苯并噻嗪類化合物和喹唑啉類化合物是兩類十分重要的苯并雜環(huán)化合物,它們具有獨(dú)特的化學(xué)特性及生物活性,吸引了大量藥物學(xué)家和化學(xué)研究者的研究興趣。本文在綜述了近年來苯并噻嗪類化合物和喹唑啉類化合物合成研究的基礎(chǔ)上,提出了兩種合成苯并噻嗪類化合物和喹唑啉類化合物的新方法:(1)通過調(diào)控鄰異硫氰酸酯肉桂醛與伯胺的反應(yīng),可以高效合成3,4-二氫喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物或選擇性合成4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺衍生物;(2)鹽酸羥胺催化鄰異硫氰酸酯肉桂醛合成1H-苯并[d][1,3]噻嗪-2(4H)-酮衍生物。本文首先實(shí)現(xiàn)了鄰異硫氰酸酯肉桂醛和伯胺通過串聯(lián)反應(yīng),綠色高效合成了 3,4-二氫喹唑啉-2(1H)-硫酮衍生物。若先將鄰異硫氰酸酯肉桂醛中的醛基保護(hù),再與伯胺反應(yīng)可以得到穩(wěn)定的硫脲中間體,該中間體在加熱回流條件下可以進(jìn)一步環(huán)化得到4H-苯并[d][1,3]噻嗪-2-胺衍生物。一鍋法的應(yīng)用大大提高了該反應(yīng)的反應(yīng)效率。因此,我們提出了一種通過相同底物構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣性化合物的新方法,該方法簡便易操作且收率很好,具有良好的化學(xué)選擇性和官能團(tuán)兼容性。隨后,我們用鹽酸羥胺代替伯胺與鄰異硫氰酸酯肉桂醛反應(yīng),該反應(yīng)具有多樣性,分離得到了 1H-苯并[d][1,3]噻嗪-2(4H)-酮衍生物。通過單晶培養(yǎng)及數(shù)據(jù)分析,確定了產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)。
【學(xué)位單位】：浙江師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O626
【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 苯并雜環(huán)化合物的研究概況
    1.1 前言
    1.2 苯并噻嗪類化合物的研究概況
        1.2.1 苯并噻嗪類化合物的應(yīng)用
        1.2.2 苯并噻嗪類化合物的合成方法
    1.3 喹唑啉類化合物的研究概況
        1.3.1 喹唑啉類化合物的應(yīng)用
        1.3.2 喹唑啉類化合物的合成方法
    1.4 本章小結(jié)
第二章 基于條件調(diào)控選擇性合成苯并噻嗪類化合物及喹唑啉類化合物的研究
    2.1 前言
        2.1.1 引言
        2.1.2 課題的提出
    2.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化（1）
        2.2.2 底物擴(kuò)展（1）
        2.2.3 反應(yīng)條件優(yōu)化（2）
        2.2.4 底物擴(kuò)展（2）
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 藥品儀器說明
        2.3.2 （E）-鄰異硫氰酸酯肉桂醛系列底物的一般合成方法
        2.3.3 喹唑啉類化合物3aa的一般合成過程
        2.3.4 喹唑啉類化合物3aA的一般合成過程
        2.3.5 硫脲中間體的一般合成過程
        2.3.6 一鍋法合成苯并噻嗪類化合物的一般合成過程
        2.3.7 表征數(shù)據(jù)
    2.4 本章小結(jié)
第三章 鹽酸羥胺催化鄰異硫氰酸酯肉桂醛合成苯并噻嗪類化合物的研究
    3.1 前言
        3.1.1 引言
        3.1.2 課題的提出
    3.2 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.2.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.2.2 底物擴(kuò)展
        3.2.3 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的確定
    3.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.3.1 藥品儀器說明
        3.3.2 苯并噻嗪類化合物的一般合成過程
        3.3.3 表征數(shù)據(jù)
    3.4 本章小結(jié)
第四章 全文總結(jié)
參考文獻(xiàn)
附錄1 部分化合物NMR Spectra
致謝
攻讀學(xué)位期間取得的研究成果

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本文編號：2877010