【摘要】：由于含氟取代吲哚這一結(jié)構(gòu)單元在生物活性化合物和藥物合成中的重要性,在吲哚環(huán)上引入氟原子或含氟官能團(tuán)引起了化學(xué)家們越來越多的關(guān)注。過去的幾年里,在含氟取代吲哚的合成方法上也取得了重大進(jìn)展。但是,這其中的一些方法仍然存在著缺陷,例如反應(yīng)條件苛刻、使用昂貴的含氟試劑、有毒和貴重的金屬催化劑以及反應(yīng)選擇性差。因此,發(fā)展簡單、高效的從便宜的氟試劑來合成含氟取代吲哚的方法仍然是極其需要的�？紤]到環(huán)境和經(jīng)濟(jì)的問題,使用羧酸作為綠色�；噭┑腇riedel-Crafts�；磻�(yīng)是一個(gè)很好的合成策略,因?yàn)樵谶@個(gè)�；^程中,水是唯一的副產(chǎn)物,而且羧酸還具有穩(wěn)定性好、經(jīng)濟(jì)易得和具有比酰氯和酸酐更容易操作處理的優(yōu)點(diǎn)。因此,研究和發(fā)展實(shí)用的羧酸作為�；噭┑腇riedel-Crafts�；磻�(yīng)越來越受到化學(xué)家們的青睞。3-氟乙�；胚岜憩F(xiàn)出了非常好的生物活性,并且也是重要的藥物合成中間體。盡管已有許多三氟甲基吲哚的合成方法,但是氟乙酰基吲哚的合成方法卻相對較少。因此,研究合成各種各樣的3-氟乙�；胚岬男路椒ㄊ欠浅Ｓ幸饬x和價(jià)值的。本論文就以吲哚作為研究對象,以氟取代乙酸作為氟乙�；噭�,對吲哚的Friedel-Crafts氟乙�；磻�(yīng)展開了一系列研究。首先,我們綜述了近年來含氟取代吲哚的合成方法和羧酸作為�；噭┰贔riedel-Crafts�；磻�(yīng)中的進(jìn)展。其次,分別使用三氟乙酸、氯二氟乙酸、溴二氟乙酸和二氟乙酸作為氟乙�；噭⿲胚岬腇riedel-Crafts氟乙�；磻�(yīng)進(jìn)行了研究。結(jié)果表明,這個(gè)新方法為合成多種多樣的3-氟乙�；胚崽峁┝艘粭l實(shí)用的途徑。
[Abstract]:Due to the importance of fluorine substituted indole as a structural unit in the synthesis of bioactive compounds and drugs, the introduction of fluorine atoms or fluorine-containing functional groups into the indole ring has attracted more and more attention of chemists. Significant progress has also been made in the past few years in the synthesis of fluorinated substituted indole. However, some of these methods still have defects, such as harsh reaction conditions, expensive fluorine reagents, toxic and valuable metal catalysts, and poor selectivity. Therefore, the development of a simple and efficient method for the synthesis of fluorinated substituted indole from cheap fluorine reagents is still extremely needed. Friedel-Crafts acylation using carboxylic acids as green acylation reagents is a good synthesis strategy, given that water is the only by-product of the acylation process and carboxylic acids are stable, Economical and easy-to-get and have the advantage of easier operation than acyl chloride and anhydride. Therefore, the research and development of practical carboxylic acid as acylation reagent Friedel-Crafts acylation reaction has been more and more favored by chemists. 3-fluoroacetyl indole shows very good biological activity and is also an important intermediate for drug synthesis. Although there are many methods for the synthesis of trifluoromethyl indole, there are relatively few methods for the synthesis of fluoroacetyl indole. Therefore, it is of great significance and value to study and synthesize various new methods of 3-fluoroacetyl indole. In this paper, Friedel-Crafts fluoroacetylation of indole was studied with fluorinated acetic acid as fluoroacetylation reagent and indole as research object. Firstly, we reviewed the synthesis methods of fluorinated indoles and the progress of carboxylic acids as acylation reagents in Friedel-Crafts acylation reactions in recent years. Secondly, Friedel-Crafts fluoroacetylation of indole was studied using trifluoroacetic acid, chlorodifluoroacetic acid, bromodifluoroacetic acid and difluoroacetic acid as fluoroacetylation reagents. The results show that this new method provides a practical approach for the synthesis of 3-fluoroacetyl indole.
【學(xué)位授予單位】：西北大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251

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10 Farook ADAM;Kei Lin SEK;;用于Friedel-Craft甲苯苯甲�；磻�(yīng)的銦催化劑的多相化(英文)[J];催化學(xué)報(bào);2012年11期

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5 ;Amino Acid-Derived Tridentate Ligands for Asymmetric Henry Reaction and Friedel-Crafts Alkylation[A];中國化學(xué)會(huì)第七屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議圖文摘要集[C];2011年

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7 孟華;酸催化吲哚與亞胺的Friedel-Crafts反應(yīng)[D];新疆大學(xué);2009年

8 周勇;吡咯與吲哚衍生物Friedel-Crafts環(huán)化及去芳構(gòu)化反應(yīng)研究[D];華東理工大學(xué);2015年

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10 劉海華;吲哚與N-磺酰醛亞胺的Friedel-Crafts反應(yīng)研究[D];東華大學(xué);2016年

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本文編號：2291668