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環(huán)庚烯并苯并呋喃及2-γ色酮內(nèi)酯骨架的合成研究

發(fā)布時(shí)間:2021-04-25 02:24
  環(huán)庚烯并苯并呋喃骨架及2-γ色酮內(nèi)酯骨架廣泛存在于眾多具有重要活性的天然產(chǎn)物中。因此發(fā)展簡(jiǎn)單、高效、通用的合成路線,對(duì)于含有這類(lèi)骨架天然產(chǎn)物的合成及活性研究等方面,均具有非常重要的意義。相應(yīng)的,本論文的研究?jī)?nèi)容主要涉及采用[4+3]環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)筑環(huán)庚烯并苯并呋喃骨架以及采用碘催化的插烯Michael加成反應(yīng)合成2-γ色酮內(nèi)酯骨架的方法學(xué)研究,可分為以下三個(gè)部分:第一章[4+3]環(huán)加成反應(yīng)概述(綜述)本章重點(diǎn)介紹了近年來(lái)[4+3]環(huán)加成反應(yīng)的發(fā)展歷程和研究進(jìn)展,分別從常見(jiàn)七元環(huán)骨架的構(gòu)筑方法和不同種類(lèi)的七元環(huán)結(jié)構(gòu)(主要包括單一七元環(huán)的構(gòu)筑、具有橋環(huán)結(jié)構(gòu)的七元環(huán)的構(gòu)筑、7,5-并環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)筑、6,5,7-并環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)筑和6,7,5-并環(huán)結(jié)構(gòu))對(duì)這類(lèi)反應(yīng)進(jìn)行了分類(lèi)和歸納總結(jié)。第二章[4+3]環(huán)加成反應(yīng)用于構(gòu)筑環(huán)庚烯并苯并呋喃骨架以含有不同取代基的水楊醛為起始原料,通過(guò)兩步簡(jiǎn)單的反應(yīng)得到2,3-苯并二氫呋喃骨架的烯丙醇類(lèi)底物(作為烯丙基陽(yáng)離子前體),然后在Zn Cl2·Et2O作用下,通過(guò)相應(yīng)烯丙醇類(lèi)底物與異戊二烯之間的[4+3]環(huán)加成反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了環(huán)庚烯并苯并呋喃結(jié)構(gòu)的簡(jiǎn)便合成。該方法呈現(xiàn)出比... 

【文章來(lái)源】:蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:94 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
縮略語(yǔ)簡(jiǎn)表
第一章 [4+3]環(huán)加成反應(yīng)概述
    1.1 [4+3]環(huán)加成反應(yīng)簡(jiǎn)介
    1.2 [4+3]環(huán)加成反應(yīng)在七元環(huán)構(gòu)筑中的應(yīng)用
        1.2.1 單一七元環(huán)的構(gòu)筑
        1.2.2 具有橋環(huán)結(jié)構(gòu)的七元環(huán)的構(gòu)筑
        1.2.3 7,5-并環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)筑
        1.2.4 6,5,7-并環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)筑
        1.2.5 6,7,5-并環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)筑
    參考文獻(xiàn)
第二章 [4+3]環(huán)加成反應(yīng)構(gòu)建環(huán)庚烯并苯并呋喃骨架研究
    2.1 底物的合成
    2.2 條件篩選
    2.3 小結(jié)
    2.4 實(shí)驗(yàn)部分
第三章 碘催化的2-三甲硅氧基呋喃和色酮間的Michael加成反應(yīng)研究
    3.1 碘催化反應(yīng)概述
        3.1.1 醇和醛的氧化
        3.1.2 硫化物的氧化
        2.1.3 氧化芳構(gòu)化
        3.1.4 引入保護(hù)基
        3.1.5 脫保護(hù)
        3.1.6 碘環(huán)化反應(yīng)
        3.1.7 碘催化的Michael加成反應(yīng)
    3.2 碘催化的2-三甲硅氧基呋喃和色酮間的插烯Michael加成反應(yīng):2-γ-色酮內(nèi)酯類(lèi)化合物的高效合成
        3.2.1 結(jié)果與討論
        3.2.2 小結(jié)
        3.2.3 實(shí)驗(yàn)部分
    參考文獻(xiàn)
在學(xué)期間研究成果
附錄
致謝



本文編號(hào):3158519

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