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機(jī)械力促進(jìn)的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)用于制備吲哚衍生物

發(fā)布時(shí)間:2019-09-27 17:38
【摘要】:在當(dāng)代化學(xué)工業(yè)發(fā)展過(guò)程中,發(fā)展高效高選擇性的綠色有機(jī)合成反應(yīng)是綠色制藥研究中的一個(gè)重要的方向。交叉脫氫偶聯(lián)(Cross-Dehydrogenation Coupling,CDC)反應(yīng)以其高效率、高原子經(jīng)濟(jì)性的特點(diǎn)直接形成碳-碳鍵受到廣大科研工作者的關(guān)注。而機(jī)械化學(xué)作為一門非常具有潛力的交叉學(xué)科,在綠色合成化學(xué)方面有著獨(dú)特優(yōu)勢(shì)。本論文就是針對(duì)機(jī)械研磨條件下的CDC反應(yīng)進(jìn)行的研究,主要包括以下三章:第一章主要介紹了鐵鹽催化的CDC反應(yīng)的研究概況,及機(jī)械力促進(jìn)的不對(duì)稱CDC反應(yīng)簡(jiǎn)介;第二章圍繞機(jī)械球磨促進(jìn)的無(wú)溶劑CDC反應(yīng)制備吲哚衍生物進(jìn)行闡述,該反應(yīng)以2-苯基-3-芳甲基吲哚和丙二酸類化合物為底物,主要研究了催化氧化體系種類及用量、球磨頻率、球磨時(shí)間對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響,拓展了反應(yīng)底物的適用范圍,對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行研究,最終提供了一種催化成本低、操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)時(shí)間短、效率高的2,3-二取代吲哚衍生物制備方法,并將該反應(yīng)應(yīng)用于醫(yī)藥中間體Streptindole及Nomofungin/Communesin B的制備,大大簡(jiǎn)化了合成路線;第三章主要講述了通過(guò)引入有機(jī)手性小分子配體進(jìn)行機(jī)械力促進(jìn)的不對(duì)稱CDC反應(yīng)制備吲哚衍生物,主要研究了手性配體種類及用量、液體輔助研磨劑種類及用量、催化劑種類、球磨參數(shù)對(duì)反應(yīng)收率和反應(yīng)對(duì)映選擇性的影響,并對(duì)底物適用范圍進(jìn)行了初步研究,最終得到了中等收率和較好對(duì)映選擇性的吲哚類化合物。
【學(xué)位授予單位】:浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:O626

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本文編號(hào):2542829

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