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可見光照射下鹵鍵引發(fā)的多氟烷基溴化物與鄰二芳基異腈的自由基型插入反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2019-05-30 05:30
【摘要】:報(bào)道了一種由鹵鍵引發(fā)的自由基型雙異腈插入反應(yīng).多氟烷基溴化物作為鹵鍵的給體,有機(jī)堿作為鹵鍵的受體.在可見光照射下,鹵鍵復(fù)合物發(fā)生單電子轉(zhuǎn)移過程生成多氟烷基自由基,被鄰二芳基異腈捕獲生成2-多氟烷基化喹喔啉衍生物.該反應(yīng)在室溫條件下進(jìn)行,產(chǎn)率高,底物適用性廣.反應(yīng)的自由基屬性可以通過EPR實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證.2-多氟烷基化喹喔啉衍生物中3-位氫源可以通過氘代實(shí)驗(yàn)確定,實(shí)驗(yàn)顯示氫源來自于有機(jī)堿和溶劑,而且溶劑是最主要的氫源.
[Abstract]:A free radical diisonitrile insertion reaction initiated by halogen bond was reported. Polyfluoroalkyl bromide is used as the donor of halogen bond and organic base as the receptor of halogen bond. Under visible light irradiation, polyfluoroalkyl radicals are formed by single electron transfer of halogen bond complexes, and 2-polyfluoroalkylated quinoxalin derivatives are captured by o-diarylisonitrile. The reaction was carried out at room temperature with high yield and wide applicability of substrate. The free radical properties of the reaction can be verified by EPR experiment. 2. The 3-site hydrogen source in 2-polyfluoroalkylquinolines derivatives can be determined by deuteration experiment. The experimental results show that the hydrogen source comes from organic base and solvent, and the solvent is the most important hydrogen source.
【作者單位】: 南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院生命分析化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;南京大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院理論與計(jì)算化學(xué)研究所;
【基金】:國家自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目資助(Nos.21672098,21472084,21273102)~~
【分類號】:O621.25

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本文編號:2488564

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