【摘要】：氮雜環(huán)化合物由于其在有機電子學(xué)上具有廣泛的應(yīng)用,從而成為許多研究者所研究的熱點。其中,較并苯化合物而言,氮雜并苯類化合物成為電子運輸?shù)闹行牟糠�。相關(guān)的理論研究表明,雜原子N的引入能提高分子的親電能力,從而有助于形成n型有機半導(dǎo)體材料。此外,基于氮雜并苯結(jié)構(gòu)的探針的報道很少,尤其是作為氟離子探針,蒽醌結(jié)構(gòu)又具有良好的光學(xué)性質(zhì)。本課題的工作即設(shè)計、合成新穎的具有TIPS取代的蒽醌氮雜衍生物,從而用于高效且具有選擇性的氟離子識別工作中。本課題主要圍繞氮雜環(huán)的結(jié)構(gòu)進行設(shè)計合成三大類氮雜環(huán)化合物。首先,通過羰基和氨基的縮合反應(yīng)合成了溶解性良好,性質(zhì)穩(wěn)定的二氮雜并苯類衍生物,并且通過各種表征手段探討其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。第二部分的工作內(nèi)容為在質(zhì)子酸醋酸為溶劑的條件下,常溫下合成了兩類氮雜環(huán)醌類化合物,然后將其與丙二腈在Lehnert試劑條件下發(fā)生反應(yīng)制備兩種TCNQ衍生物。并對兩種TCNQ衍生物進行了X-衍射單晶衍射表征,分析其結(jié)構(gòu)特征。除此之外,也對其電化學(xué)性質(zhì)進行了研究,結(jié)合量子化學(xué)理論計算分析其電學(xué)行為。第三部分的工作繼第二部分工作,合成出兩種雜多環(huán)結(jié)構(gòu)、用于肉眼可觀察的氟離子探針,并對其檢測氟離子的選擇性和定量關(guān)系方面進行了研究。通過本課題的研究,兩種二氮雜并苯衍生物在溫和的條件下即可高產(chǎn)率獲得,通過電化學(xué)和量子化學(xué)理論計算,兩種材料均有望成為雙極性有機場效應(yīng)材料。通過理論計算和紫外-可見光,循環(huán)伏安測試等表征手段表明兩種TCNQ衍生物存在明顯的分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移特征,且具有較高的電子親和力,有成為活躍的n型有機半導(dǎo)體材料的前景。TIPS取代的兩種氮雜環(huán)化合物能作為氟離子探針,其檢測響應(yīng)肉眼即可觀察,并且高效、靈敏。且對氟離子的檢測具有一定的選擇性,除了能靈敏地檢測出有機氟以外,兩種新合成的探針還能檢測飲用水中的氟以及牙膏中的氟。并且這兩種氟離子探針通過紫外光譜固定波長處吸收強度的變化可定量地檢測氟離子的含量。
【圖文】：

第 1 章 緒論軛結(jié)構(gòu)，成為一種新型的有機電，引進雜原子 N,吸電子能力增類就是一種 N 雜一維線性苯并，半導(dǎo)體材料在電子工業(yè)領(lǐng)域內(nèi)導(dǎo)體由于其制備工藝簡單，制得到廣泛的應(yīng)用。正是由于有場效應(yīng)晶體管，，有機太陽能電氮雜化結(jié)構(gòu)如圖 1.1 所示，據(jù)相增加了分子的親電能力，是一種

（C） （D）圖 1.2 有機半導(dǎo)體的常見分子堆積結(jié)構(gòu)近些年來，基于 π-π 共軛的線性并苯類分子，由于其分子平面性強，堆積方式靈活，從而受到許多研究者的青睞。比如，萘，蒽，并五苯等（圖 1.3）。這類材料多位 p 型半導(dǎo)體。1 2 3OO
【學(xué)位授予單位】：湖南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626

【參考文獻】

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2 師新業(yè);張水軍;白翠萍;;改性累托石對水環(huán)境中氟離子的吸附行為研究[J];中外企業(yè)家;2011年12期

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本文編號：2608043