【摘要】：含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界中,因其具有豐富多樣的結構,特殊的性質,良好的生物活性以及被廣泛地應用于眾多領域。其中的吲哚和嗎吩類化合物因具有潛在的生理活性和藥用價值受到人們的關注。一方面,吲哚是一類重要的雜環(huán)化合物可作為合成中間體合成藥物,天然產物等。另一方面,由于氟原子具有特殊的性質,使得含氟化合物具有更好的生理活性�；诖�,我們以鄰二氟苯為底物合成了一系列氟代3-硝基吲哚類化合物�；谝�1,1烯二胺或烯胺酮或烯胺酯與苯醌單縮酮在溶劑中加熱回流,通過邁克爾,雜邁克爾反應合成兩個系列的高功能化嗎吩類衍生物。第一章:對含氮雜環(huán)化合物,嗎吩衍生物,吲哚化合物的研究進展進行了簡要的綜述。第二章:基于不同類型的苯醌單縮酮1或苯醌亞胺縮酮2與烯胺酮或烯胺酯3在丙酮溶劑中回流,DBU促進下通過邁克爾和雜邁克爾反應合成分子多樣性的嗎吩衍生物II-5~II-7。有趣的是,當用環(huán)狀烯胺酮4與苯醌單縮酮1反應時,該反應通過雜邁克爾反應和1,2-加成反應,得到的是另一類嗎吩類衍生物II-8.第三章:建立了一種基于苯醌單縮酮1與易得原料1,1烯二胺2反應合成嗎吩類衍生物III-3~III-4的合成方法,該反應以乙醇或1,4-二氧六環(huán)作為溶劑,碳酸銫促進下,“一鍋法”以58%~90%的產率合成50個目標化合物。該方法具有合成成本低,反應溶劑綠色,條件溫和,原子經濟性,高產率及產物具有潛在的生物活性等顯著優(yōu)勢。第四章:建立了一種簡潔,高效合成含氟吲哚IV-3g~IV-3h類化合物的方法,該方法以1,1-烯二胺類化合物2和鄰二氟苯1a~1c為反應原料,在乙腈溶劑中碳酸銫促進下室溫反應0.5小時,通過區(qū)域選擇核取代反應(SNAr)合成吲哚化合物IV-3aa~IV-3co,產率達60%~96%。所合成目標化合物結構均通過~1HNMR,~(13)CNMR,IR,HRMS等譜學手段進行了表征,并通過X-Ray單晶衍射對所培養(yǎng)出的部分化合物的單晶進行了測定,進一步確定了化合物的結構。
【學位授予單位】：云南大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：O626
【圖文】：

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【參考文獻】

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1 吳金華;王鵬;;曲坦類化合物的合成研究[J];化工中間體;2006年03期

本文編號：2772046