【摘要】：手性α,β-二氨基酸在化學和生物領域都是一種重要的化合物,并且在其他領域也有著廣泛的應用。但是α,β-二氨基酸的合成仍面臨較大挑戰(zhàn),迫切需要一種高效且環(huán)境友好的合成方法。在生物體內以維生素B6為骨架的輔酶可以直接催化甘氨酸對醛的加成,生成β-羥基-α-氨基酸。受此過程啟發(fā),我們致力于用手性吡哆醛季銨鹽催化劑發(fā)生催化甘氨酸酯對亞胺的加成來制備α,β-二氨基酸。該論文的研究工作包括:(1)通過引入手性環(huán)己二胺發(fā)展了一種新型吡哆醛季銨鹽催化劑,且該催化劑可成功催化甘氨酸酯對亞胺的不對稱加成反應;(2)篩選了溶劑、溶劑比例和堿等條件;(3)在最優(yōu)條件下對該反應物進行一定的底物拓展,產(chǎn)物收率在39%-98%之間,ee值在45%-71%之間,且均有較好的非對映選擇性。
[Abstract]:Chiral 偽, 尾 -diamino acids are important compounds in chemical and biological fields, and have been widely used in other fields. However, the synthesis of 偽, 尾 -diamino acids is still facing a great challenge, and an efficient and environmentally friendly synthesis method is urgently needed. Coenzymes with vitamin B 6 as skeleton can directly catalyze the addition of glycine to aldehydes to produce 尾 -hydroxy-alpha amino acids. Inspired by this process, we are committed to the preparation of 偽, 尾 -diamino acids using chiral pyridoxal quaternary ammonium salt catalyst to catalyze the addition of glycine esters to imines. The research work includes: (1) A novel pyridoxal quaternary ammonium salt catalyst was developed by the introduction of chiral cyclohexanediamine, and the catalyst can successfully catalyze the asymmetric addition of glycine ester to imine; (2) the conditions of solvent, solvent ratio and alkali were screened. (3) the product yield was between 39% and 98%, the ee value was between 45% and 71%, and the diastereoselectivity was better.
【學位授予單位】：上海師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O621.251

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本文編號：2378028