【摘要】：含氮化合物因其具有良好的生物活性和藥物活性而被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等相關(guān)領(lǐng)域。鄰硝基芳烴的還原環(huán)化反應(yīng)是合成含氮雜環(huán)化合物的有效方法之一。其中,Cadogan反應(yīng)能夠從廉價(jià)易得的硝基芳烴出發(fā)經(jīng)過(guò)還原環(huán)化反應(yīng)制備吲哚和咔唑等多種芳香雜環(huán)化合物而備受關(guān)注。由于傳統(tǒng)的Cadogan反應(yīng)需要在較高的溫度下進(jìn)行,最近的研究主要集中于溫和反應(yīng)條件的開發(fā)。而應(yīng)用串聯(lián)Cadogan雙環(huán)化反應(yīng)構(gòu)筑稠雜環(huán)體系的研究鮮見報(bào)道。本論文發(fā)展了鄰硝基查爾酮與活化亞甲基異腈的串聯(lián)[3+2]環(huán)加成/Cadogan新反應(yīng),為吡咯并[2,3-b]喹諾酮類化合物提供了簡(jiǎn)潔、高效的合成新方法。通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn)確定了該串聯(lián)反應(yīng)的兩個(gè)中間體,從而提出了可能的反應(yīng)機(jī)理。在該轉(zhuǎn)化中,首先鄰硝基查爾酮與活化亞甲基異腈發(fā)生形式上的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)生成中間體二氫吡咯,接著原位生成的二氫吡咯作為內(nèi)部還原劑,將硝基還原為親電性的亞硝基官能團(tuán),隨后C-N鍵形成得到吡咯并[2,3-b]喹諾酮類化合物。該反應(yīng)通過(guò)構(gòu)建C-N鍵形成六元的吡啶酮,而傳統(tǒng)的Cadogan反應(yīng)通常建立五元吡咯環(huán)。此外,該串聯(lián)反應(yīng)具有操作過(guò)程簡(jiǎn)單、無(wú)需過(guò)渡金屬催化劑、底物適應(yīng)范圍廣和原料易得等優(yōu)點(diǎn)。
【學(xué)位授予單位】：東北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O621.25

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本文編號(hào)：2597901