【摘要】：隨著噻唑并嘧啶類化合物的深入研究,表明了該類化合物具有很好的生物活性,在植物保護(hù)領(lǐng)域和醫(yī)學(xué)方面有著不俗的表現(xiàn)。本文論述了利用Thorpe-Ziegler反應(yīng)和Pictet-Spengler反應(yīng)合成新型噻唑并嘧啶類稠雜環(huán)化合物,總共分為五部分。第一部分,綜述了噻唑、嘧啶及噻唑并嘧啶類衍生物的生物活性、合成方法進(jìn)行了總結(jié),介紹了Thorpe-Ziegler反應(yīng)和Pictet-Spengler反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的應(yīng)用。第二部分,考查了以7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮為起始原料,與水楊腈經(jīng)Thorpe-Ziegler反應(yīng)得到7-(3-氨基-2-苯并呋喃)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的反應(yīng)過程,并以其為原料探討了經(jīng)Pictet-Spengler反應(yīng)制備苯并呋喃并吡啶并噻唑并嘧啶類稠雜環(huán)化合物的合成方法。第三部分,考查了以7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮為原料,與3-氰基-2-吡啶硫酮經(jīng)Thorpe-Ziegler反應(yīng)得到7-(3-氨基-噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的反應(yīng)過程,并以其為原料探討了經(jīng)Pictet-Spengler反應(yīng)制備吡啶并噻吩并吡啶并噻唑并嘧啶類稠雜環(huán)化合物的合成方法。第四部分,考查了以7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮為原料,與巰基水楊腈經(jīng)Thorpe-Ziegler反應(yīng)得到7-(3-氨基-苯并[b]噻吩-2-基)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的反應(yīng)過程,并以其為原料探討了經(jīng)Pictet-Spengler反應(yīng)制備苯并噻吩并吡啶并噻唑并嘧啶類稠雜環(huán)化合物的合成方法。第五部分,利用單氰胺與異硫氰酸苯酯,在氫氧化鉀作用下合成N-苯基-N'-氰基亞氨基硫代碳酸鉀,并經(jīng)Thorpe-Ziegler反應(yīng)與7-氯甲基噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮進(jìn)行縮合,制備了7-(3-氨基-5-苯基氨基噻唑-2-基)-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮。最后探討了該中間體與醛類化合物經(jīng)Pictet-Spengler反應(yīng)制備噻唑并吡啶并噻唑并嘧啶類稠雜環(huán)化合物的方法。合成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)過元素分析,紅外,核磁共振進(jìn)行了表征。
【學(xué)位授予單位】：渤海大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O626

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前7條

1 李江;張?jiān)娋?孟利紅;李放;吳鵬;鄧賽男;賈云宏;;噻唑并嘧啶類衍生物的設(shè)計(jì)合成及抗腫瘤活性研究[J];化學(xué)世界;2016年08期

2 Dao-Lin Wang;Dan Wu;Wei Zhao;Yong-Yang Wang;Jian-Ying Wu;;An efficient synthesis of benzo[b]benzofurano[2,3-e]-[1,6]naphthyridine-8-ones[J];Chinese Chemical Letters;2015年02期

3 崔勝峰;王艷;呂敬松;DAMU Guri L.V.;周成合;;噻唑類化合物應(yīng)用研究新進(jìn)展[J];中國(guó)科學(xué):化學(xué);2012年08期

4 劉建超;賀紅武;;噻吩并[2,3-b]吡啶類化合物的合成及生物活性[J];應(yīng)用化學(xué);2010年10期

5 袁丹;容如濱;喻宗沅;;嘧啶類化合物的研究進(jìn)展[J];化學(xué)與生物工程;2008年06期

6 萬小強(qiáng);歐陽(yáng)貴平;柯楊;;2-(4-甲氧基苯基)-6-甲氧基苯并噻吩的合成[J];遵義醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào);2007年01期

7 梁英,賀紅武;噻唑并嘧啶類化合物的合成研究進(jìn)展[J];化工中間體;2005年10期

，

本文編號(hào)：2537312