【摘要】：研究實(shí)現(xiàn)了多功能手性膦催化的3-芳�；┧狨ズ拖┩牟粚�(duì)稱分子間Rauhut-Currier反應(yīng),為多羰基手性化合物的構(gòu)建提供了一種新方法.在使用(S,RS)-X8作為催化劑和甲苯作為溶劑的條件下,一系列含有不同取代基團(tuán)的3-芳�；┧狨ズ拖┩身樌匕l(fā)生不對(duì)稱Rauhut-Currier反應(yīng),從而高產(chǎn)率且高對(duì)映選擇性地生成相應(yīng)的產(chǎn)物.對(duì)照實(shí)驗(yàn)表明多功能手性膦催化劑中的N—H鍵對(duì)反應(yīng)的對(duì)映選擇性的控制起到了至關(guān)重要的作用;膦譜監(jiān)測(cè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明手性膦催化劑對(duì)烯酮的Michael加成是該反應(yīng)的啟動(dòng)步驟.
[Abstract]:The asymmetric intermolecular Rauhut-Currier reaction of 3-aryl acrylate and ketene catalyzed by chiral phosphine was studied, which provides a new method for the construction of polycarbonyl chiral compounds. Under the conditions of (Sirs) -X8 as catalyst and toluene as solvent, a series of 3-aryl acrylates and ketenes containing different substituents can undergo asymmetric Rauhut-Currier reactions successfully. Therefore, high yield and high enantioselectivity can produce the corresponding products. The experimental results show that the N-H bond plays an important role in the enantioselectivity of the reaction and that the Michael addition of the chiral phosphine catalyst to ketene is the starting step of the reaction.
【作者單位】： 華東師范大學(xué)化學(xué)與分子工程學(xué)院上海市綠色化學(xué)與化工過程綠色化重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室;吉林省東豐獸藥廠;第二軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)院化學(xué)系;
【基金】：973計(jì)劃(No.2015CB856600) 國家自然科學(xué)基金(Nos.21372084,21425205) 長江學(xué)者與創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)發(fā)展計(jì)劃(PCSIRT)資助~~
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：2293559