酚的叔丁基化是有機(jī)合成中重要的Friedel-Crafts反應(yīng)之一,在工業(yè)上有非常重要的應(yīng)用,所得位阻酚類化合物除了可以作為抗氧化劑外,還可以用作多種精細(xì)化工產(chǎn)品的中間體以及原料。合成叔丁基酚常用的催化劑為路易斯酸或布朗斯特酸,但是這些催化劑常常存在腐蝕性、選擇性較低、分離困難或環(huán)境污染等方面的問(wèn)題。為了克服上述缺陷,近年來(lái),不同的研究小組分別報(bào)道了布朗斯特酸性離子液、固體負(fù)載酸及離子交換樹(shù)脂等新型多相催化劑體系,許多催化劑經(jīng)多次回收循環(huán)使用還具有較好的活性及選擇性,不過(guò),這些催化劑由于制備較復(fù)雜、活性催化劑流失或不可逆雜質(zhì)的生成等方面因素的影響,限制了它們的應(yīng)用。本文以3-甲基鄰苯二酚為底物,以叔丁醇和異丁烯為叔丁基化試劑,制備具有一個(gè)或多個(gè)叔丁基取代的甲基鄰苯二酚�？疾炝舜呋瘎┑姆N類、反應(yīng)溫度、叔丁醇的量、催化劑用量及反應(yīng)時(shí)間等不同因素對(duì)反應(yīng)的影響。其中,在75 ~oC,十二烷基苯磺酸與叔丁醇以及3-甲基鄰苯二酚的摩爾比為0.6:1.1:1條件下,5-叔丁基-3-甲基鄰苯二酚的選擇性為97%,溫度降為47 ~oC,以對(duì)甲苯磺酸為催化劑,獲得的3-叔丁基-6-甲基鄰苯二酚選擇性達(dá)到了75%。在47 ~oC,叔丁醇與3-甲基鄰苯二酚的摩爾比為2:1條件下,4,6-二叔丁基-3-甲基鄰苯二酚的選擇性達(dá)到了44%。此外,對(duì)于高效合成5-叔丁基-3-甲基鄰苯二酚的反應(yīng),我們進(jìn)行了催化劑的循環(huán)測(cè)試。催化劑重復(fù)使用10次后催化活性沒(méi)有顯著的降低,且5-叔丁基-3-甲基鄰苯二酚的分離收率穩(wěn)定在98%。
【學(xué)位單位】：大連理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O621.251
【部分圖文】：

幾種常見(jiàn)叔丁基酚的結(jié)構(gòu)式Fig.1.1Thestructureofseveralcommontert-butylphenols

圖 1.2 單酚型受阻酚抗氧劑的結(jié)構(gòu)Fig. 1.2 The Structure of Monophenolic Hindered PhenolAntioxidants

圖 1.3 雙酚型受阻酚類抗氧劑的結(jié)構(gòu)Fig. 1.3 The Structure of Bisphenol Hindered Phenol Antioxidants烷基相連的雙酚通常由相應(yīng)的酚與醛縮合制得，如抗氧劑 2246[19]（2,2'-亞-6-叔丁基酚)，如圖 1.3 所示），是一種應(yīng)用于合成橡膠、食品包裝以及抗氧劑�？寡鮿� BBM（4,4'-亞丁基雙(6-叔丁基-3-甲基苯酚)，結(jié)構(gòu)如圖 1

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：2821231