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三價銠催化二茂鐵基酰胺與重氮化合物C-H鍵烷基化反應研究

發(fā)布時間:2021-04-14 02:50
  二茂鐵及其衍生物具有特殊的“三明治”夾心式結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定的化學性質(zhì),廣泛應用于藥物化學、材料科學以及不對稱催化等領(lǐng)域。官能化二茂鐵衍生物的經(jīng)典合成方法主要是通過Friedel-Crafts;磻,隨后將生成的;F進行官能團轉(zhuǎn)化;以及通過使用烷基鋰試劑鋰化形成二茂鐵鋰,然后與親電試劑偶聯(lián)合成官能化二茂鐵化合物。這些方法條件苛刻、且與許多官能團不能兼容。過渡金屬催化碳氫鍵活化方法條件溫和、底物范圍廣,在探索新型高效二茂鐵衍生物合成中具有重要價值和研究意義。本文對過渡金屬銠催化以酰胺為弱導向基團二茂鐵C–H鍵的烷基化反應進行研究。以重氮化合物為烷基化試劑,通過親電金屬化形成金屬銠卡賓,然后遷移插入和質(zhì)子化方式獲得一系列1,2-二取代二茂鐵烷基化產(chǎn)物。實驗考察了催化劑、堿、銀鹽、溶劑等條件對反應的影響,并提出了可能的反應機理。主要內(nèi)容包括以下方面:以二茂鐵為起始原料,經(jīng)過傅克;磻铣闪薔,N-二乙基二茂鐵酰胺1a和N,N-二甲基二茂鐵酰胺1b;以二茂鐵甲酸為初始原料,經(jīng)過酰氯化反應得到二茂鐵甲酰氯,再經(jīng)過取代反應合成了不同取代基的二茂鐵基酰胺化合物1c-1h和1j-1t。另外以N,N... 

【文章來源】:青島科技大學山東省

【文章頁數(shù)】:122 頁

【學位級別】:碩士

【部分圖文】:

三價銠催化二茂鐵基酰胺與重氮化合物C-H鍵烷基化反應研究


化合物1e的碳譜

化合物,附圖,重氮化,烷基化反應


化合物1g的碳譜

化合物,附圖,學位論文,研究生


化合物1h的碳譜

【參考文獻】:
期刊論文
[1]二茂鐵衍生物在藥物化學上的應用進展[J]. 梁建軍,劉義章,周凱,孟飛,肖陸飛.  滁州職業(yè)技術(shù)學院學報. 2011(04)



本文編號:3136509

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