碘試劑促進的芳基遷移反應(yīng)研究
發(fā)布時間:2019-08-09 20:50
【摘要】:本論文主要涉及以下兩個方面研究內(nèi)容:1.高價碘試劑促進的酰胺類化合物合成;2.單質(zhì)碘促進的酰胺類化合物合成。1.高價碘試劑促進的酰胺類化合物合成酰胺類化合物廣泛存在于自然界,許多生物堿(如秋水仙堿、常山堿和麥角堿等)和藥物(阿托伐他汀、賴諾普利和地爾硫卓等)中都含有酰胺結(jié)構(gòu)單元。此外,酰胺類化合物也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、燃料和色素的重要中間體。因此,酰胺類化合物的合成也是有機合成化學的研究熱點之一。酰胺類化合物的合成方法多種多樣。在本論文中,我們從乙酰肼類化合物和腈類化合物出發(fā),通過雙(三氟乙酰氧基)碘苯(PIFA)的促進的芳基轉(zhuǎn)移反應(yīng),得到了一系列酰胺類化合物。該反應(yīng)底物簡單易得,反應(yīng)操作及后處理簡單,是一種有效合成酰胺化合物的新方法。2.單質(zhì)碘促進的酰胺類化合物合成在進一步研究中,我們發(fā)現(xiàn),在單質(zhì)碘-亞硝酸叔丁酯的共同存在下,芳基肼鹽酸鹽類化合物也可以和腈類化合物發(fā)生類似的芳基轉(zhuǎn)移反應(yīng),在室溫和無溶劑的條件下生成酰胺類化合物。
【圖文】:
基供體和碘試劑在有機合機合成中的應(yīng)用芳基供體的反應(yīng)k[2]分別于 1971 年和 1972 年發(fā)現(xiàn)鹵與乙烯基類化合物 C C 偶聯(lián)形成新。其反應(yīng)機理為:鹵代芳烴與 Pd消去后 Pd(II)還原成 Pd(0)實現(xiàn)循環(huán)
化作用下交叉偶聯(lián)的反應(yīng)。反應(yīng)使用的有機硼試劑安全無毒、性質(zhì)穩(wěn)定且易得,官能團兼容性好,因此該類反應(yīng)被廣泛應(yīng)用于有機合成中。(圖 I-2)圖I-2 鈀催化的鹵代芳烴和硼烷類化合物的偶聯(lián)反應(yīng)鹵代芳烴還可以在鈀鹽的催化下,,與氨氣[4]、伯胺[5]、仲胺[6]和酰胺類化合物[7]均能發(fā)生氨解反應(yīng)生成芳胺類化合物。(圖 I-3)
【學位授予單位】:河南師范大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2017
【分類號】:O621.25
本文編號:2524994
【圖文】:
基供體和碘試劑在有機合機合成中的應(yīng)用芳基供體的反應(yīng)k[2]分別于 1971 年和 1972 年發(fā)現(xiàn)鹵與乙烯基類化合物 C C 偶聯(lián)形成新。其反應(yīng)機理為:鹵代芳烴與 Pd消去后 Pd(II)還原成 Pd(0)實現(xiàn)循環(huán)
化作用下交叉偶聯(lián)的反應(yīng)。反應(yīng)使用的有機硼試劑安全無毒、性質(zhì)穩(wěn)定且易得,官能團兼容性好,因此該類反應(yīng)被廣泛應(yīng)用于有機合成中。(圖 I-2)圖I-2 鈀催化的鹵代芳烴和硼烷類化合物的偶聯(lián)反應(yīng)鹵代芳烴還可以在鈀鹽的催化下,,與氨氣[4]、伯胺[5]、仲胺[6]和酰胺類化合物[7]均能發(fā)生氨解反應(yīng)生成芳胺類化合物。(圖 I-3)
【學位授予單位】:河南師范大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2017
【分類號】:O621.25
【參考文獻】
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1 段亞南;姜山;韓永超;孫博;張弛;;有機高價碘化學的研究進展[J];有機化學;2016年09期
本文編號:2524994
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