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氮氧物種催化或自動氧化條件下芐基C-H鍵需氧氧化的研究

發(fā)布時間:2021-01-03 22:34
  隨著可持續(xù)和綠色化學的發(fā)展,C-H鍵的氧化官能化變得越來越重要,這是由于C-H鍵大量存在于有機物中,而且C-H鍵官能化后僅浪費一個氫原子,符合綠色化學的理念。另一方面,氧氣是一種較為理想的氧化劑,它清潔、便宜易得,而且氧化后往往生成副產(chǎn)物水,對環(huán)境危害小。因此,利用氧氣作為氧化劑進行C-H鍵的氧化,對綠色化學的發(fā)展有著重要的意義。芐基C-H鍵的需氧氧化反應,主要基于過渡金屬催化、非過渡金屬催化、光促進、自動需氧氧化等策略來完成。與過渡金屬催化方法相比,非金屬催化方面的報道較少,而且使用的催化劑體系往往較為復雜,不利于其應用。針對這一問題,本文以芐基C-H鍵需氧氧化為研究對象,以“發(fā)展簡單有效的催化劑體系及闡明反應機理”為主要目標,開展研究工作。主要內(nèi)容如下:(1)研究了氮氧物種對芐基C-H鍵需氧氧化的催化作用,發(fā)現(xiàn)HNO3能夠催化該類反應。考察了各種反應條件對C-H鍵氧化的影響,得到了最優(yōu)反應條件。研究了一系列芐基C-H鍵向C=O鍵的轉(zhuǎn)化,結(jié)果表明3,4-二氫-1H-2-苯并吡喃、氧雜蒽、芴及它們的衍生物都能順利地進行需氧氧化,羰基產(chǎn)物的產(chǎn)率在40%-93%之間。... 

【文章來源】:蘭州大學甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:176 頁

【學位級別】:博士

【部分圖文】:

氮氧物種催化或自動氧化條件下芐基C-H鍵需氧氧化的研究


芐基C-H鍵需氧氧化的高溫高壓氣-液連續(xù)流動工藝[62]

甲基醚,苯腈,芐基,轉(zhuǎn)化反應


3 20 h 的反應條件下,芐基甲基醚的氧化給出 89%GC 產(chǎn)下,苯甲醛能夠與 NH4OAc 順利地反應,給出苯甲苯基甲基醚向苯甲腈轉(zhuǎn)化中,反應可能經(jīng)歷了苯甲醛一個串聯(lián)反應,首先苯基甲基醚被氧化為苯甲醛,接腈。這個推斷也與下面的現(xiàn)象相吻合:在整個反應過醛 (圖 3-2);同時苯甲醛的濃度在 0.75 小時達到峰值消失。此外,在反應進行到0.5小時的時候,苯甲醛的產(chǎn)的量很少。這說明芐基醚的氧化步驟遠遠快于后一個CH2OMe CH50 mol% TEMPO/HNO389%1 MPa O2, 2 mL冰醋酸, 50oC, 20 hCHO + NH4OAc C8150 mol% TEMPO/HNO33 當量1 MPa O2, 2 mL冰醋酸,50oC, 20 h圖 3-1 與機理研究相關(guān)的控制性試驗

己烷,氧氣壓力,二苯基甲烷,二甲基甲酰胺


苯 140 5 氫呋喃 140 60 甲基亞砜 140 15 醇 140 0 醇 140 0 丁醇 140 0 腈 140 0 -二甲基甲酰胺 140 1 氯化碳 140 53 己烷 100 0 己烷 120 0 己烷 160 100 mol 二苯基甲烷, 2 mL 溶劑, 0.5 MPa O2; [b] 氣相產(chǎn)率(聯(lián)苯作

【參考文獻】:
期刊論文
[1]高效多羥胺有機催化劑選擇性催化分子氧氧化研究進展(英文)[J]. 陳可先,謝海英.  催化學報. 2017(04)
[2]C–H bond activation in the total syntheses of natural products[J]. Pengyu Tao,Yanxing Jia.  Science China(Chemistry). 2016(09)
[3]The Mechanism of the Initial Dark Oxidation of Ethers and the Ether-Oxygen Contact Charge Transfer Complex[J]. Jun Min ZHU; Wei Xiao CAO and Xin De FENG(College of Chemistry and Molecular Engineering , Peking University , Beijing 100871).  Chinese Chemical Letters. 1997(10)



本文編號:2955604

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