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基于吲哚C-H功能化構建C-C鍵的反應研究

發(fā)布時間:2021-02-25 03:50
  吲哚衍生物在自然界當中的存在是相當廣泛的,比如茉莉花、水仙花、香羅蘭當中都存在吲哚衍生物。而吲哚衍生物對人類的生活也是極具利用價值。比如除了可以制作香精香料也是添加吲哚衍生物用來提高其使用價值,在醫(yī)學藥物方面也具有很高的價值。雖然吲哚衍生物在自然界中分布廣泛,不過要想將其投入到工業(yè)生產中僅僅只靠從自然界當中提取是非常困難的,所以化學家提出了許多合成吲哚衍生物的方法。 

【文章來源】:當代化工研究. 2020,(16)

【文章頁數】:2 頁

【部分圖文】:

基于吲哚C-H功能化構建C-C鍵的反應研究


7-羥基吲哚衍生物的合成

吲哚,衍生物,酯基


以1,3-雙親核的烯胺酮和1,2-雙親電的苊醌為原料生成7-酯基吲哚衍生物。這個反應的反應原理與7-羥基吲哚衍生物的合成的原理相同,不過這個反應的反應溫度是在150℃下進行。溫度不同會影響最終底物即7-羥基吲哚衍生物與催化劑即乙酸酐的活性,使其在發(fā)生了水解反應、烴化反應、重排反應生成了7-羥基吲哚衍生物之后,生成的7-羥基吲哚衍生物還會與乙酸酐進一步發(fā)生反應,使乙酸酐作為進攻試劑進攻7-羥基吲哚衍生物發(fā)生C-烴化反應生成7-酯基吲哚衍生物。圖2便是反應的大致流程。(3)芳構化吲哚衍生物的合成

吲哚,芳構化,衍生物,雙親


以1,3-雙親核的烯胺酮和1,2-雙親電的苊醌為原料生成芳構化吲哚衍生物。這個反應的原理與7-羥基吲哚衍生物的合成的原理相似,這兩個反應的反應條件都相同,但是不同的是1,3-雙親核的烯胺酮中,R1、R2、為氫原子,而R3為甲基。這樣使1,3-雙親核的烯胺酮和1,2-雙親電的苊醌在發(fā)生了水解反應與烴化反應之后,因為其電負性的不同,發(fā)生了不同的重排反應。在這個結構當中,雖然甲基是給電子基團,但是在與苯環(huán)相連的同時會產生共軛效應,所以此時是生成較穩(wěn)定的芳構化吲哚衍生物。圖3便是反應的大致流程。(4)4-酯基吲哚衍生物的合成

【參考文獻】:
期刊論文
[1]新型吲哚衍生物及其抗病毒活性研究進展[J]. 李國慶,宋莉娜,李國輝.  沈陽藥科大學學報. 2019(05)

博士論文
[1]基于吲哚C-H功能化構建C-C鍵的反應研究[D]. 陳善平.湘潭大學 2018



本文編號:3050396

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