【摘要】：發(fā)展了一種1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)催化2-巰基嘧啶與碳酸Morita-Baylis-Hillman(MBH)酯的S-烯丙基烷基化反應(yīng)新方法.一系列碳酸MBH酯與2-巰基嘧啶反應(yīng)并以55%~99%的產(chǎn)率得到S-烯丙基烷基化產(chǎn)物.具有專一的化學(xué)選擇性和良好的區(qū)域選擇性,反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)時(shí)間短,底物適用廣泛,有良好的應(yīng)用前景.
【圖文】：

thiopyrimidine;Morita-Baylis-Hillman(MBH)carbonates;allyliccompounds;chemose-lectivity;regioselectivity;heterocycles2-巰基嘧啶及其衍生物不僅被用作有機(jī)化學(xué)中的合成中間體和配體[1],在無機(jī)和材料化學(xué)中也具有廣泛應(yīng)用[2].更重要的是,2-巰基嘧啶及其衍生物具有良好、廣泛的生物活性,如抗腫瘤[3]、抗菌[4]、抗氧化[5]和消炎[6]等活性.其中,2-巰基嘧啶的S-烷基化衍生物具有非常重要的藥物活性,被用作Krüppel樣因子10(KLF10)抑制劑[7]和抗菌[8]、抗腫瘤[9]及消炎[10]藥劑(圖1).Morita-Baylis-Hillman(MBH)加合物在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用[11,12].最近,MBH酯參與的烯丙基烷基化反應(yīng)成為合成多官能團(tuán)化合物的一種有效途徑.但是,親核試劑與MBH酯反應(yīng)時(shí),烯丙基烷基化和SN2′反應(yīng)均有可能發(fā)生,兩者之間存在競爭(Scheme1).通圖1一些具有生物活性的2-巰基嘧啶S-烷基化衍生物Figure1SomebiologicallyactiveS-alkylated2-thiopyrimidinederivatives常情況下,較易發(fā)生SN2′反應(yīng)而得到SN2′產(chǎn)物.目前,

thiopyrimidine;Morita-Baylis-Hillman(MBH)carbonates;allyliccompounds;chemose-lectivity;regioselectivity;heterocycles2-巰基嘧啶及其衍生物不僅被用作有機(jī)化學(xué)中的合成中間體和配體[1],在無機(jī)和材料化學(xué)中也具有廣泛應(yīng)用[2].更重要的是,2-巰基嘧啶及其衍生物具有良好、廣泛的生物活性,如抗腫瘤[3]、抗菌[4]、抗氧化[5]和消炎[6]等活性.其中,2-巰基嘧啶的S-烷基化衍生物具有非常重要的藥物活性,被用作Krüppel樣因子10(KLF10)抑制劑[7]和抗菌[8]、抗腫瘤[9]及消炎[10]藥劑(圖1).Morita-Baylis-Hillman(MBH)加合物在有機(jī)合成中具有廣泛的應(yīng)用[11,12].最近,MBH酯參與的烯丙基烷基化反應(yīng)成為合成多官能團(tuán)化合物的一種有效途徑.但是,親核試劑與MBH酯反應(yīng)時(shí),烯丙基烷基化和SN2′反應(yīng)均有可能發(fā)生,兩者之間存在競爭(Scheme1).通圖1一些具有生物活性的2-巰基嘧啶S-烷基化衍生物Figure1SomebiologicallyactiveS-alkylated2-thiopyrimidinederivatives常情況下,較易發(fā)生SN2′反應(yīng)而得到SN2′產(chǎn)物.目前,

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