【摘要】：含氮化合物因其具有良好的生物活性和藥物活性而被廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等相關領域。鄰硝基芳烴的還原環(huán)化反應是合成含氮雜環(huán)化合物的有效方法之一。其中,Cadogan反應能夠從廉價易得的硝基芳烴出發(fā)經(jīng)過還原環(huán)化反應制備吲哚和咔唑等多種芳香雜環(huán)化合物而備受關注。由于傳統(tǒng)的Cadogan反應需要在較高的溫度下進行,最近的研究主要集中于溫和反應條件的開發(fā)。而應用串聯(lián)Cadogan雙環(huán)化反應構筑稠雜環(huán)體系的研究鮮見報道。本論文發(fā)展了鄰硝基查爾酮與活化亞甲基異腈的串聯(lián)[3+2]環(huán)加成/Cadogan新反應,為吡咯并[2,3-b]喹諾酮類化合物提供了簡潔、高效的合成新方法。通過對照實驗確定了該串聯(lián)反應的兩個中間體,從而提出了可能的反應機理。在該轉(zhuǎn)化中,首先鄰硝基查爾酮與活化亞甲基異腈發(fā)生形式上的[3+2]環(huán)加成反應生成中間體二氫吡咯,接著原位生成的二氫吡咯作為內(nèi)部還原劑,將硝基還原為親電性的亞硝基官能團,隨后C-N鍵形成得到吡咯并[2,3-b]喹諾酮類化合物。該反應通過構建C-N鍵形成六元的吡啶酮,而傳統(tǒng)的Cadogan反應通常建立五元吡咯環(huán)。此外,該串聯(lián)反應具有操作過程簡單、無需過渡金屬催化劑、底物適應范圍廣和原料易得等優(yōu)點。
【學位授予單位】：東北師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：O621.25

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