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碳二亞胺與炔丙胺加成/環(huán)化串聯(lián)反應合成雜環(huán)的研究

發(fā)布時間:2020-12-14 14:31
  含氮雜環(huán)結構在存在于許多天然產物、合成藥物及功能材料中。因此,發(fā)展便捷、有效地構建氮雜環(huán)的方法有著非常重要的意義。銅催化串聯(lián)反應以其廉價、高效、低毒和便捷等特點,在合成領域越來越引起人們的濃厚興趣。另外,實現(xiàn)綠色合成將成為我們的目標之一,近年來無過渡金屬催化反應也吸引了較多關注。本文主要研究內容是以碳二亞胺和炔丙胺為底物,在銅催化下或無過渡金屬催化下合成氮雜環(huán)化合物。本文第一部分簡要概述銅催化串聯(lián)環(huán)化反應的國內外研究進展。第二部分主要介紹鄰鹵代芳基碳二亞胺和炔丙胺在亞銅的催化下合成咪唑并苯并咪唑類衍生物。我們發(fā)現(xiàn)了一種新的合成咪唑并苯并咪唑類衍生物的方法,該方法主要是在銅催化形成多鍵得到目標產物。通過在銅的作用下,我們順利實現(xiàn)了良好的區(qū)域選擇性,并生成特定的咪唑并苯并咪唑。本文第三部分主要探究碳二亞胺與炔丙胺在無過渡金屬催化下合成了2-氨基咪唑類衍生物。與其他方法相比:底物簡單易得,無需特定的結構,實用性廣泛;操作步驟相對比價簡單,反應條件更為溫和。并且利用該方法能有效便捷地合成各種取代的2-氨基咪唑類衍生物。 

【文章來源】:浙江師范大學浙江省

【文章頁數】:65 頁

【學位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
ABSTRACT
第一章 串聯(lián)環(huán)化反應研究進展
    1.1 改進條件下的銅催化交叉偶聯(lián)簡介
    1.2 銅催化參與串聯(lián)成環(huán)反應
        1.2.1 雙偶聯(lián)
        1.2.2 分子間C-C偶聯(lián)/分子內加成
        1.2.3 分子間C-N偶聯(lián)/分子內成環(huán)
        1.2.4 分子間加成/分子內環(huán)化
        1.2.5 分子間加成/分子內C-N偶聯(lián)
    1.3 無過渡金屬參與反應
        1.3.1 分子間C-N偶聯(lián)反應
        1.3.2 分子內炔鍵環(huán)化反應
        1.3.3 分子間加成/分子內環(huán)化
    1.4 本章小結
第二章 銅促進加成/環(huán)化合成咪唑并苯并咪唑類化合物
    2.1 課題背景
        2.1.1 咪唑苯并咪唑衍生物用途及其相關的合成報道
        2.1.2 銅催化串聯(lián)合成咪唑并苯并咪唑化合物課題的提出
    2.2 初步嘗試及反應條件優(yōu)化
        2.2.1 初步嘗試
        2.2.2 反應條件優(yōu)化
    2.3 反應底物拓展
    2.4 機理探討
    2.5 本章小結
第三章 無過渡金屬催加成/環(huán)化反應合成2-氨基咪唑
    3.1 課題背景
        3.1.1 2-氨基咪唑衍生物用途及其相關的合成報道
        3.1.2 銅催化串聯(lián)合成2-氨基咪唑化合物課題的提出
    3.2 初步嘗試及反應條件優(yōu)化
        3.2.1 初步嘗試
        3.2.2 反應條件優(yōu)化
    3.3 反應底物拓展
    3.4 產物拓展
    3.5 本章小結
實驗部分
    一. 儀器試劑與基本操作
    二. 實驗操作步驟
化合物的結構表征
參考文獻
附錄
攻讀學位期間取得的研究成果
致謝


【參考文獻】:
期刊論文
[1]無過渡金屬催化條件下咪唑衍生物與炔基溴的炔基化反應研究[J]. 于敬陽,彭進松,岳亦霞,趙宇卓,陳春霞.  有機化學. 2014(07)
[2]苯并咪唑衍生物的合成及其反應機理研究[J]. 張學成,谷靜池,王加忠,朱必學.  化學通報. 2012(11)
[3]銅催化的多組分反應合成二芳基炔丙胺類衍生物[J]. 梁淋峰,劉俊,徐曉冰,李艷忠.  有機化學. 2009(10)
[4]串聯(lián)反應在合成環(huán)狀化合物中的應用[J]. 萬紅敬,黃紅軍,李志廣,張敏.  大學化學. 2008(03)
[5]串聯(lián)反應的有機合成應用新進展[J]. 李雄武,汪朝陽,鄭綠茵.  有機化學. 2006(08)
[6]苯并咪唑衍生物的合成改進[J]. 李瑩瑩,周永花,郭玉芳,孫衛(wèi)國,李正義,史達清.  有機化學. 2006(08)

碩士論文
[1]2,6-二異丙基苯碳二亞胺的合成研究[D]. 葉德勇.浙江大學 2004



本文編號:2916557

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