發(fā)布時(shí)間：2017-04-03 22:13

  本文關(guān)鍵詞：吲哚衍生物及其配合物的研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：在海洋環(huán)境保護(hù)受到高度重視的背景下，環(huán)境友好型防污劑的研究具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。本文主要研究了兩類新型低毒高效的防污劑：吲哚衍生物類和金屬配合物類。以吲哚、5-溴吲哚以及通過改進(jìn)的L-B法制備的5,6-二氯吲哚為原料，分別與三種二硫代化合物通過邁克爾加成反應(yīng)合成了一系列N-取代吲哚衍生物。將所得N-取代吲哚衍生物分別通過曼尼希反應(yīng)、傅克反應(yīng)合成了4種未見報(bào)道的含吲哚結(jié)構(gòu)的丙烯酰胺類化合物和蘆竹堿類化合物；以具有防污活性的1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及2-呋喃甲酸為配體，通過液質(zhì)擴(kuò)散法、直接反應(yīng)法及溶劑熱法與多種金屬鹽發(fā)生配位反應(yīng)，成功培養(yǎng)了兩種銅的單晶化合物。它們分別為： 1.吲哚類化合物 3-(5-溴-3-((二甲胺基)甲基)-1-吲哚基)-N-烯丙基丙酰胺（BrG-A-PD）、N-(1-丙酸甲酯-吲哚-3-甲基)丙烯酰胺（IMP-N）、N-(5-溴-1-丙酸甲酯-吲哚-3-甲基)丙烯酰胺（BrIMP-N）、N-(5-溴-1-丙酸乙酯-吲哚-3-甲基)丙烯酰胺（BrIEP-N）。 通過核磁共振及紅外光譜分析等測試手段對所得化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征，，確認(rèn)所合成的化合物均為目標(biāo)產(chǎn)物。通過改變合成路線對N-取代蘆竹堿化合物的合成方法進(jìn)行了改進(jìn)，提高了目標(biāo)化合物的產(chǎn)率并降低了其分離難度；通過對IMP-N、BrIMP-N、BrIEP-N合成過程中催化劑、反應(yīng)時(shí)間及反應(yīng)溫度的探究，得到了其最佳合成條件。通過不對稱二硫代化合物N-正辛基-N-丁氧基丙基二硫代二丙酰胺（OLBPD）與對稱的二硫代化合物N’N-二正辛基二硫代二丙酰胺（OPD）、N’N-二丁氧基丙基二硫代二丙酰胺（BPPD）在相同反應(yīng)條件下與吲哚反應(yīng)活性的研究發(fā)現(xiàn)，不對稱二硫代化合物的反應(yīng)活性要低于對稱的二硫代化合物。 通過熒光性能的研究，發(fā)現(xiàn)IMP-N、BrIMP-N、BrIEP-N均具有一定的熒光性能；通過實(shí)海掛板實(shí)驗(yàn)對以Cl-G-A-PD、BrG-A-PD、IMP-N、BrIMP-N、BrIEP-N為防污劑的防污涂料的防污性能進(jìn)行了考察，發(fā)現(xiàn)均具有較好的防污活性。 2.金屬配合物 兩種單晶化合物的分子式及其CCDC號(hào)分別為：[(Cu_2L_4(CH_4O)(H_2O)]·1/2CH_4O·H_2O(HL=2-呋喃甲酸)，CCDC：921325C_(34)H_(30)Cu_2N_6O_6S_4·2(C_3H_7NO)，CCDC：911350 通過X-射線單晶衍射分析表明這兩種化合物均為單斜晶系，形成包含兩個(gè)五配位銅離子的稍有扭曲的八面體構(gòu)型，進(jìn)一步通過X-粉末衍射分析、元素分析、紅外光譜分析等測試手段確定了所得結(jié)構(gòu)的準(zhǔn)確性。 通過熒光光譜分析了兩種配合物的發(fā)光性能，并采用密度泛函理論（DFT）及B3LYP方法分別計(jì)算了其自然電荷布居、前線軌道的能量及組成，為配合物的穩(wěn)定性、配位原理及其性質(zhì)研究提供理論支持。
【關(guān)鍵詞】：吲哚類化合物 合成 金屬配合物 防污
【學(xué)位授予單位】：中國海洋大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號(hào)】：O626.13
【目錄】：

• 摘要5-7
• Abstract7-12
• 1 前言12-25
• 1.1 海洋生物污損的背景12
• 1.2 防污劑的研究現(xiàn)狀12-14
• 1.3 吲哚類防污劑14-17
• 1.4 金屬配合物類防污劑17-20
• 1.4.1 配位化學(xué)的發(fā)展17-18
• 1.4.2 配合物防污劑中的金屬18-19
• 1.4.3 配合物防污劑中的配體19-20
• 1.5 目標(biāo)化合物的合成方法20-24
• 1.5.1 N-取代吲哚衍生物的合成20-22
• 1.5.2 含吲哚結(jié)構(gòu)丙烯酰胺類化合物的合成22
• 1.5.3 配合物的合成22-24
• 1.6 課題的研究目標(biāo)和意義24-25
• 1.6.1 研究目標(biāo)24
• 1.6.2 研究意義24-25
• 2 吲哚衍生物的合成與應(yīng)用性能研究25-53
• 2.1 實(shí)驗(yàn)條件25-26
• 2.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑25-26
• 2.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器26
• 2.2 技術(shù)路線26-28
• 2.2.1 二硫代化合物的合成26-27
• 2.2.2 吲哚類化合物原料的合成27
• 2.2.3 N-取代吲哚類化合物的合成27-28
• 2.2.4 N-取代蘆竹堿類化合物的合成28
• 2.2.5 含吲哚結(jié)構(gòu)丙烯酰胺類化合物的合成28
• 2.3 實(shí)驗(yàn)方法28-38
• 2.3.1 二硫代化合物的合成28-30
• 2.3.2 吲哚類化合物原料的合成30-31
• 2.3.3 N-取代吲哚類化合物的合成31-37
• 2.3.4 N-取代蘆竹堿類化合物的合成37
• 2.3.5 含吲哚結(jié)構(gòu)丙烯酰胺類化合物的合成37-38
• 2.4 結(jié)構(gòu)表征38-42
• 2.4.1 紅外光譜表征38-39
• 2.4.2 核磁共振光譜表征39-42
• 2.5 應(yīng)用性能研究42-46
• 2.5.1 熒光性能42-43
• 2.5.2 防污性能43-46
• 2.6 結(jié)果與討論46-52
• 2.6.1 吲哚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)活性46-48
• 2.6.2 N-取代蘆竹堿類化合物合成方法的選擇48-49
• 2.6.3 不對稱二硫代化合物反應(yīng)活性的探究49-51
• 2.6.4 含吲哚結(jié)構(gòu)丙烯酰胺類化合物反應(yīng)條件的選擇51-52
• 2.7 小結(jié)52-53
• 3 配合物的合成及量子化學(xué)計(jì)算53-74
• 3.1 實(shí)驗(yàn)條件53-54
• 3.1.1 實(shí)驗(yàn)試劑53-54
• 3.1.2 實(shí)驗(yàn)儀器54
• 3.2 金屬鹽的合成54-56
• 3.2.1 三氟甲基磺酸鹽的合成54-55
• 3.2.2 稀土金屬硝酸鹽的合成55
• 3.2.3 對苯甲基磺酸鹽的合成55-56
• 3.3 單晶的培養(yǎng)56-57
• 3.3.1 配合物（1）的合成56-57
• 3.3.2 配合物（2）的合成57
• 3.4 單晶的測定57-67
• 3.4.1 X-射線單晶衍射表征57-64
• 3.4.2 紅外光譜表征64-66
• 3.4.3 X-射線粉末衍射表征66-67
• 3.4.4 配合物的形貌67
• 3.5 熒光性能67-68
• 3.6 量子化學(xué)計(jì)算68-73
• 3.6.1 自然電荷布居分析68-69
• 3.6.2 前線軌道分析69-73
• 3.7 小結(jié)73-74
• 4 結(jié)論與建議74-76
• 4.1 結(jié)論74-75
• 4.2 創(chuàng)新點(diǎn)75
• 4.3 以后的工作方向75-76
• 參考文獻(xiàn)76-81
• 附錄81-94
• 致謝94-95
• 個(gè)人簡歷95-96

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本文編號(hào)：285062