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可見光催化氧化還原體系中α-氨基酸或α-酮酸與硝酮的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究

發(fā)布時間:2020-06-22 10:33
【摘要】:本論文在實(shí)驗(yàn)室先前研究氮α-位自由基形成碳-碳鍵的方法學(xué)和路易斯酸協(xié)同光催化實(shí)現(xiàn)鄰氨基醇的對映選擇性合成的基礎(chǔ)上,在可見光催化的氧化還原體系中探索了通過α-氨基酸或α-酮酸與硝酮的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)高效合成鄰二胺和α-氨基酮的方法,取得的主要成果有:一、發(fā)展了可見光催化氧化還原體系中α-氨基酸與硝酮的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)鄰二胺作為一類重要的結(jié)構(gòu)單元,普遍存在于許多天然產(chǎn)物、藥物分子中,并且可作為手性催化劑及配體使用。在前期工作的基礎(chǔ)上,我們發(fā)展了銥絡(luò)合物作為光氧化還原催化劑,在可見光催化下的α-氨基酸與硝酮的脫羧偶聯(lián)反應(yīng);在溫和的條件下制備了一系列的鄰氨基羥胺化合物,該類化合物可經(jīng)鋅粉一步還原轉(zhuǎn)化為鄰二胺化合物。進(jìn)而,應(yīng)用該方法實(shí)現(xiàn)了抗組胺藥物美吡拉敏(Mepyramine)的合成。二、發(fā)展了可見光催化氧化還原體系中α-酮酸與硝酮的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)作為一類重要的結(jié)構(gòu)單元,α-氨基酮存在于許多具有生物活性的分子當(dāng)中。在α-氨基酸與硝酮脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究的基礎(chǔ)上,我們發(fā)現(xiàn)了 αα-酮酸在光催化氧化還原體系中同樣可通過氧化脫羧產(chǎn)生羰自由基中間體,并對硝酮進(jìn)行加成,從而發(fā)展了一種新的合成α-氨基酮的方法學(xué)。
【學(xué)位授予單位】:廈門大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號】:O621.251
【圖文】:

可見光催化氧化還原體系中α-氨基酸或α-酮酸與硝酮的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究


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可見光催化氧化還原體系中α-氨基酸或α-酮酸與硝酮的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究


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本文編號:2725563

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