吲哚衍生物在自然界當(dāng)中的存在是相當(dāng)廣泛的,比如茉莉花、水仙花、香羅蘭當(dāng)中都存在吲哚衍生物。而吲哚衍生物對(duì)人類的生活也是極具利用價(jià)值。比如除了可以制作香精香料也是添加吲哚衍生物用來提高其使用價(jià)值,在醫(yī)學(xué)藥物方面也具有很高的價(jià)值。雖然吲哚衍生物在自然界中分布廣泛,不過要想將其投入到工業(yè)生產(chǎn)中僅僅只靠從自然界當(dāng)中提取是非常困難的,所以化學(xué)家提出了許多合成吲哚衍生物的方法。 

【文章來源】：當(dāng)代化工研究. 2020,(16)

【文章頁數(shù)】：2 頁

【部分圖文】：

7-羥基吲哚衍生物的合成

以1,3-雙親核的烯胺酮和1,2-雙親電的苊醌為原料生成7-酯基吲哚衍生物。這個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)原理與7-羥基吲哚衍生物的合成的原理相同,不過這個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)溫度是在150℃下進(jìn)行。溫度不同會(huì)影響最終底物即7-羥基吲哚衍生物與催化劑即乙酸酐的活性,使其在發(fā)生了水解反應(yīng)、烴化反應(yīng)、重排反應(yīng)生成了7-羥基吲哚衍生物之后,生成的7-羥基吲哚衍生物還會(huì)與乙酸酐進(jìn)一步發(fā)生反應(yīng),使乙酸酐作為進(jìn)攻試劑進(jìn)攻7-羥基吲哚衍生物發(fā)生C-烴化反應(yīng)生成7-酯基吲哚衍生物。圖2便是反應(yīng)的大致流程。(3)芳構(gòu)化吲哚衍生物的合成

以1,3-雙親核的烯胺酮和1,2-雙親電的苊醌為原料生成芳構(gòu)化吲哚衍生物。這個(gè)反應(yīng)的原理與7-羥基吲哚衍生物的合成的原理相似,這兩個(gè)反應(yīng)的反應(yīng)條件都相同,但是不同的是1,3-雙親核的烯胺酮中,R1、R2、為氫原子,而R3為甲基。這樣使1,3-雙親核的烯胺酮和1,2-雙親電的苊醌在發(fā)生了水解反應(yīng)與烴化反應(yīng)之后,因?yàn)槠潆娯?fù)性的不同,發(fā)生了不同的重排反應(yīng)。在這個(gè)結(jié)構(gòu)當(dāng)中,雖然甲基是給電子基團(tuán),但是在與苯環(huán)相連的同時(shí)會(huì)產(chǎn)生共軛效應(yīng),所以此時(shí)是生成較穩(wěn)定的芳構(gòu)化吲哚衍生物。圖3便是反應(yīng)的大致流程。(4)4-酯基吲哚衍生物的合成

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]新型吲哚衍生物及其抗病毒活性研究進(jìn)展[J]. 李國(guó)慶,宋莉娜,李國(guó)輝.  沈陽藥科大學(xué)學(xué)報(bào). 2019(05)

博士論文
[1]基于吲哚C-H功能化構(gòu)建C-C鍵的反應(yīng)研究[D]. 陳善平.湘潭大學(xué) 2018



本文編號(hào)：3050396