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通過自由基加成串聯(lián)環(huán)化合成氮氧雜環(huán)化合物的新方法研究

發(fā)布時間:2020-12-29 14:41
  近年來,自由基對烯炔的加成串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)合成雜環(huán)類化合物受到科學(xué)家們的廣泛關(guān)注。這一反應(yīng)思路為新的C-C鍵,碳-雜原子鍵的構(gòu)建提供了很好的方法。通過自由基對烯炔的加成環(huán)化反應(yīng)可以得到多種官能團(tuán)化產(chǎn)物,例如三氟甲基化,磺;,烷基化,氰基化等等。該論文介紹了各種類型的自由基與烯炔的加成環(huán)化反應(yīng)合成不同雜環(huán)化合物。通過自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),開發(fā)了三種不同的方法合成雜環(huán)化合物。論文的主要內(nèi)容包括以下三個方面:1.芳基炔酯與乙腈經(jīng)過氰甲基化和環(huán)化反應(yīng)合成香豆素。在無過渡金屬的條件下,用過氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)為氧化劑,使用便宜且容易買到的試劑乙腈作為氰甲基源,通過氰基甲基化和芳基炔酸酯的環(huán)化合成氰甲基化香豆素。苯環(huán)上具有不同取代基的底物,反應(yīng)能順利進(jìn)行,得到收率中等的相應(yīng)產(chǎn)物。所得到的產(chǎn)物可以簡單地轉(zhuǎn)化成一些其它相關(guān)的香豆素衍生物。2.可見光催化下N-芳基丙烯酰胺的自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)合成菲啶。我們開發(fā)了自由基加成/氰基插入/雜原子的芳香取代串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)制備6-季烷基菲啶。在光催化下,由2-溴乙腈,2-溴乙酸乙酯,2-溴-N,N-二甲基乙酰胺或2-溴苯乙酮生成的活性亞甲基加成到到N-芳基丙烯酰... 

【文章來源】:南京師范大學(xué)江蘇省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:107 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 炔烴參與的自由基加成反應(yīng)合成雜環(huán)化合物
        1.2.1 炔酯的官能團(tuán)化反應(yīng)合成香豆素
        1.2.2 N-炔丙基芳香胺的官能團(tuán)化反應(yīng)合成喹啉
        1.2.3 炔酰胺的官能團(tuán)化反應(yīng)合成螺環(huán)化合物
        1.2.4 炔酮的官能團(tuán)化反應(yīng)合成雜環(huán)化合物
    1.3 烯烴參與的自由基加成反應(yīng)合成吲哚
    1.4 立題依據(jù)
    參考文獻(xiàn)
第二章 芳基炔酯與乙腈經(jīng)過氰甲基化和環(huán)化反應(yīng)合成香豆素
    2.1 引言
    2.2 實驗結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.2.2 反應(yīng)底物的拓展
        2.2.3 反應(yīng)結(jié)構(gòu)的確定
        2.2.4 反應(yīng)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化
        2.2.5 反應(yīng)機(jī)理的研究
    2.3 本章小結(jié)
    2.4 實驗部分
        2.4.1 測試儀器、試劑及方法
        2.4.2 合成香豆素的實驗步驟
        2.4.3 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
    參考文獻(xiàn)
第三章 可見光催化下N-芳基丙烯酰胺的自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)合成菲啶
    3.1 引言
    3.2 實驗結(jié)果與討論
        3.2.1 條件的優(yōu)化
        3.2.2 反應(yīng)底物的拓展
        3.2.3 反應(yīng)結(jié)構(gòu)的確定
        3.2.4 反應(yīng)的機(jī)理研究
        3.2.5 可能的反應(yīng)機(jī)理
    3.3 本章小結(jié)
    3.4 實驗部分
        3.4.1 測試儀器、試劑及方法
        3.4.2 合成菲啶化合物3和4的一般實驗步驟
        3.4.3 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
    參考文獻(xiàn)
第四章 可見光催化的脫羧烷基與N-芳基丙烯酰胺的自由基加成/氰基插入/環(huán)化反應(yīng)
    4.1 引言
    4.2 實驗結(jié)果與討論
        4.2.1 條件的優(yōu)化
        4.2.2 反應(yīng)底物的拓展
        4.2.3 反應(yīng)的機(jī)理研究
        4.2.4 可能的反應(yīng)機(jī)理
    4.3 本章小結(jié)
    4.4 實驗部分
        4.4.1 測試儀器、試劑及方法
        4.4.2 合成菲啶化合物3實驗流程
        4.4.3 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征
    參考文獻(xiàn)
第五章 結(jié)論
在讀期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文及科研成果
致謝



本文編號:2945810

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