【摘要】：隨著現(xiàn)代信息顯示技術的發(fā)展,有機光電材料的研究和應用越來越受到人們的重視。其中,材料得以實際應用的關鍵在于優(yōu)越的材料性能及其低廉的成本。因此,對于有機光電材料的合成方法學研究與材料性能的研究猶如人的左右手一樣缺一不可。從結構特點上來說,所有的有機光電材料具有一個共同的特性就是包含一個大π共軛體系來達到讓電子流動的目的。因而多芳環(huán)類化合物一直是絕大多數有機光電材料首選結構。這類化合物不但因較大π共軛體系提供了剛性的平面結構,同時多種可供選擇的合成方法又為材料性能的調控提供了巨大的空間,是一類極具發(fā)展前景的有機光電功能材料。這類化合物的合成方法多種多樣,例如傅克反應,過渡金屬催化的偶聯(lián)等等,其中,過渡金屬催化的反應不但具有良好的官能團兼容性,同時又具有的良好的合成效率及原子經濟性等優(yōu)點,為有機光電材料的合成提供了更多靈活、有效、簡便的合成途徑。本論文首先對多芳環(huán)化合物在有機光電材料中的應用和過渡金屬催化的反應背景做了概述,綜述了近些年通過過渡金屬催化C-H鍵活化及炔烴環(huán)化合成芴及萘衍生物的方法學研究成果。并在這些工作的基礎上提出了我們的研究思路,按照這個思路我們完成了以下幾個方面的工作:1.成功實現(xiàn)以鄰溴二苯甲烷為底物,以醋酸鈀為催化劑,三環(huán)己基膦為配體,通過分子內的C-H鍵活化合成芴及其衍生物。此反應條件簡單,而且不管是對吸電子基團還是供電子基團都有很好的兼容性。另外當底物為鄰氯二苯甲烷時也能在此反應條件下合成相應的芴環(huán)化合物。該反應能夠合成各種取代的芴衍生物,特別是傳統(tǒng)方法難以合成的3,6位取代的芴衍生物,為芴衍生物的在有機光電材料領域的應用提供了更多的調控可能。2.本論文研究了以簡單易得的溴苯和二苯乙炔作為底物,以醋酸鈀為催化劑,四氟硼酸鹽三叔丁基膦為配體一步合成多取代的萘環(huán)類化合物。該反應體系的主要優(yōu)勢是簡化反應底物的同時反應條件也不需要加入貴重的銀鹽,一步來合成復雜的多芳環(huán)化合物體現(xiàn)了現(xiàn)在倡導的綠色化學的觀念。此外對反應普適性研究的發(fā)現(xiàn)此反應提具有良好的官能團兼容性和反應效率。
[Abstract]:With the development of modern information display technology, people pay more and more attention to the research and application of organic optoelectronic materials. Among them, the key to practical application of materials lies in superior material properties and low cost. Therefore, it is necessary to study the synthesis methodology and properties of organic optoelectronic materials as well as the right hand. In terms of structural characteristics, all organic optoelectronic materials have a common property, that is, they contain a large 蟺 conjugate system to achieve the purpose of electron flow. Therefore, polyaromatic ring compounds have always been the preferred structure of most organic optoelectronic materials. This kind of compound not only provides rigid planar structure because of the large 蟺 conjugate system, but also provides a huge space for the control of material properties by a variety of alternative synthesis methods. It is a kind of organic optoelectronic functional materials with great development prospects. These compounds are synthesized in a variety of ways, such as Fourier reaction, transition metal-catalyzed coupling, and so on. Among them, transition metal-catalyzed reactions not only have good functional compatibility, At the same time, it has many advantages, such as good synthesis efficiency and atomic economy, which provides more flexible, effective and simple synthetic methods for the synthesis of organic optoelectronic materials. In this paper, the applications of polyaromatic compounds in organic optoelectronic materials and the reaction background of transition metal catalysis are summarized. Recent studies on the synthesis of fluorene and naphthalene derivatives by transition metal catalyzed C-H bond activation and cyclization of alkynes were reviewed. And on the basis of these work put forward our research ideas, according to this idea we have completed the following aspects of work: 1. The synthesis of fluorene and its derivatives was successfully achieved using o-bromodiphenylmethane as substrate, palladium acetate as catalyst and tricyclohexylphosphine as ligand through the activation of intramolecular C-H bond. The reaction conditions are simple and have good compatibility for both electron groups and donor groups. In addition, when the substrate is o-chlorodiphenylmethane, the corresponding fluorene ring compounds can also be synthesized under this reaction condition. All kinds of substituted fluorene derivatives can be synthesized by this reaction, especially those of 3 or 6 position substituted fluorene derivatives which are difficult to be synthesized by traditional methods, which provide more control possibilities for the application of fluorene derivatives in the field of organic optoelectronic materials. In this paper, the synthesis of polysubstituted naphthalene ring compounds by using simple and readily available bromobenzene and diphenylacetylene as substrates, palladium acetate as catalyst, tetrafluoroborate tri-tert-Ding Ji phosphine as ligand was studied. The main advantage of this reaction system is that the reaction conditions are simplified and the expensive silver salt is not needed. The synthesis of complex polyaromatic compounds in one step reflects the concept of green chemistry advocated at present. In addition, it is found that this reaction has good functional compatibility and reaction efficiency.
【學位授予單位】：南京郵電大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O625.15

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本文編號：2231401