本文關鍵詞：基于苯并吡喃腈近紅外熒光探針的合成及性能研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：近年來,熒光檢測由于其操作簡單,成本低,靈敏度高和能夠?qū)崟r檢測等優(yōu)點引起了廣泛的關注。近紅外(650-900 nnm)熒光探針在細胞成像方面有獨特的優(yōu)勢,因為這些探針與紫外和可見光相比背景熒光更小,對生物樣品的損傷更低,在組織中的穿透力更強。本文介紹了兩種近紅外熒光探針的設計與合成,并對其光學性能和潛在應用價值進行了研究。主要的研究如下：我們設計了一種新型的近紅外熒光探針,該探針以苯并吡喃腈衍生物為母體,丙烯酸酯作為反應位點。實驗表明探針可以在近紅外區(qū)識別硫醇,這個探針對硫醇能夠快速的響應,有高的選擇性和靈敏度。同時,它表現(xiàn)出明顯顏色的變化和顯著的近紅外熒光響應,探針的檢測限為81 nM。而且,探針在活細胞中的熒光成像也表明其在生物應用方面有很大潛力。苯硫酚是一類高毒性的物質(zhì),在環(huán)境和生物學領域合成響應快速,高選擇性,高靈敏度的識別苯硫酚探針十分重要。盡管近紅外熒光檢測有很多優(yōu)勢,但目前還沒有報道過識別苯硫酚的近紅外熒光探針。我們運用苯硫酚在溫和條件下能選擇性地斷裂磺酰胺鍵這一獨特化學性質(zhì),設計了一種以苯并吡喃腈為母體識別苯硫酚的近紅外熒光探針。該探針對苯硫酚響應迅速,選擇性和靈敏度都很高。同時,探針表現(xiàn)出顯著的Stokes位移和近紅外熒光開啟。這個新型近紅外探針可以在實際水樣中定量地檢測苯硫酚。而且,它還可以在活細胞中檢測苯硫酚,這表明它在環(huán)境和生物學上有較大的應用潛力。
【關鍵詞】：熒光探針 近紅外 生物硫醇 苯硫酚 苯并吡喃腈
【學位授予單位】：華中師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：O657.3;O621.22
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 第一章 緒論10-30
• 1.1 近紅外熒光探針10-14
• 1.1.1 熒光探針10-11
• 1.1.2 近紅外探針的特點及分類11-12
• 1.1.3 DCMB類近紅外熒光探針研究進展12-14
• 1.2 檢測生物硫醇的熒光探針14-23
• 1.2.1 生物硫醇的檢測意義14-15
• 1.2.2 基于邁克爾加成的硫醇熒光探針15-16
• 1.2.3 基于與醛成環(huán)反應的硫醇熒光探針16-17
• 1.2.4 基于與Cys/Hcy共軛加成環(huán)化的硫醇熒光探針17-19
• 1.2.5 基于磺酰胺和磺酸酯鍵斷裂的硫醇熒光探針19-20
• 1.2.6 基于親核取代反應的硫醇熒光探針20
• 1.2.7 基于二硫交換反應的硫醇熒光探針20-21
• 1.2.8 基于Se-N鍵斷裂的硫醇熒光探針21-22
• 1.2.9 基于金屬絡合的硫醇熒光探針22-23
• 1.3 檢測苯硫酚的熒光探針23-28
• 1.3.1 苯硫酚的檢測意義23
• 1.3.2 基于磺酰胺鍵斷裂的苯硫酚熒光探針23-25
• 1.3.3 基于磺酸酯鍵斷裂的苯硫酚熒光探針25-26
• 1.3.4 基于二硝基苯基醚硫解的苯硫酚熒光探針26-27
• 1.3.5 基于亞砜還原的苯硫酚熒光探針27-28
• 1.3.6 基于有機硫族還原開環(huán)的苯硫酚熒光探針28
• 1.4 課題的提出28-30
• 第二章 基于苯并吡喃腈的生物硫醇熒光探針的合成和性能研究30-48
• 2.1 設計思路30-31
• 2.2 實驗部分31-34
• 2.2.1 儀器與試劑31-32
• 2.2.2 化合物的合成與表征32-33
• 2.2.3 溶液的配制和對探針光譜性能的測試33-34
• 2.2.4 探針1的細胞成像實驗34
• 2.3 結果與討論34-47
• 2.3.1 探針1溶解性的探究34-35
• 2.3.2 探針1紫外吸收光譜的測試35-36
• 2.3.3 探針1熒光發(fā)射光譜的測試36-37
• 2.3.4 探針1熒光動力學的測試37
• 2.3.5 探針1對不同濃度Cys紫外吸收曲線和熒光發(fā)射曲線的測試37-38
• 2.3.6 探針1對Cys熒光檢測限的測試38-39
• 2.3.7 探針1在不同pH下穩(wěn)定性的測試39-40
• 2.3.8 探針1對Cys選擇性和競爭性的測試40-43
• 2.3.9 探針1對Cys,Hcy和GSH三種生物硫醇響應的比較43-45
• 2.3.10 探針1對Cys識別機理的研究45-46
• 2.3.11 探針1在細胞中的熒光成像46-47
• 2.4 本章小結47-48
• 第三章 基于苯并吡喃腈的苯硫酚熒光探針的合成和性能研究48-64
• 3.1 設計思路48-49
• 3.2 實驗部分49-51
• 3.2.1 儀器溶劑49
• 3.2.2 化合物的合成與表征49-50
• 3.2.3 探針2和分析物的配制50
• 3.2.4 探針2對不同分析物熒光的測試50
• 3.2.5 探針2在實際水樣中的測試50-51
• 3.2.6 細胞培養(yǎng)與成像實驗51
• 3.3 結果與討論51-63
• 3.3.1 探針2和化合物4紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜的測定51-52
• 3.3.2 探針2的熒光動力學測試52
• 3.3.3 不同濃度探針2熒光強度隨時間變化的測試52-53
• 3.3.4 探針2熒光檢測限的測試53-54
• 3.3.5 探針2在不同pH環(huán)境下穩(wěn)定性的測試54-55
• 3.3.6 探針2對苯硫酚選擇性和競爭性的研究55-57
• 3.3.7 探針2在水樣中對苯硫酚的檢測57-59
• 3.3.8 探針2在活細胞中對苯硫酚的檢測59
• 3.3.9 探針2對苯硫酚識別機理的研究59-63
• 3.4 本章小結63-64
• 全文總結64-65
• 參考文獻65-73
• 附錄 中間體及探針的表征譜圖73-81
• 攻讀碩士學位期間發(fā)表的學術論文81-82
• 致謝82

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