發(fā)布時間：2019-05-11 19:13

【摘要】：環(huán)狀化合物,尤其是雜環(huán)化合物具有良好的藥理活性、生物活性及高內(nèi)吸性等,是眾多天然產(chǎn)物、藥物的基本骨架結(jié)構(gòu)。然而,環(huán)狀化合物的合成往往存在成鍵模式單一,需要多步合成；難以構(gòu)建多雜環(huán)化合物等問題。因此,尋找環(huán)狀化合物的合成新方法仍然是有機合成中最具挑戰(zhàn)性的課題之一。本文先后以N-芳基-N-(芳基磺�；�)烯酰胺、丁炔二酸二酯類化合物為底物,分別運用C-H官能團化反應技術(shù)、環(huán)加成反應技術(shù)合成了環(huán)狀化合物,取得了一系列較有意義的實驗成果。1.研究了在氬氣氛圍下,CoCl2、DTBP、K2HPO4反應體系中,環(huán)己烷上的sp3C-H鍵氧化脫氫,與N-芳基-N-(芳基磺�；�)烯酰胺發(fā)生氧化1,2-雙官能團化/1,4-芳基遷移反應,合成了環(huán)狀化合物,形成了17個2',3'-二氫螺[環(huán)己烷-1,1'-茚]類衍生物。所合成的17個目標化合物和8個副產(chǎn)物都通過了NMR、GC-MS、HRMS等手段的鑒定,并用X-Ray方法測定了其中2個目標產(chǎn)物的單晶結(jié)構(gòu)。2.進一步研究了在氬氣氛圍下,TBPB、K2HPO4反應體系中,四氫呋喃氧原子鄰位的sp3C-H鍵被氧化脫氫,與N-芳基-N-(芳基磺�；�)烯酰胺發(fā)生1,4-芳基遷移/1,2-雙官能團化反應,合成了環(huán)狀化合物,形成了9個2',3',4,5-四氫-3H-螺[呋喃-1,1'-茚]類衍生物。所合成的9個化合物都通過了核磁、氣相色譜質(zhì)譜、高分辨質(zhì)譜等手段的鑒定。3.研究了以乙二醇二甲醚為溶劑,在有機磷試劑的催化作用下,丁炔二酸二酯和2-(芳基甲�；�)-3-芳基-1,1-二氰基環(huán)丙烷發(fā)生的環(huán)加成反應,形成了14個2,5-二氫呋喃-3-羧酸酯類衍生物。所合成的14個化合物都通過了IR、NMR、HRMS等手段的鑒定,并用X-Ray方法測定了其中2個產(chǎn)物的單晶結(jié)構(gòu)。
[Abstract]:Cyclic compounds, especially heterocycle compounds, have good pharmacological activity, biological activity and high endoabsorption. They are many natural products and the basic skeleton structure of drugs. However, there are many problems in the synthesis of cyclic compounds, such as single bonding mode, which requires multi-step synthesis, and it is difficult to construct multi-heterocycle compounds. Therefore, finding a new method for the synthesis of cyclic compounds is still one of the most challenging topics in organic synthesis. In this paper, cyclic compounds were synthesized by using N-aryl-N-(arylsulfonyl) alkylamides and diesters of succinediate as substrate, respectively, using C 鈮，

本文編號：2474776