【摘要】：本文設(shè)計(jì)合成一系列腙類衍生物,包括以砜式結(jié)構(gòu)為中心的V型D-π-A-π-D結(jié)構(gòu)的兩個(gè)系列八種腙類衍生物以及以三苯胺為中心的三種腙類衍生物,并使用元素分析,紅外,核磁等方法其表征。隨后,我們對它們的聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能進(jìn)行了測試,并對其應(yīng)用進(jìn)行了研究。聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能測試揭示了這幾種腙類衍生物在聚集態(tài)下的熒光增強(qiáng)及其較高的熒光量子產(chǎn)率。同時(shí),熒光顯微鏡測試直觀展示了這些腙類衍生物在聚集態(tài)下的強(qiáng)熒光。我們還使用了掃描電子顯微鏡對BAHDS衍生物以及DHS衍生物進(jìn)行了研究,揭示了聚集態(tài)這兩種腙類衍生物的納米級形貌特點(diǎn)。本文還從分子動(dòng)力學(xué)計(jì)算的角度對BAHDS衍生物以及DHS衍生物的高聚集熒光進(jìn)行了解釋。計(jì)算結(jié)果介紹了這兩種以砜式結(jié)構(gòu)為中心的腙類衍生物的幾種堆積方式,氫鍵效應(yīng),特殊的分子間作用力等原因阻礙了其分子內(nèi)旋轉(zhuǎn),從而增強(qiáng)了其聚集熒光。我們還發(fā)現(xiàn)三種TPAS衍生物無論在純THF溶劑下還是在THF/水混合溶劑下都有極高的熒光量子產(chǎn)率,其中聚集態(tài)下的TPAS-3在THF/水混合溶劑中,當(dāng)水含量較高時(shí)出現(xiàn)較大的熒光紅移,揭示了TPAS-3在水中較強(qiáng)的溶劑化效應(yīng)。同時(shí),我們對BAHDS衍生物以及DHS衍生物進(jìn)行了一系列活細(xì)胞成像實(shí)驗(yàn),實(shí)驗(yàn)證明了這兩種腙類衍生物具有良好的細(xì)胞穿透性以及較低的循環(huán)毒性,在生物學(xué)領(lǐng)域的具有較高的應(yīng)用價(jià)值。
[Abstract]:In this paper, a series of Hydrazone derivatives are designed and synthesized, including two series of eight Hydrazone derivatives with V-type D-蟺-A-蟺-D structure centered on sulfone structure and three Hydrazone derivatives centered on triphenylamine. It was characterized by IR, NMR, etc. Then, we tested their aggregation-induced luminescence properties and studied their application. The fluorescence enhancement of these Hydrazone derivatives in the aggregated state and their high fluorescence quantum yields were revealed by the aggregation-induced luminescence performance test. At the same time, fluorescence microscope test showed the strong fluorescence of these Hydrazone derivatives in aggregation state. BAHDS derivatives and DHS derivatives were also studied by scanning electron microscopy (SEM). The nano-morphology characteristics of the two Hydrazone derivatives were revealed. The high aggregation fluorescence of BAHDS derivatives and DHS derivatives is also explained from the point of view of molecular dynamics calculation. The calculation results show that several stacking methods, hydrogen bonding effect and special intermolecular force hinder the intramolecular rotation of the two Hydrazone derivatives with sulfone structure as the center, and thus enhance the aggregation fluorescence of Hydrazone derivatives. We also found that three TPAS derivatives have very high fluorescence quantum yields both in pure THF solvent and in THF/ water mixed solvent, in which TPAS-3 in aggregated state is in THF/ water mixed solvent. When the content of water is high, there is a large red shift of fluorescence, which indicates the strong solvation effect of TPAS-3 in water. At the same time, we carried out a series of living cell imaging experiments on BAHDS derivatives and DHS derivatives. The results showed that the two Hydrazone derivatives had good cell penetration and low circulatory toxicity. It has high application value in the field of biology.
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.22

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本文編號：2431486