噻吩,是一種平面結(jié)構(gòu)的富電子含硫芳香雜環(huán),在自然界中廣泛分布。其衍生物是很多重要合成化學(xué)品的骨架,在生物醫(yī)藥、農(nóng)藥以及光電材料等領(lǐng)域中具有極其重要的作用。因此,高效構(gòu)建不同結(jié)構(gòu)的多取代噻吩環(huán)一直是化學(xué)工作者關(guān)注的課題�；谖覀儗嶒炇覍β却h(huán)丙基甲酸酯“多樣性導(dǎo)向合成”的前期研究成果,本論文主要對這類環(huán)丙烷甲酸酯在噻吩衍生物合成中的應(yīng)用進(jìn)行了探索。具體研究內(nèi)容如下:1)在堿性條件下,進(jìn)行了不同取代基的烯酮與二氯乙酸酯的反應(yīng),以較好的收率合成得到了一系列缺電子環(huán)丙烷產(chǎn)物,同時衍生出了幾種具有代表性的D-A環(huán)丙烷。2)研究了2-酰基-1-氯環(huán)丙基甲酸乙酯與勞森試劑在無任何金屬添加劑條件下的反應(yīng),得到了具有潛在生物活性的噻吩化合物。接下來,我們對該反應(yīng)進(jìn)行了條件優(yōu)化,以較高的收率（高達(dá)91%）得到了一系列噻吩-2-硫代甲酸烷基酯類產(chǎn)物并對可能的反應(yīng)過程作了說明。該方法為高效構(gòu)建這類化合物提供了一種有效的途徑,豐富了噻吩衍生物的多樣性。3)探索了2-�；�-1-苯氧基環(huán)丙基甲酸酯與勞森試劑的反應(yīng),同時得到了多取代呋喃以及噻吩兩種產(chǎn)物。在對兩種產(chǎn)物的比例進(jìn)行考察時,發(fā)現(xiàn)底物中取代基的電子性質(zhì)對其有很... 

【文章來源】：華中科技大學(xué)湖北省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：86 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
1 緒論
    1.1 前言
    1.2 研究背景
    1.3 論文的研究思路與內(nèi)容
2 實驗部分
    2.1 主要實驗試劑及儀器
    2.2 2-�；�-1-氯環(huán)丙基甲酸乙酯的合成方法
    2.3 2-苯甲�；�-1-氟環(huán)丙烷-1-甲酸乙酯的合成方法
    2.4 2-�；�-1-酚（烷）氧基環(huán)丙基甲酸酯的合成方法
    2.5 2-�；�-1-氯環(huán)丙基甲酸乙酯與勞森試劑反應(yīng)操作步驟
    2.6 硝酮的合成方法
    2.7 磺酰胺的合成方法
3 結(jié)果與討論
    3.1 2-�；�-1-氯環(huán)丙基甲酸酯與勞森試劑反應(yīng)研究
        3.1.1 反應(yīng)條件的篩選
        3.1.2 底物拓展
        3.1.3 2-酰基-1-苯氧基環(huán)丙基甲酸酯與勞森試劑的反應(yīng)
        3.1.4 化合物數(shù)據(jù)表征
    3.2 氯代環(huán)丙烷與其它親核試劑的反應(yīng)探索
        3.2.1 與1,3-偶極子硝酮的環(huán)加成反應(yīng)研究
        3.2.2 與磺酰胺的反應(yīng)研究
        3.2.3 缺電子烯酮與二氯乙酰胺的反應(yīng)研究
        3.2.4 化合物數(shù)據(jù)表征
全文總結(jié)
致謝
參考文獻(xiàn)
部分化合物附圖



本文編號：3085872