【摘要】：次氯酸作為活性氧(ROS)的一種,在生理和病理過程中發(fā)揮著重要作用�？茖W(xué)研究表明,內(nèi)源性次氯酸與多種疾病密切相關(guān),因此開發(fā)有效檢測次氯酸的工具和手段用于生物研究具有很重要的價(jià)值。近幾年來,熒光探針法因其具有高靈敏度、高選擇性、操作簡便等優(yōu)點(diǎn)受到科學(xué)工作者的廣泛關(guān)注。在眾多有機(jī)熒光染料中,由于BODIPY染料具有較好的光物理化學(xué)性質(zhì),本文選擇了以BODIPY染料為母體用于次氯酸熒光探針的合成。雖然很多次氯酸熒光探針被報(bào)道,但目前仍然面臨著兩大問題:1.大部分次氯酸熒光探針的發(fā)射波長在可見光區(qū),能夠在近紅外光(NIR)區(qū)檢測次氯酸的探針還較少,這在一定程度上限制了次氯酸熒光探針在生命科學(xué)上的應(yīng)用;2.次氯酸在體內(nèi)的致病機(jī)理尚不明確,而線粒體是細(xì)胞內(nèi)次氯酸產(chǎn)生的場所,探究能夠靶向線粒體的水溶性探針是一個(gè)挑戰(zhàn)。針對以上問題,本文設(shè)計(jì)合成了氧化醛肟基和氧化硫醚兩種類型的反應(yīng)型次氯酸熒光探針,并對其光譜性質(zhì)進(jìn)行了表征,結(jié)果如下:為延長次氯酸熒光探針的發(fā)射波長,本文通過改變BODIPY母體的共軛體系,并在其8位引入醛肟基識別基團(tuán),設(shè)計(jì)合成了氧化醛肟基的探針1和探針2。這兩個(gè)探針分別實(shí)現(xiàn)了在可見光區(qū)和近紅外區(qū)快速檢測次氯酸的目的,能對次氯酸進(jìn)行快速專一性檢測,檢測限分別達(dá)到7.97 nmol和4.45 nmol,在較寬的pH(6~10)范圍內(nèi)均有良好的熒光強(qiáng)度。最后,我們將通過細(xì)胞成像,探究探針2對細(xì)胞內(nèi)次氯酸的識別能力,期待能夠在生物成像方面有潛在應(yīng)用。為探究BODIPY 4位的活性及氟原子被取代后淬滅熒光的能力,本文設(shè)計(jì)合成了探針3。通過親核取代反應(yīng),將硫醚引入BODIPY的4位,在此基礎(chǔ)上,我們在BODIPY的8位修飾上吡啶季胺鹽基團(tuán),設(shè)計(jì)合成了水溶性較好的次氯酸熒光探針4。實(shí)現(xiàn)了對次氯酸的專一性識別檢測�，F(xiàn)已完成光譜性質(zhì)的研究,期待其在Hela細(xì)胞中具備靶向線粒體的能力以及實(shí)現(xiàn)對內(nèi)源性次氯酸根的識別檢測。
【圖文】：

圖 1-1 常見的有機(jī)熒光染料BODIPY（圖 1-2）染料因具有較好的光物理化學(xué)性質(zhì)，被認(rèn)為是發(fā)展功能性熒光的熒光團(tuán)。BODIPY 探針常用的設(shè)計(jì)機(jī)制通常分為以下幾類：光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移、分電荷轉(zhuǎn)移、熒光共振能量轉(zhuǎn)移、聚集誘導(dǎo)發(fā)光等[22-26]。目前有很多基于 BODIPY 的探針被開發(fā)，也有部分探針已商業(yè)化。例如 Lyso-Tracker Red 和 ER-Tracker Green是以 BODIPY 為母體，染色細(xì)胞內(nèi)溶酶體和內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的熒光探針。當(dāng)然，BODIPY 染有不足之處，如母核發(fā)射波長較短、疏水性較強(qiáng)，這些都限制其在熒光成像上的應(yīng)因此構(gòu)建適用于細(xì)胞成像的近紅外 BODIPY 熒光染料和開發(fā)水溶性好的 BODIPY分子將對生物檢測和生命科學(xué)領(lǐng)域有重要的意義。

圖 1-1 常見的有機(jī)熒光染料DIPY（圖 1-2）染料因具有較好的光物理化學(xué)性質(zhì)，被認(rèn)為是發(fā)展功能熒光團(tuán)。BODIPY 探針常用的設(shè)計(jì)機(jī)制通常分為以下幾類：光誘導(dǎo)電子荷轉(zhuǎn)移、熒光共振能量轉(zhuǎn)移、聚集誘導(dǎo)發(fā)光等[22-26]。目前有很多基于 BO針被開發(fā)，也有部分探針已商業(yè)化。例如 Lyso-Tracker Red 和 ER-Track以 BODIPY 為母體，染色細(xì)胞內(nèi)溶酶體和內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的熒光探針。當(dāng)然，BO不足之處，，如母核發(fā)射波長較短、疏水性較強(qiáng)，這些都限制其在熒光成像此構(gòu)建適用于細(xì)胞成像的近紅外 BODIPY 熒光染料和開發(fā)水溶性好的 子將對生物檢測和生命科學(xué)領(lǐng)域有重要的意義。
【學(xué)位授予單位】：河南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O657.3

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