【摘要】：螺呋喃吲哚酮是一類重要的結(jié)構(gòu)單元,廣泛存在于自然界中,成為許多天然產(chǎn)物或具有藥理活性的分子的基本母核。例如,在體外MTT染色實(shí)驗(yàn)中,3′-(4-氧代-3-喹唑啉基)螺[1H-吲哚-3,5-四氫呋喃]2,2′-二酮對(duì)A549型非小細(xì)胞肺癌細(xì)胞、SKMEL-28惡性黑素瘤細(xì)胞等表現(xiàn)出了很好的抑制腫瘤細(xì)胞生長的活性,而Orbicularisine的優(yōu)秀的抗菌活性也已見于報(bào)道,并且XEN907被發(fā)現(xiàn)能作為Na_V1.7的受體阻滯劑而應(yīng)用于治療疼痛。因此,為了構(gòu)建這種獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu),目前已經(jīng)開發(fā)了許多有效的合成方法。經(jīng)文獻(xiàn)調(diào)查表明,現(xiàn)有的方法主要包括N-雜環(huán)卡賓(NHC)催化環(huán)合反應(yīng),分子間的環(huán)加成反應(yīng),加成/環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)和分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng)。雖然這些方法對(duì)于各自特定類型的螺呋喃吲哚環(huán)的合成有自己的優(yōu)點(diǎn),但開發(fā)更多的合成該母核結(jié)構(gòu)的方法,尤其是非金屬方法合成這類雜環(huán)化合物仍是現(xiàn)階段的研究熱點(diǎn)。如今,金屬催化反應(yīng)的普適性逐漸降低,因?yàn)槠涑杀靖?商業(yè)可用性低且毒性較大。而有機(jī)高價(jià)碘試劑在有機(jī)合成方面的表現(xiàn)克服了金屬催化方法的弊端。從二十世紀(jì)到最近十年中,合成有機(jī)化學(xué)家一直致力于發(fā)現(xiàn)這些試劑優(yōu)良的路易斯酸氧化特性,高價(jià)碘試劑也已經(jīng)從當(dāng)時(shí)冷門氧化劑發(fā)展為現(xiàn)代前沿的氧化的方法。在許多有機(jī)轉(zhuǎn)化中,有機(jī)高價(jià)碘試劑已成為有毒的重金屬氧化劑和昂貴的有機(jī)金屬催化劑的有效替代品。高價(jià)碘試劑被廣泛應(yīng)用的原因主要是由于以下四條因素:一、有機(jī)高價(jià)碘的化學(xué)性質(zhì)與一些重金屬相似,例如鉛(IV)、鈦(III),卻又沒有毒性及環(huán)境問題;二、與有機(jī)過渡金屬配合物相比較時(shí),高價(jià)碘試劑也表現(xiàn)出了相似的反應(yīng)模式(如配體交換,還原消除);三、反應(yīng)速度更快;四、反應(yīng)條件溫和。由于許多獨(dú)特的特性,如無毒、綠色、易制備,高價(jià)碘試劑已被稱為“綠色”氧化劑,并已廣泛應(yīng)用于氧化鍵的形成以及合成各類雜環(huán)化合物。在有機(jī)合成中,高價(jià)碘試劑在以下領(lǐng)域有重要應(yīng)用:(1)高價(jià)碘試劑的配位化學(xué),(2)氧化去芳構(gòu)化反應(yīng),(3)氧化偶聯(lián)反應(yīng),(4)縮環(huán)反應(yīng),(5)自由基型的反應(yīng),均裂反應(yīng)和單電子轉(zhuǎn)移反應(yīng),(6)與金屬催化劑配合使用等。同時(shí),高價(jià)碘試劑介導(dǎo)的反應(yīng)還可以伴隨空間選擇性,對(duì)映選擇性等性質(zhì)。在化學(xué)鍵偶聯(lián)反應(yīng)研究中,雖然有機(jī)高價(jià)碘試劑在氧化C C和C O鍵的偶聯(lián)中反應(yīng)廣泛,但其介導(dǎo)的同時(shí)氧化偶聯(lián)這兩種化合鍵的級(jí)聯(lián)反應(yīng)卻鮮有報(bào)道。在本篇文章中,我們將報(bào)告一個(gè)雙(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)介導(dǎo)的氧化C O和C C鍵形成的級(jí)聯(lián)反應(yīng),從而合成一系列的螺呋喃吲哚酮化合物。2012年,我們課題組報(bào)道了通過雙(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)介導(dǎo)的非金屬氧化芳基酰胺類衍生物合成3-羥基-2-吲哚酮類及螺吲哚酮類化合物。該研究內(nèi)容主要包括兩個(gè)方面:(1)當(dāng)?shù)孜镏形娮踊鶊F(tuán)為酯基時(shí),在氧化劑雙(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)的作用下會(huì)形成3-羥基-2-吲哚酮類的化合物;(2)當(dāng)?shù)孜镏械孽セ鶕Q成酰胺基團(tuán)時(shí),在氧化劑的作用下,以三氟乙醇作為溶劑,會(huì)以較高的產(chǎn)率得到一系列螺環(huán)吲哚酮類的化合物。該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了苯環(huán)sp~2碳與側(cè)鏈sp~3碳連接構(gòu)建C C鍵合成吲哚環(huán)并同時(shí)引入羥基的氧化偶聯(lián)過程以及隨之發(fā)生的氧化羥基化和螺環(huán)化過程。在最優(yōu)條件下,該反應(yīng)實(shí)現(xiàn)了8個(gè)螺吲哚酮類的合成,最高產(chǎn)率達(dá)到75%,并且還得13個(gè)2-羥基-2-酯基的吲哚酮類化合物的合成,該類反應(yīng)的最高產(chǎn)率達(dá)到90%。2009年,范仁華課題組開發(fā)了一種高效的酰基氧化—環(huán)化級(jí)聯(lián)反應(yīng)來合成α-乙酰氧基苯并呋喃酮,產(chǎn)率可已達(dá)到中等以上。作者選擇了鄰�；訛檠芯繉�(duì)象,以二醋酸碘苯(PIDA)與四丁基碘化胺(Bu_4NI)為氧化劑,很方便地實(shí)現(xiàn)了α-乙酰氧基苯并呋喃酮合成。該過程涉及了酚羥基和羰基鄰位sp~3碳之間的一個(gè)C O鍵的形成。該方法沒有金屬參與反應(yīng),無毒無害,條件溫和,并且底物具有較好的適應(yīng)性,以較高的收率得到了相應(yīng)的目標(biāo)產(chǎn)物。2016年,我們課題組實(shí)現(xiàn)了手性芳基碘化物催化的螺呋喃吲哚酮類化合物的不對(duì)稱合成。該項(xiàng)研究以5-(N-甲基苯胺)-3,5-二羰基戊酸乙酯類化合物為底物,并且通過原位生成手性高價(jià)碘試劑的策略,成功地合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的具有手性的螺呋喃吲哚酮類化合物。后續(xù)的機(jī)理驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)表明了該反應(yīng)先經(jīng)歷C O鍵的形成,隨后發(fā)生C C鍵的偶聯(lián),而且作者推測后者是對(duì)映選擇性的決速步驟。受此啟發(fā),我們?cè)O(shè)想以3-(2-羥基苯基)-3-氧代-N-苯基丙酰胺類化合物為底物,經(jīng)過高價(jià)碘試劑的氧化,發(fā)生分子內(nèi)的C(sp~2) C(sp~3)鍵與C(sp~2) O鍵的偶聯(lián)反應(yīng),在經(jīng)歷吲哚酮中間態(tài)后得到螺呋喃吲哚酮類化合物。我們選擇了化合物3-(2-羥基苯基)-3-氧代-N-苯基丙酰胺作為模板底物,該類化合物可以由市面易購得的鄰羥基苯乙酮和N-甲基苯胺經(jīng)過四步簡單的反應(yīng)制得。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,在室溫條件下,將高價(jià)碘試劑PhIO投入到3-(2-羥基苯基)-3-氧代-N-苯基丙酰胺的二氯乙烷溶液中,反應(yīng)30分鐘可得到化合物1-甲基-3H-螺[苯并呋喃-2′-二氫吲哚]-2,3-二酮,產(chǎn)率為56%。隨著催化劑三氟化硼乙醚(BF_3·Et_2O)(20 mol%)的加入,反應(yīng)時(shí)間大大縮短為5分鐘,同時(shí)產(chǎn)率也提高到68%;令人高興的是,當(dāng)我們把氧化劑換成二乙酰氧基碘苯PIDA時(shí),化合物1′-甲基-3H-螺[苯并呋喃-2,3′-二氫吲哚]-2′,3-二酮同樣可以在5分鐘內(nèi)得到,而產(chǎn)率卻提高到了80%。然而,在催化劑三氟化硼乙醚(BF_3·Et_2O)(20 mol%)存在下,上述二乙酰氧基碘苯(PIDA)為氧化劑的反應(yīng)體系產(chǎn)量降低到71%。同樣,當(dāng)使用更有效的氧化劑雙(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)時(shí),反應(yīng)產(chǎn)率進(jìn)一步小幅提高到85%,而該產(chǎn)率卻又隨著催化劑三氟化硼乙醚(BF_3·Et_2O)(20 mol%)的加入降低到59%。我們嘗試使用催化量的三氟乙酸TFA來進(jìn)一步提高產(chǎn)量,結(jié)果并沒有成功。隨后,我們又嘗試篩選出最佳的反應(yīng)溶劑。我們選擇了四氫呋喃(THF)、二氯甲烷(DCM)、二氯乙烷(DCE)、乙酸乙酯(EtOAc)、乙腈(CNCH_3)、氯仿(CHCl_3)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和甲苯作為實(shí)驗(yàn)對(duì)象,最終我們確定了二氯乙烷為最佳溶劑。在最優(yōu)條件下,我們制備了一系列3-(2-羥基苯基)-3-氧代-N-苯基丙酰胺衍生物以驗(yàn)證該新建立的方法的適用范圍。我們主要研究了R~1和R~2在苯環(huán)、R~3在N原子上以及R~4在O原子上的取代基效應(yīng)。我們發(fā)現(xiàn):當(dāng)取代基R~1無論是供電子基( Me, di-Me,或 OMe)還是吸電子基( F),底物都可以在令人滿意的產(chǎn)率下轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的螺呋喃吲哚酮產(chǎn)物。同樣,無論是否存在取代基R~1,供電子基或吸電子基R~2取代的底物也都給出了令人滿意的轉(zhuǎn)化產(chǎn)率。值得注意的是,當(dāng)?shù)孜锷系娜〈鶠榉踊蛑谆鶗r(shí),該反應(yīng)需要更長的時(shí)間。不幸的是,當(dāng)?shù)孜锏娜〈鵕~1或R~2是溴原子時(shí),該底物很難進(jìn)行分離或表征。取代基R~3為各種烴基時(shí),例如甲基、異丙基、正丁基、苯基等,底物都能以不錯(cuò)的產(chǎn)率轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的產(chǎn)物。最后,我們將溴取代基的底物的羥基用甲基保護(hù)起來,成功地得到相應(yīng)的底物3-(2-甲氧基-5-溴苯基)-N-甲基-3-氧代-N-苯丙酰胺和N-(4-溴苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-N-甲基-3-氧代丙酰胺,并可以在上述最佳條件下得到所需產(chǎn)物,不過產(chǎn)率略低。雖然最初我們的理解是,反應(yīng)首先發(fā)生分子間氧化C C鍵生成,隨后是氧化C(sp~2) O鍵的形成,但是我們的驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)闡明了另一種反應(yīng)機(jī)制。在第一個(gè)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)中,我們選擇鄰位沒有羥基的底物N-甲基-3-氧代-N,3-二苯基丙酰胺與1.1個(gè)當(dāng)量的雙(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)反應(yīng),結(jié)果并沒有產(chǎn)生我們預(yù)想的底物3-苯甲酰基-1-甲基吲哚啉-2-酮,即沒有新的C(sp~2) C(sp~3)鍵生成。這一結(jié)果表明,氧化碳 碳鍵的形成不像預(yù)期的那樣容易發(fā)生。在我們的第二個(gè)對(duì)照實(shí)驗(yàn),底物N,N-二乙基-3-(2-羥基苯基)-3-氧代丙酰胺與1.1個(gè)當(dāng)量的PIFA反應(yīng),得到了N,N-二乙基-3-氧代-2,3-二氫苯并呋喃-2-酰胺。然后,我們打算通過控制溫度與氧化劑的當(dāng)量進(jìn)行第三個(gè)控制實(shí)驗(yàn):底物3-(2-羥基苯基)-3-氧代-N-苯基丙酰胺與1.1個(gè)當(dāng)量的PIFA在-20℃下反應(yīng),以期獲得僅有一個(gè)C(sp~2) C(sp~3)鍵或C(sp~2) O鍵形成的半成品,但卻直接得到產(chǎn)物1′-甲基-3H-螺[苯并呋喃-2,3′-二氫吲哚]-2′,3-二酮(產(chǎn)率43%)。于是我們將空間位阻很大的底物N-(3,5-二甲基苯基)-3-(2-羥基苯基)-N-甲基-3-氧代丙酰胺(將底物3-(2-羥基苯基)-3-氧代-N-苯基丙酰胺中的苯胺基團(tuán)取代為一個(gè)龐大的3,5-二甲基苯胺)作為研究對(duì)象,令我們興奮的是,雖然產(chǎn)率很低,只有5%,但我們確實(shí)得到了通過C O鍵在分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng)形成的中間產(chǎn)物N-(3,5-二甲基苯基)-N-甲基-3-氧代-2,3-二氫苯并呋喃-2-甲酰胺。并且,將上述中間產(chǎn)物與1.1個(gè)當(dāng)量的PIFA在室溫下反應(yīng),可以在5分鐘內(nèi)以80%的產(chǎn)率得到對(duì)應(yīng)的螺呋喃吲哚酮。這些結(jié)果共同支持了在該種級(jí)聯(lián)反應(yīng)中,分子內(nèi)氧化C(sp~2) O鍵形成要先于C(sp~2) C(sp~3)鍵的形成。結(jié)合以前的報(bào)告與驗(yàn)證實(shí)驗(yàn),我們提出了如下可能的反應(yīng)機(jī)理。首先,底物3-(2-羥基苯基)-3-氧代-N-苯基丙酰胺的烯醇式結(jié)構(gòu)(Z)-3-羥基-3-(2-羥基苯基)-N-甲基-N-苯基丙烯酰胺K親核進(jìn)攻PIFA中的碘原子中心生成C I鍵并伴隨著一分子三氟乙酸的離去,從而得到相應(yīng)的中間體L。然后,該中間體進(jìn)行分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng),離去一分子碘苯和三氟乙酸,從而得到N-甲基-3-氧代-N-苯基-2,3-二氫苯并呋喃-2-甲酰胺M。M的烯醇式N與另一分子PIFA反應(yīng)生成O I鍵中間體O。在苯胺環(huán)上發(fā)生了分子內(nèi)芳環(huán)親電取代反應(yīng)(S_NAr反應(yīng)),形成了一個(gè)新的C C鍵,伴隨著離去基團(tuán)的離去而形成中間體1-甲基-2′,3-二氧代-2′,3a′-二氫-3H-螺[苯并呋喃-2′-吲哚]-1-鹽P。最后,隨著質(zhì)子的離去,芳構(gòu)化反應(yīng)的發(fā)生,P被轉(zhuǎn)化為目標(biāo)分子1′-甲基-3H-螺[苯并呋喃-2,3′-二氫吲哚]-2′,3-二酮�；仡櫿麄�(gè)反應(yīng),我們對(duì)實(shí)驗(yàn)做出以下總結(jié):(1)我們用芐基保護(hù)的2′-羥基苯乙酮為原料,然后在堿性條件下,將其與碳酸二甲酯反應(yīng)生成β-酮酸酯。然后,在DMAP的催化下,制備的β-酮酸酯分別與各種取代的N-甲基苯胺給出相應(yīng)的二芳基酮酰胺。最后將得到的二芳基酮酰胺用Pd/C氫氣還原得到3-(2-羥基苯基)-N-甲基-3-氧代-N-苯基丙酰胺作為模型基板。篩選后的一系列條件,我們最終確定,在室溫下,以2.2個(gè)當(dāng)量的PIFA作為氧化劑,可以將底物轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物螺呋喃吲哚酮。(2)為了驗(yàn)證PIFA介導(dǎo)C(sp~2) C(sp~3)和C(sp~2) O鍵偶聯(lián)反應(yīng)的普適性,我們制備了一系列二芳基酮酰胺基。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,最佳的反應(yīng)條件下,我們成功地合成了16個(gè)具有生物活性的螺呋喃吲哚酮衍生物。所有的底物和產(chǎn)物都通過熔點(diǎn)、核磁共振、高分辨質(zhì)譜進(jìn)行表征。(3)通過文獻(xiàn)研究、以前的工作以及實(shí)驗(yàn)結(jié)果,我們提出了PIFA介導(dǎo)的氧化級(jí)聯(lián)的反應(yīng)機(jī)理。并且我們通過驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)證實(shí)了該反應(yīng)機(jī)理的準(zhǔn)確性。
【學(xué)位授予單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O626

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5 楊薩娜;光促進(jìn)鋅催化2-喹啉酮類化合物的合成[D];大連理工大學(xué);2018年

6 甘備;鄰羥基芳基酮類化合物合成及抑菌活性研究[D];安徽農(nóng)業(yè)大學(xué);2018年

7 陳秀;低溫煤焦油中酮類化合物的分離與分子組成分析[D];中國石油大學(xué)（北京）;2017年

8 薛溯塑;N-取代2-吡啶酮類化合物的合成研究[D];南京師范大學(xué);2015年

9 王阿莉;新型苯并二氫吡喃酮類化合物的合成及抗腫瘤活性研究[D];西北農(nóng)林科技大學(xué);2014年

10 李檢;無催化劑水相中合成硝酮類化合物的研究[D];蘭州大學(xué);2014年

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本文編號(hào)：2615510