熒光體1,8-萘酰亞胺衍生物的設計、合成及其對半胱氨酸的識別研究
發(fā)布時間:2021-04-19 14:34
熒光分子探針檢測技術由于具有操作簡單、選擇性高、靈敏度高、檢測限低、外界干擾小以及在生命體系里對目標產(chǎn)物無損傷性等優(yōu)點成為了極具吸引力的檢測方法。巰基氨基酸水平異常與多種疾病有關,目前巰基氨基酸的檢測還存在著一些局限性。因此,研究出能檢測巰基氨基酸的熒光探針就顯得十分必要。1,8-萘酰亞胺衍生物是熒光素中熒光較為明亮,波長較短的一類,其在熒光探針方面的應用在國內(nèi)外均有大量報道。本論文以苊為原料,成功合成了61個1,8-萘酰衍生物。研究了該類化合物的熒光性能及其作為半胱氨酸含量測定的熒光探針的可能性。具體內(nèi)容如下:首先,以苊為原料,先后經(jīng)過硝化反應、氧化反應、氨解反應、還原反應、關環(huán)反應等,最終得到21個硝基萘酰亞胺衍生物、21個氨基萘酰亞胺衍生物、19個馬來酰亞胺萘酰亞胺衍生物。61個化合物經(jīng)光譜紅外(IR)、核磁氫譜(1HNMR)結(jié)構分析,以及紫外光譜(UV)性能測試。紫外光譜分析表明:N-取代基對最大吸收波長無明顯影響。其次,對產(chǎn)物進行熒光光譜(FL)的性能測試,測試表明:硝基萘酰亞胺衍生物無熒光,氨基萘酰亞胺衍生物有強烈黃色熒光,馬來酰亞胺萘酰亞胺衍生物(探...
【文章來源】:西華大學四川省
【文章頁數(shù)】:106 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
引言
1 概述
1.1 熒光基團的分類
1.1.1 香豆素類
1.1.2 二苯乙烯類
1.1.3 羅丹明類
1.1.4 萘二甲酰亞胺類
1.1.5 BODIPY類
2 生物硫醇熒光探針的研究進展
2.1 檢測生物硫醇的意義
2.2 生物硫醇熒光探針的研究現(xiàn)狀
3 研究構想
4 實驗部分
4.1 實驗儀器和實驗藥品
4.1.1 實驗儀器
4.1.2 實驗藥品
4.2 合成步驟
4.2.1 中間體4-硝基-1,8-萘二甲酸酐的合成
4.2.2 中間體AN-取代-4-硝基-1,8-萘二甲酰亞胺的合成
4.2.3 中間體BN-取代基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亞胺的合成
4.2.4 目標產(chǎn)物的合成
4.3 化合物紫外檢測實驗
4.3.1 分析儀器及材料
4.3.2 實驗操作
4.4 化合物熒光檢測實驗
4.4.1 分析儀器及實驗藥品
4.4.2 實驗操作
4.5 生物細胞成像實驗
4.5.1 實驗儀器及材料
4.5.2 實驗操作
5 結(jié)果和討論
5.1 合成討論
5.1.1 中間體4-硝基-1,8-萘二甲酸酐的合成討論
5.1.2 N-甲氧基-4(1H-吡咯-2,5-二酮-1-基)-1,8-萘二甲酸酐(c21)合成討論
5.1.3 4-氨基-N-(對羧基苯基)-1,8-萘二甲酰亞胺(b22)的合成問題討論
5.2 取代基對化合物紫外光譜的影響
5.3 化合物熒光性能討論
5.3.1 取代基對化合物熒光光譜的影響
5.3.2 探針對半胱氨酸的選擇性識別
5.3.3 探針的響應時間
5.3.4 pH對探針的影響
5.3.5 探針對半胱氨酸的熒光光譜
5.4 化合物細胞成像問題討論
結(jié)論
參考文獻
附錄
攻讀碩士學位期間發(fā)表的論文及科研成果
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]活性熒光染料的研究進展[J]. 夏先廣,徐露露,韓偉鵬,朱鎮(zhèn),吳國棟. 染料與染色. 2017(06)
[2]基于萘酰亞胺的生物硫醇探針的合成及對含硫醇氨基酸的檢測[J]. 郭靖,劉慶文,杜建時,孔祥怡,宋巖,楊清彪,趙晴,李耀先. 分析化學. 2017(09)
[3]基于1,8-萘酰亞胺的半胱氨酸熒光探針的合成及在生物成像方面的應用[J]. 楊敬敬,俞岳文,王炳祥,江玉亮. 高等學;瘜W學報. 2017(07)
[4]選擇性生物小分子硫醇熒光探針的研究進展[J]. 謝光杰,戶明星,徐麗萍,毛婭,謝永美. 化學研究與應用. 2016(09)
[5]均二苯乙烯類雙光子熒光探針的合成及對金屬離子的識別[J]. 王富強,李亞明,于海波,劉珺,王秀娜,靳焜,張蓉. 高等學;瘜W學報. 2008(07)
[6]羅丹明類染料在分析化學中的應用進展[J]. 馮尚彩,劉長增. 冶金分析. 2001(06)
[7]葡萄酒中的白藜蘆醇及其衍生物[J]. 陳尚武,馬會勤,陳雷,韓雅珊. 食品與發(fā)酵工業(yè). 1999(04)
[8]N-甲基-4-乙酰胺基-1,8-萘酰亞胺的合成與電致發(fā)光[J]. 印壽根,李晨曦,黃文強,何炳林,劉星元,彭俊彪,李文連. 發(fā)光學報. 1997(04)
[9]1,8-萘酰亞胺類水溶性熒光染料的合成及其性能的研究[J]. 趙同豐,胡永強,趙德豐,程侶柏. 染料工業(yè). 1997(02)
[10]1,8-萘酰亞胺類熒光材料的進展[J]. 趙同豐,趙德豐,于華云,程侶柏. 染料工業(yè). 1997(01)
碩士論文
[1]熒光分子探針的合成及性質(zhì)研究[D]. 苗曉會.鄭州大學 2017
本文編號:3147739
【文章來源】:西華大學四川省
【文章頁數(shù)】:106 頁
【學位級別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
引言
1 概述
1.1 熒光基團的分類
1.1.1 香豆素類
1.1.2 二苯乙烯類
1.1.3 羅丹明類
1.1.4 萘二甲酰亞胺類
1.1.5 BODIPY類
2 生物硫醇熒光探針的研究進展
2.1 檢測生物硫醇的意義
2.2 生物硫醇熒光探針的研究現(xiàn)狀
3 研究構想
4 實驗部分
4.1 實驗儀器和實驗藥品
4.1.1 實驗儀器
4.1.2 實驗藥品
4.2 合成步驟
4.2.1 中間體4-硝基-1,8-萘二甲酸酐的合成
4.2.2 中間體AN-取代-4-硝基-1,8-萘二甲酰亞胺的合成
4.2.3 中間體BN-取代基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亞胺的合成
4.2.4 目標產(chǎn)物的合成
4.3 化合物紫外檢測實驗
4.3.1 分析儀器及材料
4.3.2 實驗操作
4.4 化合物熒光檢測實驗
4.4.1 分析儀器及實驗藥品
4.4.2 實驗操作
4.5 生物細胞成像實驗
4.5.1 實驗儀器及材料
4.5.2 實驗操作
5 結(jié)果和討論
5.1 合成討論
5.1.1 中間體4-硝基-1,8-萘二甲酸酐的合成討論
5.1.2 N-甲氧基-4(1H-吡咯-2,5-二酮-1-基)-1,8-萘二甲酸酐(c21)合成討論
5.1.3 4-氨基-N-(對羧基苯基)-1,8-萘二甲酰亞胺(b22)的合成問題討論
5.2 取代基對化合物紫外光譜的影響
5.3 化合物熒光性能討論
5.3.1 取代基對化合物熒光光譜的影響
5.3.2 探針對半胱氨酸的選擇性識別
5.3.3 探針的響應時間
5.3.4 pH對探針的影響
5.3.5 探針對半胱氨酸的熒光光譜
5.4 化合物細胞成像問題討論
結(jié)論
參考文獻
附錄
攻讀碩士學位期間發(fā)表的論文及科研成果
致謝
【參考文獻】:
期刊論文
[1]活性熒光染料的研究進展[J]. 夏先廣,徐露露,韓偉鵬,朱鎮(zhèn),吳國棟. 染料與染色. 2017(06)
[2]基于萘酰亞胺的生物硫醇探針的合成及對含硫醇氨基酸的檢測[J]. 郭靖,劉慶文,杜建時,孔祥怡,宋巖,楊清彪,趙晴,李耀先. 分析化學. 2017(09)
[3]基于1,8-萘酰亞胺的半胱氨酸熒光探針的合成及在生物成像方面的應用[J]. 楊敬敬,俞岳文,王炳祥,江玉亮. 高等學;瘜W學報. 2017(07)
[4]選擇性生物小分子硫醇熒光探針的研究進展[J]. 謝光杰,戶明星,徐麗萍,毛婭,謝永美. 化學研究與應用. 2016(09)
[5]均二苯乙烯類雙光子熒光探針的合成及對金屬離子的識別[J]. 王富強,李亞明,于海波,劉珺,王秀娜,靳焜,張蓉. 高等學;瘜W學報. 2008(07)
[6]羅丹明類染料在分析化學中的應用進展[J]. 馮尚彩,劉長增. 冶金分析. 2001(06)
[7]葡萄酒中的白藜蘆醇及其衍生物[J]. 陳尚武,馬會勤,陳雷,韓雅珊. 食品與發(fā)酵工業(yè). 1999(04)
[8]N-甲基-4-乙酰胺基-1,8-萘酰亞胺的合成與電致發(fā)光[J]. 印壽根,李晨曦,黃文強,何炳林,劉星元,彭俊彪,李文連. 發(fā)光學報. 1997(04)
[9]1,8-萘酰亞胺類水溶性熒光染料的合成及其性能的研究[J]. 趙同豐,胡永強,趙德豐,程侶柏. 染料工業(yè). 1997(02)
[10]1,8-萘酰亞胺類熒光材料的進展[J]. 趙同豐,趙德豐,于華云,程侶柏. 染料工業(yè). 1997(01)
碩士論文
[1]熒光分子探針的合成及性質(zhì)研究[D]. 苗曉會.鄭州大學 2017
本文編號:3147739
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