【摘要】：含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于自然界中,因其具有豐富多樣的結(jié)構(gòu),特殊的性質(zhì),良好的生物活性以及被廣泛地應(yīng)用于眾多領(lǐng)域。其中的吲哚和嗎吩類化合物因具有潛在的生理活性和藥用價(jià)值受到人們的關(guān)注。一方面,吲哚是一類重要的雜環(huán)化合物可作為合成中間體合成藥物,天然產(chǎn)物等。另一方面,由于氟原子具有特殊的性質(zhì),使得含氟化合物具有更好的生理活性�；诖�,我們以鄰二氟苯為底物合成了一系列氟代3-硝基吲哚類化合物�；谝�1,1烯二胺或烯胺酮或烯胺酯與苯醌單縮酮在溶劑中加熱回流,通過邁克爾,雜邁克爾反應(yīng)合成兩個(gè)系列的高功能化嗎吩類衍生物。第一章:對(duì)含氮雜環(huán)化合物,嗎吩衍生物,吲哚化合物的研究進(jìn)展進(jìn)行了簡要的綜述。第二章:基于不同類型的苯醌單縮酮1或苯醌亞胺縮酮2與烯胺酮或烯胺酯3在丙酮溶劑中回流,DBU促進(jìn)下通過邁克爾和雜邁克爾反應(yīng)合成分子多樣性的嗎吩衍生物II-5~II-7。有趣的是,當(dāng)用環(huán)狀烯胺酮4與苯醌單縮酮1反應(yīng)時(shí),該反應(yīng)通過雜邁克爾反應(yīng)和1,2-加成反應(yīng),得到的是另一類嗎吩類衍生物II-8.第三章:建立了一種基于苯醌單縮酮1與易得原料1,1烯二胺2反應(yīng)合成嗎吩類衍生物III-3~III-4的合成方法,該反應(yīng)以乙醇或1,4-二氧六環(huán)作為溶劑,碳酸銫促進(jìn)下,“一鍋法”以58%~90%的產(chǎn)率合成50個(gè)目標(biāo)化合物。該方法具有合成成本低,反應(yīng)溶劑綠色,條件溫和,原子經(jīng)濟(jì)性,高產(chǎn)率及產(chǎn)物具有潛在的生物活性等顯著優(yōu)勢(shì)。第四章:建立了一種簡潔,高效合成含氟吲哚IV-3g~IV-3h類化合物的方法,該方法以1,1-烯二胺類化合物2和鄰二氟苯1a~1c為反應(yīng)原料,在乙腈溶劑中碳酸銫促進(jìn)下室溫反應(yīng)0.5小時(shí),通過區(qū)域選擇核取代反應(yīng)(SNAr)合成吲哚化合物IV-3aa~IV-3co,產(chǎn)率達(dá)60%~96%。所合成目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)均通過~1HNMR,~(13)CNMR,IR,HRMS等譜學(xué)手段進(jìn)行了表征,并通過X-Ray單晶衍射對(duì)所培養(yǎng)出的部分化合物的單晶進(jìn)行了測(cè)定,進(jìn)一步確定了化合物的結(jié)構(gòu)。
【學(xué)位授予單位】：云南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O626
【圖文】：

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【參考文獻(xiàn)】

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1 吳金華;王鵬;;曲坦類化合物的合成研究[J];化工中間體;2006年03期

本文編號(hào)：2772046