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三個香葉基取代黃烷酮的首次合成、活性以及黃烷酮的不對稱合成研究

發(fā)布時間:2019-04-19 06:55
【摘要】:本論文主要開展了香葉基黃酮的合成、活性研究,開展了黃烷酮的不對稱合成研究。完成了3個香葉基黃烷酮的首次合成以及抗腫瘤活性研究,開展了手性黃烷酮中的手性C的構(gòu)建。本論文主要內(nèi)容包括以下三個部分:一、對黃烷酮的活性和手性黃烷酮的合成進(jìn)行了簡單的介紹。黃烷酮在生物體內(nèi)的有著抗自由基、抑制酶活性、抗菌、抗腫瘤、抗炎癥、抗病毒、抗衰老、抗過敏、抗心血管疾病等藥理作用,并且其無毒無害。手性黃烷酮的合成方法主要介紹了不對稱氫轉(zhuǎn)移,Aldol輕醛縮合反應(yīng),Michael加成反應(yīng),Friedel-Crafts反應(yīng),Mannich反應(yīng),Aza-Diels-Alder反應(yīng),Aza-ene-type反應(yīng),Pictet-Spengler反應(yīng)及不對稱環(huán)氧化反應(yīng)等二、3個香葉基黃烷酮的首次全合成研究。由2,4,6-三羥基苯乙酮,4-羥基-3,5-二甲氧基苯甲醛,4-羥基-5-甲氧基苯甲醛,3-羥基-4,5-二甲氧基苯甲醛為起始原料經(jīng)過取代,氯甲基甲基醚保護(hù),羥醛縮合,分子內(nèi)的邁克爾加成反應(yīng)以及脫甲基甲基醚得到目標(biāo)化合物1~3。我們完成了香葉基黃烷酮化合物1~3的全合成。三、3個香葉基黃烷酮的抗腫瘤活性研究。本文利用MTT法對A549肺癌細(xì)胞和人體正常HELF纖維細(xì)胞來測試我們所合成的三個香葉基黃烷酮進(jìn)行了測試,并用星孢霉素對肺癌A549細(xì)胞和人體正常HELF纖維細(xì)胞的抑制作用做對比,以研究黃烷酮化合物的生物活性與其藥理作用與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系,為以后的藥物研發(fā)提供理論依據(jù)。四、手性黃烷酮的合成研究。對不同的手性胺類催化劑進(jìn)行了篩選,并對反應(yīng)條件進(jìn)行了一系列的優(yōu)化,對映選擇性經(jīng)HPLC測定。所有新化合物的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過1H NMR,13C NMR,HRMS確認(rèn)。
[Abstract]:......
【學(xué)位授予單位】:寧夏大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O621.3

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號:2460704

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