【摘要】：液晶是有序性和流動性統(tǒng)一的超分子體系,是良好的自組裝分子材料,因其具有自愈性、自適應性和刺激響應性。2,1,3-苯并噻二唑類化合物具有優(yōu)異的光電性能,在有機光電領域廣泛應用。液晶的形成能改善2,1,3-苯并噻二唑類化合物的光電性質。Click反應得到三唑基團在軟物質材料設計中有重大優(yōu)勢。所以基于2,1,3-苯并噻二唑和三唑單元的液晶自組裝及光電性質研究成為了現(xiàn)在研究的熱點。第一章為文獻綜述部分,首先介紹了近幾年2,1,3-苯并噻二唑類液晶的研究進展,主要綜述了含一個(對稱與不對稱)或兩個苯并噻二唑液晶化合物的研究。其次介紹有機超分子凝膠的研究。然后總結了含三唑單元的化合物對各種金屬離子的識別研究。由于苯并噻二唑液晶分子形狀以棒狀和盤狀居多,所以在苯并噻二唑類化合物中引入Polycantenar的分子設計概念,最后對Polycantenar液晶化合物做了簡單的介紹。第二章介紹了基于苯并噻二唑和三唑的一代Polycantenar化合物的合成,光電性質及自組裝性能研究。本章以Suzuki偶聯(lián)反應和Click偶聯(lián)反應為關鍵步驟合成了一系列以苯并噻二唑為核,三唑為中間連接基團,外圍含六條烷氧基側鏈的Polycantenar化合物BTDTr3Cn (BTD-苯并噻二唑,Tr-三唑,3Cn代表一邊各含烷基鏈條數(shù)及烷基鏈長度),并通過POM, DSC和XRD對化合物的液晶自組裝結構進行研究,結果表明：該系列化合物能形成Oblique柱相液晶,隨著烷基鏈的增加,該系列化合物清亮點變化不大,熔點不斷升高。該系列化合物在溶劑中形成有機凝膠,通過SEM觀察到凝膠狀態(tài)下的纖維管束自組裝結構。經(jīng)過光譜測試,發(fā)現(xiàn)該系列化合物具有較高的熒光量子量和很大的Stokes位移,這顯示了該化合物優(yōu)異光電性質的潛在應用。進行了離子識別研究后發(fā)現(xiàn)在DMSO: DCM(v/v)(2/1)中對Li+有較強的熒光吸收,說明了該系列化合物對Li+有較大離子選擇性響應,可以作為化學傳感器。最后得出結論該系列化合物可以作為多功能材料。第三章介紹了基于苯并噻二唑和三唑的二代樹枝狀Polycantenar化合物的合成及自組裝性能研究。以Suzuki偶聯(lián)反應和二次Click偶聯(lián)反應為關鍵步驟合成了以苯并噻二唑為核,三唑為中間連接基團,外圍含十二條十二烷氧基側鏈的樹枝狀Polycantenar化合物BTDTr6C12,并通過POM, DSC和XRD測試了該化合物液晶自組裝研究,結果表明：這個化合物形成了具有復雜Pm3n晶格群結構的膠束立方相�；衔镌诟鞣N溶劑中能形成凝膠。通過SEM觀察到化合物在凝膠狀態(tài)下的纖維管束結構的自組裝。然而尺寸和長度都較一代化合物更小。光電性質初步測量與一代化合物保持一致,并沒有進一步的測量。第四章為實驗部分,詳細介紹了兩類化合物的合成及其每個化合物相應的核磁共振譜圖數(shù)據(jù)。
[Abstract]:Liquid crystal is a supramolecular system with uniform order and fluidity, and it is a good self-assembled molecular material. Because of its self-healing, adaptability and stimulative response, liquid crystal has excellent photoelectric properties. It is widely used in the field of organic photoelectricity. The formation of liquid crystal can improve the photoelectricity properties of 2O1C 3- benzothiadiazole compounds. Click reaction shows that triazole groups have great advantages in the design of soft matter materials. Therefore, the study of liquid crystal self-assembly and optoelectronic properties based on 2C-1, 3-benzothiadiazole and triazole units has become a hot topic. The first chapter is the literature review. Firstly, the recent progress in the study of the liquid crystals containing one (symmetric and asymmetric) or two benzothiadiazole liquid crystals is reviewed. Secondly, the study of organic supramolecular gel is introduced. The recognition of various metal ions by triazole-containing compounds was summarized. Because the molecular shapes of benzothiadiazole liquid crystals are mostly rod-like and disk-shaped, the molecular design concept of Polycantenar is introduced into the benzo-thiadiazole compounds. Finally, the Polycantenar liquid crystal compounds are briefly introduced. In chapter 2, the synthesis, photoelectric properties and self-assembly properties of a generation of Polycantenar compounds based on benzothiadiazole and triazole are introduced. In this chapter, a series of benzothiadiazole as nucleus and triazole as intermediate junction group were synthesized by using Suzuki coupling reaction and Click coupling reaction as the key steps. Polycantenar compound BTDTr3Cn (BTD- benzothiadiazolium Tr-triazolium 3Cn represents the number of alkyl chains and the length of alkyl chains in each side) was used to study the self-assembly structure of the compounds by POM, DSC and XRD. The results show that this series of compounds can form Oblique columnar liquid crystal. With the increase of alkyl chain, the bright spots of the series compounds change little and the melting point increases. This series of compounds form organic gels in solvents. Self-assembly structures of fiber bundles in the gel state are observed by SEM. It is found that this series of compounds have high fluorescence quantum quantity and large Stokes shift, which indicates the potential applications of the compounds in their excellent photoelectric properties. It was found that the fluorescence absorption of Li was strong in DMSO: DCM (v / v (2 / 1), which indicated that this series of compounds had a large ion-selective response to Li and could be used as a chemical sensor. Finally, it is concluded that this series of compounds can be used as multifunctional materials. In chapter 3, the synthesis and self-assembly properties of second generation dendritic Polycantenar compounds based on benzothiadiazole and triazole are introduced. The key steps of Suzuki coupling reaction and secondary Click coupling reaction were used to synthesize benzothiadiazole as nucleus and triazole as intermediate junction group. The dendritic Polycantenar compound BTDTr6C12, with 12 dodecoxy side chains was found to form a micellar cubic phase with complex Pm3n lattice group structure. The self-assembly of the compound was measured by POM, DSC and XRD. Compounds form gels in various solvents. The self-assembly of the fiber bundle structure of the compound in gel state was observed by SEM. However, both the size and the length of the compound are smaller than those of the first generation. The preliminary measurement of photoelectric properties is consistent with that of a generation of compounds, and no further measurements have been made. The fourth chapter is the experimental part. The synthesis of two kinds of compounds and the corresponding NMR data of each compound are introduced in detail.
【學位授予單位】：云南大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626.2

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本文編號：2244934