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基于烯胺酮中間體“一鍋兩步”法合成β-羰基砜衍生物

發(fā)布時間:2021-02-02 18:52
  以苯乙酮為起始原料,采用"一鍋兩步"法制備了β-羰基砜衍生物。首先,在100℃下將苯乙酮衍生物與N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛(DMF-DMA)反應生成活潑的烯胺酮中間體;隨后,在80℃下加入甲苯為溶劑、以六水三氯化鐵/叔丁基過氧化氫為催化氧化體系、磺酰肼為磺;鶃碓,經(jīng)歷自由基加成、氧化、親核取代反應,最終脫去N,N-二甲基甲酰胺得到終產(chǎn)物,以30%~64%的收率合成了18種具有不同取代基的β-羰基砜衍生物,采用1HNMR、13CNMR對終產(chǎn)物進行了結構鑒定。結果表明:該法具有良好的底物普適性,多種取代基團,如甲基、甲氧基、鹵素、噻吩、呋喃和萘等都能順利地發(fā)生轉化得到相應的β-羰基砜衍生物。 

【文章來源】:精細化工. 2020,37(02)北大核心

【文章頁數(shù)】:6 頁

【文章目錄】:
1實驗部分
    1.1試劑與儀器
    1.2方法
        1.2.1β-羰基砜類化合物(Ⅲ)合成
2結果與討論
    2.1β-羰基砜化合物反應條件的優(yōu)化
        2.1.1氧化劑對反應的影響
        2.1.2催化劑對反應的影響
        2.1.3溶劑對反應的影響
    2.2反應適用性研究
    2.3可能的反應機理
3結論



本文編號:3015201

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