【摘要】：甲川鏈取代的三甲川菁在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域和光學(xué)材料領(lǐng)域有著巨大的應(yīng)用價值。然而,目前該類染料的合成仍然依賴于多步合成法,其反應(yīng)條件苛刻、底物適用范圍小,產(chǎn)率低,此外,一些取代基通過文獻(xiàn)方法也無法引入到甲川共軛鏈上。因此,開發(fā)簡單有效的合成方法,制備具有特定性質(zhì)和功能的甲川鏈取代的三甲川菁是當(dāng)務(wù)之急。本論文以對稱苯并吲哚三甲川菁為原料,根據(jù)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn),探索研究其甲川共軛鏈與各種親電試劑的親電取代反應(yīng),考察一步直接合成甲川鏈取代的苯并吲哚三甲川菁的合成新方法。研究利用該方法制備的甲川鏈取代染料的光譜性質(zhì)、穩(wěn)定性和水溶解性等,總結(jié)分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)之間的關(guān)系。本論文主要包括以下主要內(nèi)容:1.綜述了近年來甲川鏈取代三甲川菁的合成,性質(zhì)以及應(yīng)用。2.以苯并吲哚三甲川菁為原料,考察了其甲川共軛鏈與多種親電試劑之間的反應(yīng)及機(jī)理,以一步直接法在其甲川鏈上引入鹵素、硝基、烷基、甲�；图琢蚧�,制備了24種新型的甲川鏈取代的苯并吲哚三甲川菁。3.考察了各種染料在四種不同溶劑中的紫外-可見吸收光譜,相對母體染料,甲川鏈上鹵素、烷基和甲硫基取代的染料,其最大吸收波長紅移3-16 nm,甲川鏈上硝基和甲�；〈娜玖�,其最大吸收藍(lán)移70-120 nm,各種染料的摩爾消光系數(shù)均在104L·mol-1cm-1以上。同時,甲川鏈上引入取代基增加了染料分子的空間位阻,在不同溶劑中的聚集峰變緩甚至消失,抑制了分子間聚集。4.研究了甲川鏈上不同取代基對染料光穩(wěn)定的影響,結(jié)果表明:光照60min后,母體染料的吸光度降低了90%左右,甲川鏈鹵化和烷基化的染料,其吸光度分別降低25%和55%左右,而甲川鏈硝化和甲�；娜玖�,其吸光度幾乎沒有發(fā)生變化。甲川鏈上引入取代基提高了染料的光穩(wěn)定性,其中硝基和甲�；〈谋讲⑦胚崛状ㄝ蓟静话l(fā)生光降解。5.研究了甲川鏈上不同取代基對染料在水體系中溶解度的影響,結(jié)果表明:甲川鏈上引入鹵素和烷基后,染料溶解度增大的不明顯,但在甲川鏈上引入硝基和甲�；鶗r,染料的溶解度大幅提高,其溶解度是母體染料的4-5倍。甲川鏈上引入取代基提高了染料的溶解度,其中硝基和甲�；〈谋讲⑦胚崛状ㄝ荚谒w系中溶解度較大。
【圖文】：

[29]等設(shè)計(jì)合成了一種甲川鏈上含有氰基的三甲川菁染料TO3-CN，并用其作為熒光探針分別對DNA、RNA和BSA進(jìn)行識別（圖1-1）。染料在緩沖液中的起始熒光強(qiáng)度為F0，當(dāng)加入BSA后，，染料的熒光強(qiáng)度沒有明顯變化，不過加入DNA和RNA后，染料的熒光強(qiáng)度變化很明顯。尤其是DNA，在其濃度較低的情況下，染料的熒光強(qiáng)度就能提升40倍以上，表明該染料非常適合作DNA的熒光識別探針。NSNCNITO3-CN圖 1-1 染料TO3-CN對不同濃度DNA、RNA和BSA的熒光響應(yīng)Figure 1-1 Fluorescence responses of TO3-CN to DNA, tRNA, and BSA at differentconcentrations1.2.2 在蛋白質(zhì)標(biāo)記中的應(yīng)用Volkova K. D.[30]等使用一種甲川鏈上有取代基的染料作為熒光探針對纖維蛋白進(jìn)行識別(圖1-2)�？刂评w維蛋白在緩沖液中的濃度為不變，通過改變兩種染料的濃度來觀察它們與纖維蛋白結(jié)合后的熒光強(qiáng)度變化。從圖中可以發(fā)現(xiàn)，兩種染料在濃度相同的情況下

[30]等使用一種甲川鏈上有取代基的染料作為熒光探針對纖維蛋白進(jìn)行識別(圖1-2)�？刂评w維蛋白在緩沖液中的濃度為不變，通過改變兩種染料的濃度來觀察它們與纖維蛋白結(jié)合后的熒光強(qiáng)度變化。從圖中可以發(fā)現(xiàn)，兩種染料在濃度相同的情況下，甲川鏈上有取代基的染料與纖維蛋白結(jié)合后的熒光強(qiáng)度更高，更適合作為檢測纖維蛋白的熒光探針。
【學(xué)位授予單位】：西北大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前1條

1 王劍;王榮仙;郭鵬;;苯并吲哚三甲川花菁染料的微波合成[J];武漢大學(xué)學(xué)報(理學(xué)版);2005年06期

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前1條

1 范芳麗;苯并吲哚菁染料的合成及性質(zhì)研究[D];西北大學(xué);2006年

本文編號：2696210