yīng)底物擴(kuò)展
    2.6 應(yīng)用研究
    2.7 實(shí)驗(yàn)小結(jié)
    2.8 實(shí)驗(yàn)部分
        2.8.1 測(cè)試儀器
        2.8.2 原料制備
        2.8.3 消旋實(shí)驗(yàn)過(guò)程
        2.8.4 手性實(shí)驗(yàn)過(guò)程
        2.8.5 應(yīng)用實(shí)驗(yàn)過(guò)程
        2.8.6 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征
參考文獻(xiàn)
附圖
攻讀碩士學(xué)位期間取得的科研成果
致謝



本文編號(hào)：3162048