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基于天然產(chǎn)物查爾酮衍生物及其配合物的抗菌活性研究

發(fā)布時間:2020-02-21 00:29
【摘要】:查爾酮類化合物是一類廣泛存在于甘草、紅花以及補(bǔ)骨脂等藥用植物中的天然有機(jī)黃酮類化合物,其分子結(jié)構(gòu)能與不同的受體結(jié)合,因此具有廣泛的生物活性,比如抗腫瘤、抗菌、抗炎和抗寄生蟲等。苯并咪唑作為含氮的富電子雜環(huán)體系,可與含有空軌道的金屬離子形成配合物。苯并咪唑查爾酮類衍生物是一種優(yōu)秀的先導(dǎo)化合物,在查爾酮的母體上有十多個可能或者已經(jīng)被取代的位置,具有很大的結(jié)構(gòu)修飾變化潛力。因此對含苯并咪唑基查爾酮類化合物及其配合物的研究是一項十分有意義的工作。本文制備了一系列含苯并咪唑基的查爾酮類化合物及其配合物,并對他們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了質(zhì)譜、核磁、紅外和熒光等表征。主要工作如下:1.以鄰苯二胺、乳酸、吡啶醛和水楊醛為原料,反應(yīng)合成了5個配體((E)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(吡啶-2-基)-2-丙烯-1-酮)(L1)、((E)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(吡啶-3-基)-2-丙烯-1-酮)(L2)、((E)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)-3-(吡啶-4-基)-2-丙烯-1-酮)(L3)、((E)-1-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-3-(2-羥基苯基)-2-丙烯-1-酮)(L4)和L2的衍生物(2-[5-(吡啶-3-基)-4,5-二氫-1H-吡唑-3-基]-1H-苯并咪唑)(L5)。以2-乙;讲⑦溥蚝王k聻樵虾铣闪3個配體(N'~2,N'~6-雙((E)-1-(1H苯并[d]咪唑-2-基)亞乙基)吡啶-2,6-甲酰肼)(S1)、(N'~1,N'~6雙((Z)-1-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)亞乙基)己二酰肼)(S2)和(N'~1,N'~3雙((Z)-1-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)亞乙基)丙二酰肼)(S3),并對它們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了質(zhì)譜、核磁、紅外的表征。2.以配體L1、L2、L3、L5、和S1合成了一系列過渡金屬配合物,并對配體和配合物的熒光性能進(jìn)行了表征和分析。結(jié)果表明,Zn(II)離子的加入一般都會使配合物的熒光發(fā)射強(qiáng)度增強(qiáng),但是其它幾種金屬如Cu(II),Ni(II),Mn(II),Cd(II)等形成的配合物熒光發(fā)射強(qiáng)度整體是降低的,甚至有的會導(dǎo)致熒光熄滅。3.對上述配體和配合物進(jìn)行了抗菌活性研究,并對其抗菌活性的規(guī)律做了總結(jié)。結(jié)果表明,合成的5個配體和18個配合物對大腸桿菌、白色葡萄球菌、沙門氏菌、藤黃八疊球菌均有不同程度的抑制作用,對枯草芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌、蠟狀芽孢桿菌三種細(xì)菌的抑制作用相對較弱,并且配體L3和L5表現(xiàn)出廣譜抗菌活性。金屬離子的引入使得配合物的抗菌活性與配體的抗菌活性有顯著差別。這些結(jié)論為含苯并咪唑基團(tuán)的查爾酮類化合物及其金屬配合物在醫(yī)藥領(lǐng)域的開發(fā)研究提供了一定的理論依據(jù)。
【學(xué)位授予單位】:廣東藥科大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O641.4

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