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三價(jià)銠催化二茂鐵基酰胺與重氮化合物C-H鍵烷基化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2021-04-14 02:50
  二茂鐵及其衍生物具有特殊的“三明治”夾心式結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì),廣泛應(yīng)用于藥物化學(xué)、材料科學(xué)以及不對(duì)稱催化等領(lǐng)域。官能化二茂鐵衍生物的經(jīng)典合成方法主要是通過(guò)Friedel-Crafts;磻(yīng),隨后將生成的;F進(jìn)行官能團(tuán)轉(zhuǎn)化;以及通過(guò)使用烷基鋰試劑鋰化形成二茂鐵鋰,然后與親電試劑偶聯(lián)合成官能化二茂鐵化合物。這些方法條件苛刻、且與許多官能團(tuán)不能兼容。過(guò)渡金屬催化碳?xì)滏I活化方法條件溫和、底物范圍廣,在探索新型高效二茂鐵衍生物合成中具有重要價(jià)值和研究意義。本文對(duì)過(guò)渡金屬銠催化以酰胺為弱導(dǎo)向基團(tuán)二茂鐵C–H鍵的烷基化反應(yīng)進(jìn)行研究。以重氮化合物為烷基化試劑,通過(guò)親電金屬化形成金屬銠卡賓,然后遷移插入和質(zhì)子化方式獲得一系列1,2-二取代二茂鐵烷基化產(chǎn)物。實(shí)驗(yàn)考察了催化劑、堿、銀鹽、溶劑等條件對(duì)反應(yīng)的影響,并提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。主要內(nèi)容包括以下方面:以二茂鐵為起始原料,經(jīng)過(guò)傅克;磻(yīng)合成了N,N-二乙基二茂鐵酰胺1a和N,N-二甲基二茂鐵酰胺1b;以二茂鐵甲酸為初始原料,經(jīng)過(guò)酰氯化反應(yīng)得到二茂鐵甲酰氯,再經(jīng)過(guò)取代反應(yīng)合成了不同取代基的二茂鐵基酰胺化合物1c-1h和1j-1t。另外以N,N... 

【文章來(lái)源】:青島科技大學(xué)山東省

【文章頁(yè)數(shù)】:122 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

三價(jià)銠催化二茂鐵基酰胺與重氮化合物C-H鍵烷基化反應(yīng)研究


化合物1e的碳譜

化合物,附圖,重氮化,烷基化反應(yīng)


化合物1g的碳譜

化合物,附圖,學(xué)位論文,研究生


化合物1h的碳譜

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]二茂鐵衍生物在藥物化學(xué)上的應(yīng)用進(jìn)展[J]. 梁建軍,劉義章,周凱,孟飛,肖陸飛.  滁州職業(yè)技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào). 2011(04)



本文編號(hào):3136509

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