【摘要】：報(bào)道了可見(jiàn)光促進(jìn)的鄰烯基取代苯甲酰胺的分子內(nèi)自由基氫胺化反應(yīng).在該反應(yīng)中,通過(guò)脫質(zhì)子光致電子轉(zhuǎn)移策略實(shí)現(xiàn)了氮-氫鍵的直接催化活化來(lái)產(chǎn)生氮自由基,隨后通過(guò)氮自由基與烯烴的加成來(lái)實(shí)現(xiàn)氫胺化反應(yīng).該反應(yīng)以優(yōu)異的收率合成了一系列具有潛在生理活性的3,4-二氫異喹啉酮衍生物.該反應(yīng)體系利用有機(jī)染料催化劑Eosin Y Na作為光氧化還原催化劑、廉價(jià)易得的Na OH作為堿試劑、反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單、且官能團(tuán)兼容性好.另外,該反應(yīng)在放大量到克級(jí)規(guī)模、或者利用太陽(yáng)光作為光源,均能以優(yōu)異的收率得到相應(yīng)目標(biāo)化合物.因此,這類反應(yīng)為3,4-二氫異喹啉酮的合成提供了一個(gè)簡(jiǎn)便有效的方法.
[Abstract]:The intramolecular radical hydroamination of o-alkenyl substituted benzoamide promoted by visible light was reported. In this reaction, the direct catalytic activation of nitrogen-hydrogen bond was realized by deprotonation photoelectron transfer strategy to produce nitrogen radical, and then the addition of nitrogen radical and olefin was used to realize the hydrogenation reaction. A series of 3H 4-dihydroisoquinolone derivatives with potential physiological activity were synthesized in excellent yield. The reaction system uses organic dye catalyst Eosin Y Na as photoredox catalyst and cheap and easily available Na OH as alkali reagent. The reaction conditions are mild, the operation is simple, and the functional group compatibility is good. In addition, the corresponding target compounds can be obtained with excellent yield by using large amount of reaction to gram scale, or using solar light as light source. Therefore, this kind of reaction provides a simple and effective method for the synthesis of 3H 4-dihydroisoquinolone.
【作者單位】： 農(nóng)藥與化學(xué)生物學(xué)教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室華中師范大學(xué)化學(xué)學(xué)院;
【基金】：國(guó)家自然科學(xué)基金(Nos.21272087,21472058,21472057,and 21232003) 武漢市青年科技晨光計(jì)劃項(xiàng)目(No.2015070404010180)資助~~
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：2306221