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鎳或鈀催化的C-O、C-N、C-F鍵的活化與轉(zhuǎn)化

發(fā)布時間:2020-05-19 22:20
【摘要】:本論文是關(guān)于鎳或鈀催化的C-O、C-N、C-F鍵的活化與轉(zhuǎn)化研究。合成了吡唑橋聯(lián)的配體及其單核和雙核鎳絡(luò)合物、雜核鎳鈀絡(luò)合物,研究了它們在C-O、C-N、C-F鍵活化與轉(zhuǎn)化中的催化性能,比較了單核、同雙核、雜雙核金屬絡(luò)合物的催化活性。還介紹了鎳催化的β-羰基烯基新戊酸酯C-O鍵的活化與轉(zhuǎn)化以及鈀催化的芐基季銨鹽C-N鍵的活化。第1章介紹了吡唑橋聯(lián)雙膦配體前體1.2和吡唑橋聯(lián)膦亞胺配體前體1.3及其單核鎳絡(luò)合物1.4-1.5、雙核鎳絡(luò)合物1.6-1.7、雜核鎳鈀絡(luò)合物1.8-1.9的合成與表征。這些金屬絡(luò)合物顯示順磁性,通過元素分析表征,其中絡(luò)合物1.6a和1.9a也通過單晶X-射線衍射表征。第2章介紹了單核絡(luò)合物1.4-1.5和雙核絡(luò)合物1.6-1.9催化的萘甲醚或氟苯與芳基格氏試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng)以及苯基季銨鹽與芳基鋅試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng),并選用絡(luò)合物1.5c、1.7c、1.9c進行了反應(yīng)動力學(xué)的測試。在這些反應(yīng)中雜核絡(luò)合物1.8a和1.9b表現(xiàn)出很低的催化活性,雙核鎳絡(luò)合物1.6b呈現(xiàn)出很高的催化活性。進一步的反應(yīng)動力學(xué)測試結(jié)果證明:在萘甲醚與格氏試劑的偶聯(lián)反應(yīng)中,雙核金屬絡(luò)合物1.7c中的兩個金屬之間表現(xiàn)出協(xié)同作用;在氟苯與格氏試劑以及苯基季銨鹽與鋅試劑的反應(yīng)中絡(luò)合物中的兩個金屬之間則表現(xiàn)出相互抑制的作用。第3章描述了溫和條件下NiCl2(PCy3)2催化的β-羰基烯基新戊酸酯與芳基鋅試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。反應(yīng)底物范圍寬,鏈狀的和環(huán)狀的β-羰基烯基新戊酸酯、富電子的和缺電子的芳基鋅試劑以及2-呋喃基鋅試劑、2-噻吩基鋅試劑都可以參與反應(yīng),且反應(yīng)具有良好的官能團兼容性。第4章是關(guān)于鈀催化的芐基季銨鹽參與的(苯并)VA唑芳香sp2C-H鍵直接芐基化反應(yīng)。反應(yīng)具有寬的底物范圍:VA唑底物可以是4-和5-芳基VA唑、苯并VA唑以及2-苯基-1,3,4-VA二唑,季銨鹽可以是各種取代苯基甲基季銨鹽、萘基甲基季銨鹽和2-噻吩甲基季銨鹽。反應(yīng)可以兼容F、CF3、COOEt、C(O)NMe2、OMe、OPh、吡啶基和噻吩基等官能團。此外,苯并噻唑也可以參與反應(yīng)。
【學(xué)位授予單位】:中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】:博士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號】:O621.251

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本文編號:2671573

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