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銅促進(jìn)的C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)及三氟甲基菲啶的合成研究

發(fā)布時間:2019-03-31 15:45
【摘要】:過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)是有機(jī)合成中構(gòu)建碳雜鍵的重要手段之一。β鹵代烯基硫醚,芳胺及含三氟甲基菲啶化合物都是重要的有機(jī)結(jié)構(gòu)單元,廣泛的存在于天然產(chǎn)物中。含這些結(jié)構(gòu)單元的化合物具有重要的生物活性,并且經(jīng)常運(yùn)用于醫(yī)藥,農(nóng)藥,材料等領(lǐng)域。木文圍繞β-鹵代烯基硫醚,芳胺及含三氟甲基菲啶化合物的合成工作進(jìn)行研究。本論文分為四部分:(1)論述了β-鹵代烯基硫醚,芳胺及三氟甲基菲啶化合物的合成研究背景。(2)研究了銅促進(jìn)的烯烴雙官能團(tuán)化反應(yīng)。該三組分反應(yīng)通過烯烴偶聯(lián)合成βΝ鹵代烯基硫醚,操作簡單,原料廉價易得,實(shí)用性強(qiáng)。(3)研究了銅催化的C-H氨化反應(yīng),用于合成芳基胺類化合物,該反應(yīng)底物適用性廣。(4)研究了異腈參與的銀催化環(huán)化反應(yīng),用于合成三氟甲基菲啶。該反應(yīng)以廉價易得的三氟甲基亞磺酸鈉為三氟甲基試劑,硝酸銀作為催化劑。反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率中等至優(yōu)秀。
[Abstract]:Transition metal catalytic coupling reaction is one of the important methods to construct carbon heterocyclic bonds in organic synthesis. 尾-haloenyl thioether, arylamine and trifluoromethyl phenanthroidine compounds are important organic structural units, which exist widely in natural products. Compounds containing these structural units have important biological activities, and are often used in medicine, pesticides, materials and other fields. The synthesis of 尾-haloenyl sulfides, arylamines and trifluoromethyl phenanthroidine compounds was studied in this paper. This thesis is divided into four parts: (1) the background of the synthesis of 尾-haloenyl thioether, arylamine and trifluoromethyl phenanthroidine is reviewed. (2) the copper-promoted bifunctional reaction of olefins is studied. This three-component reaction is simple in operation, cheap and easy to obtain, and practical. (3) the copper-catalyzed ammoniation of C, H, and arylamines is studied, which can be used to synthesize arylamines, and can be used in the synthesis of arylamines by using copper-catalyzed ammoniation reaction, which can be used to synthesize aromatic amines. This reaction substrate has a wide applicability. (4) the silver-catalyzed cyclization reaction involving isonitrile has been studied for the synthesis of trifluoromethyl phenanthroidine. In this reaction, sodium trifluoromethyl sulfite was used as trifluoromethyl reagent and silver nitrate was used as catalyst. The reaction conditions are mild and the yield is medium to excellent.
【學(xué)位授予單位】:溫州大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O621.251;O626

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本文編號:2451050

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