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基于炔烴的雙官能化構建雜環(huán)化合物

發(fā)布時間:2020-08-12 00:54
【摘要】:雜環(huán)化合物是重要的有機化合物,廣泛應用于農業(yè)科學、材料科學、生命科學等領域。鑒于雜環(huán)化合物的重要價值,尋找更加高效的合成方法具有十分重要的意義。炔烴是重要的工業(yè)原料,由于其廉價易得并且容易發(fā)生親電加成和自由基加成等反應。因而引起有機化學家的廣泛關注。在最近幾年,炔烴的雙官能化取得了很大突破,并逐漸成為有機化學領域中一個熱點。本文主要圍繞自由基參與下炔烴的雙官能化合成雜環(huán)化合物的反應開展了相關的研究工作,具體如下:1.在可見光照射下,由2-炔基苯胺與二苯基二硫醚合成苯并噻吩化合物的氧化環(huán)化反應,該反應在無過渡金屬和催化劑的條件下實現(xiàn)。在室溫下用3W藍光LED照射15小時,在過氧化氫作為氧化劑,氮氣保護下的情況下,即可以得到中等以上產率及良好的官能團兼容性的目標產物。2.醋酸銀促進的N-炔丙基吲哚與對甲苯亞磺酸加成環(huán)化合成砜基化的吲哚類衍生物的反應。該反應采用醋酸銀作為氧化劑,以廉價易得的苯基亞磺酸提供砜基自由基來源。在溫和的條件下,以DCE作為反應溶劑,氮氣保護下有效的合成了2-砜基9H-吡咯[1,2-a]吲哚化合物。該反應具有良好的區(qū)域選擇性和較高的底物廣譜性。
【學位授予單位】:淮北師范大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2018
【分類號】:O626

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