【摘要】：含硫有機(jī)化合物不僅存在于天然有機(jī)分子、藥物和生物分子中,而且在光電材料、化學(xué)品和食品等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用,因此受到人們的廣泛關(guān)注。發(fā)展一種新型、有效且簡(jiǎn)單的方法用于合成含硫有機(jī)化合物有著巨大的意義。傳統(tǒng)的有機(jī)硫化合物的合成涉及到昂貴的金屬催化,具有反應(yīng)條件苛刻以及會(huì)生成較多的副產(chǎn)物等缺點(diǎn)。本論文探究了兩種有效的非金屬參與下的C-S鍵的構(gòu)建方法,生成了十分重要的雜芳基硫醚化合物。本論文工作分為兩部分。在第一部分的工作中,我們研究了一種使用HBr促進(jìn)的N-芳巰基琥珀酰亞胺與吡唑酮化合物之間的芳硫醚化反應(yīng)合成不對(duì)稱(chēng)芳基吡唑酮硫醚。該反應(yīng)體系僅通過(guò)加入HBr即可誘導(dǎo)該芳基硫醚化反應(yīng),且條件溫和、操作簡(jiǎn)單和產(chǎn)物得率高。值得一提的是,該反應(yīng)體系還可擴(kuò)展應(yīng)用到以4-羥基香豆素底物的硫醚化反應(yīng)當(dāng)中去。此外,我們使用的N-芳巰基琥珀酰亞胺是一種新型硫源,氣味小且性質(zhì)穩(wěn)定。在第二部分的工作中,我們成功地實(shí)現(xiàn)了吲哚化合物的C-2和C-3位雙官能化。該反應(yīng)運(yùn)用簡(jiǎn)單便宜且易獲取的硫酚作為硫源,五氧化二碘作為碘源。該反應(yīng)機(jī)理可能經(jīng)過(guò)下列兩步反應(yīng):首先是硫酚在五氧化二碘的作用下生成苯次磺酰碘中間體并對(duì)吲哚3號(hào)位進(jìn)行親電取代反應(yīng)生成3-芳巰基吲哚,隨后碘自由基與3-芳巰基吲哚發(fā)生加成消除反應(yīng)得到2-碘-3-芳巰基吲哚化合物。這是首次實(shí)現(xiàn)吲哚化合物的2,3位碘代芳巰基化雙官能團(tuán)化反應(yīng)。且具有反應(yīng)條件溫和和盡量避免使用金屬試劑兩大顯著優(yōu)點(diǎn)。
【學(xué)位授予單位】：南昌大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類(lèi)號(hào)】：O621.25

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前3條

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本文編號(hào)：2669237