發(fā)布時間：2017-03-21 18:07

  本文關(guān)鍵詞：基于苯并吡喃腈近紅外熒光探針的合成及性能研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：近年來,熒光檢測由于其操作簡單,成本低,靈敏度高和能夠?qū)崟r檢測等優(yōu)點(diǎn)引起了廣泛的關(guān)注。近紅外(650-900 nnm)熒光探針在細(xì)胞成像方面有獨(dú)特的優(yōu)勢,因?yàn)檫@些探針與紫外和可見光相比背景熒光更小,對生物樣品的損傷更低,在組織中的穿透力更強(qiáng)。本文介紹了兩種近紅外熒光探針的設(shè)計(jì)與合成,并對其光學(xué)性能和潛在應(yīng)用價值進(jìn)行了研究。主要的研究如下：我們設(shè)計(jì)了一種新型的近紅外熒光探針,該探針以苯并吡喃腈衍生物為母體,丙烯酸酯作為反應(yīng)位點(diǎn)。實(shí)驗(yàn)表明探針可以在近紅外區(qū)識別硫醇,這個探針對硫醇能夠快速的響應(yīng),有高的選擇性和靈敏度。同時,它表現(xiàn)出明顯顏色的變化和顯著的近紅外熒光響應(yīng),探針的檢測限為81 nM。而且,探針在活細(xì)胞中的熒光成像也表明其在生物應(yīng)用方面有很大潛力。苯硫酚是一類高毒性的物質(zhì),在環(huán)境和生物學(xué)領(lǐng)域合成響應(yīng)快速,高選擇性,高靈敏度的識別苯硫酚探針十分重要。盡管近紅外熒光檢測有很多優(yōu)勢,但目前還沒有報道過識別苯硫酚的近紅外熒光探針。我們運(yùn)用苯硫酚在溫和條件下能選擇性地斷裂磺酰胺鍵這一獨(dú)特化學(xué)性質(zhì),設(shè)計(jì)了一種以苯并吡喃腈為母體識別苯硫酚的近紅外熒光探針。該探針對苯硫酚響應(yīng)迅速,選擇性和靈敏度都很高。同時,探針表現(xiàn)出顯著的Stokes位移和近紅外熒光開啟。這個新型近紅外探針可以在實(shí)際水樣中定量地檢測苯硫酚。而且,它還可以在活細(xì)胞中檢測苯硫酚,這表明它在環(huán)境和生物學(xué)上有較大的應(yīng)用潛力。
【關(guān)鍵詞】：熒光探針 近紅外 生物硫醇 苯硫酚 苯并吡喃腈
【學(xué)位授予單位】：華中師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：O657.3;O621.22
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 第一章 緒論10-30
• 1.1 近紅外熒光探針10-14
• 1.1.1 熒光探針10-11
• 1.1.2 近紅外探針的特點(diǎn)及分類11-12
• 1.1.3 DCMB類近紅外熒光探針研究進(jìn)展12-14
• 1.2 檢測生物硫醇的熒光探針14-23
• 1.2.1 生物硫醇的檢測意義14-15
• 1.2.2 基于邁克爾加成的硫醇熒光探針15-16
• 1.2.3 基于與醛成環(huán)反應(yīng)的硫醇熒光探針16-17
• 1.2.4 基于與Cys/Hcy共軛加成環(huán)化的硫醇熒光探針17-19
• 1.2.5 基于磺酰胺和磺酸酯鍵斷裂的硫醇熒光探針19-20
• 1.2.6 基于親核取代反應(yīng)的硫醇熒光探針20
• 1.2.7 基于二硫交換反應(yīng)的硫醇熒光探針20-21
• 1.2.8 基于Se-N鍵斷裂的硫醇熒光探針21-22
• 1.2.9 基于金屬絡(luò)合的硫醇熒光探針22-23
• 1.3 檢測苯硫酚的熒光探針23-28
• 1.3.1 苯硫酚的檢測意義23
• 1.3.2 基于磺酰胺鍵斷裂的苯硫酚熒光探針23-25
• 1.3.3 基于磺酸酯鍵斷裂的苯硫酚熒光探針25-26
• 1.3.4 基于二硝基苯基醚硫解的苯硫酚熒光探針26-27
• 1.3.5 基于亞砜還原的苯硫酚熒光探針27-28
• 1.3.6 基于有機(jī)硫族還原開環(huán)的苯硫酚熒光探針28
• 1.4 課題的提出28-30
• 第二章 基于苯并吡喃腈的生物硫醇熒光探針的合成和性能研究30-48
• 2.1 設(shè)計(jì)思路30-31
• 2.2 實(shí)驗(yàn)部分31-34
• 2.2.1 儀器與試劑31-32
• 2.2.2 化合物的合成與表征32-33
• 2.2.3 溶液的配制和對探針光譜性能的測試33-34
• 2.2.4 探針1的細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn)34
• 2.3 結(jié)果與討論34-47
• 2.3.1 探針1溶解性的探究34-35
• 2.3.2 探針1紫外吸收光譜的測試35-36
• 2.3.3 探針1熒光發(fā)射光譜的測試36-37
• 2.3.4 探針1熒光動力學(xué)的測試37
• 2.3.5 探針1對不同濃度Cys紫外吸收曲線和熒光發(fā)射曲線的測試37-38
• 2.3.6 探針1對Cys熒光檢測限的測試38-39
• 2.3.7 探針1在不同pH下穩(wěn)定性的測試39-40
• 2.3.8 探針1對Cys選擇性和競爭性的測試40-43
• 2.3.9 探針1對Cys,Hcy和GSH三種生物硫醇響應(yīng)的比較43-45
• 2.3.10 探針1對Cys識別機(jī)理的研究45-46
• 2.3.11 探針1在細(xì)胞中的熒光成像46-47
• 2.4 本章小結(jié)47-48
• 第三章 基于苯并吡喃腈的苯硫酚熒光探針的合成和性能研究48-64
• 3.1 設(shè)計(jì)思路48-49
• 3.2 實(shí)驗(yàn)部分49-51
• 3.2.1 儀器溶劑49
• 3.2.2 化合物的合成與表征49-50
• 3.2.3 探針2和分析物的配制50
• 3.2.4 探針2對不同分析物熒光的測試50
• 3.2.5 探針2在實(shí)際水樣中的測試50-51
• 3.2.6 細(xì)胞培養(yǎng)與成像實(shí)驗(yàn)51
• 3.3 結(jié)果與討論51-63
• 3.3.1 探針2和化合物4紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜的測定51-52
• 3.3.2 探針2的熒光動力學(xué)測試52
• 3.3.3 不同濃度探針2熒光強(qiáng)度隨時間變化的測試52-53
• 3.3.4 探針2熒光檢測限的測試53-54
• 3.3.5 探針2在不同pH環(huán)境下穩(wěn)定性的測試54-55
• 3.3.6 探針2對苯硫酚選擇性和競爭性的研究55-57
• 3.3.7 探針2在水樣中對苯硫酚的檢測57-59
• 3.3.8 探針2在活細(xì)胞中對苯硫酚的檢測59
• 3.3.9 探針2對苯硫酚識別機(jī)理的研究59-63
• 3.4 本章小結(jié)63-64
• 全文總結(jié)64-65
• 參考文獻(xiàn)65-73
• 附錄 中間體及探針的表征譜圖73-81
• 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文81-82
• 致謝82

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