【摘要】：本論文研究了查爾酮的合成及活性,完成了 1個(gè)雙氫查爾酮、3個(gè)苯并吡喃查爾酮的全合成及活性測(cè)試,探究了在查爾酮sanjuanolide合成中光氧化特性。本論文主要內(nèi)容為:一、概述了查爾酮化合物的性質(zhì),光催化反應(yīng)中單線態(tài)氧的結(jié)構(gòu)、制備方法和光氧化反應(yīng)。二、進(jìn)行了 1-(5,7-二羥基-2,2-二甲基苯并吡喃)-3-(2,2-二甲基苯并吡喃)雙氫查爾酮的全合成與活性測(cè)試。以2,4,6-三羥基苯乙酮,4-羥基苯甲醛為起始原料經(jīng)吡喃環(huán)化,芐基保護(hù)酚羥基,羥醛縮合和Pd-C/H2還原不飽和雙鍵、脫保護(hù)基,完成天然產(chǎn)物1-(5,7-二羥基-2,2-二甲基苯并吡喃)-3-(2,2-二甲基苯并吡喃)雙氫查爾酮的全合成。通過活性測(cè)試表明:產(chǎn)物對(duì)革蘭氏陰性細(xì)菌(大腸桿菌)最小抑制濃度分別達(dá)到64μg/mL、32μg/mL。三、進(jìn)行了3個(gè)苯并吡喃查爾酮的合成與活性測(cè)試。采用廉價(jià)的芝麻酚為原料經(jīng)乙�；⒚搧喖谆�、檸檬醛吡喃環(huán)、羥基保護(hù)、夏普萊斯不對(duì)稱雙輕化、輕醛縮合及脫保護(hù)分別完成了三個(gè)苯并吡喃查爾酮FleminginB與FleminginM、FleminginN的全合成。通過活性測(cè)試表明:FleminginM對(duì)革蘭氏陰性細(xì)菌(大腸桿菌)在濃度256 ug/mL時(shí)具有抑菌性,FleminginN對(duì)革蘭氏陽(yáng)性細(xì)菌(金黃色葡萄球菌)在濃度256 ug/mL時(shí)具有抑菌性。四、天然產(chǎn)物sanjuanolide的合成方法研究。我們?cè)O(shè)計(jì)了天然產(chǎn)物sanjuanolide的合成方法,在合成過程中,最關(guān)鍵的一步是單線態(tài)氧化反應(yīng);由于光熱化反應(yīng)產(chǎn)率低、產(chǎn)物復(fù)雜、分離困難,故探究了單線態(tài)氧化反應(yīng)在合成中的應(yīng)用;結(jié)果發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物烯酮式結(jié)構(gòu)在單線態(tài)氧化烯烴反應(yīng)中不穩(wěn)定、容易變質(zhì)、反應(yīng)條件控制嚴(yán)格。
【圖文】：

邐Ａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ邐Ｂｅｎｚｙｌｉｄｉｅｎｅａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ逡逑圖１－１５無溶劑Ｃｌａｉｓｅｎ－Ｓｃｈｍｉｄｔ縮合反應(yīng)合成查爾酮逡逑Ｆｉｇｕｒｅ邋１－１５邋Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ邋ｏｆ邋ｃｈａｌｃｏｎｅ邋ｂｙ邋ｓｏｌｖｅｎｔ－ｆｒｅｅ邋Ｃｌａｉｓｅｎ－Ｓｃｈｍｉｄｔ邋ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ邋ｒｅａｃｔｉｏｎ逡逑４）邐Ｈｅｃｋ邋反應(yīng)［６８］逡逑0ｒ＇－0＋ｃ。一逡逑Ａｒｙｌ邋ｈａｌｉｄｅ邐Ｓｔｙｒｅｎｅ邐Ｂｅｎｚｙｌｉｄｉｅｎｅａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ逡逑圖１－１６邋Ｈｅｃｋ反應(yīng)合成查爾酮逡逑Ｆｉｇｕｒｅ邋１－１６邋Ｈｅｃｋ邋ｒｅａｃｔｉｏｎ邋ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ邋ｏｆ邋ｃｈａｌｃｏｎｅ逡逑５）邐Ｓｕｚｕｋｉ－Ｍｉｙａｕｒａ邋偶聯(lián)反應(yīng)［６９］逡逑＾Ｂ（０Ｈ）２邐Ｊ邐Ｐｄ（ＰＰｈ３）４．ＣｓＣ0３邐Ｍ逡逑ａｎｈｙｄｒｏｕｓ邋ｔｏｌｕｅｎｅ逡逑Ａｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ邋ａｃｉｄ邐Ｃｉｎｎａｍｏｙｌ邋ｃｈｌｏｒｉｄｅ邐Ｂｅｎｚｙｌｉｄｃｎｅａｃｅｔｏｐｈｃｎｏｎｃ逡逑0邐Ｐｄ（ＰＰｈ３）４．Ｃ？Ｃ０３邐？．逡逑ａｎｈｙｄｒｏｕｓ邋ｔｏｌｕｅｎｅ逡逑＋邋ｕ邐＾邋（Ｊ邋ｌ逡逑Ｂｅｎｚｏｙｌ邋ｃｈｌｒｉｄｅ邐Ｓｔｙｒｙｌｂｏｒｏｎｉｃ邋ａｃｉｄ邐Ｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｐｈｅｎｏｎｅ逡逑圖１－１７邋Ｓｕｚｕｋｉ－Ｍｉｙａｕｒａ偶聯(lián)反應(yīng)合成查爾酮逡逑Ｆｉｇｕｒｅ邋１－１７邋Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ邋ｏｆ邋Ｃｈａｌｃｏｎｅ邋ｂｙ邋Ｓｕｚｕｋｉ－Ｍｉｙａｕｒａ邋Ｃｏｕｐｌｉｎｇ邋Ｒｅａｃｔｉｏｎ逡逑６）邐一鍋合成法［７＜）］逡逑＋邋（Ｘ０Ｈ邐Ｏ＾ｃ逡逑Ｂｅｎｚａｌｄｅｈｙｄｃ

化臺(tái)物1的氮譜圈
【學(xué)位授予單位】：寧夏大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O629

【參考文獻(xiàn)】

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2 王成云;LCAO中軌道對(duì)稱性匹配的兩種判別方法[J];化學(xué)通報(bào);2000年06期

3 錢愈德;童九如;;單線態(tài)氧的生物化學(xué)作用[J];化學(xué)通報(bào);1985年10期

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本文編號(hào)：2525231