【摘要】：官能團(tuán)化的芳烴廣泛存在醫(yī)藥、農(nóng)藥、以及多功能材料中,因此芳烴的官能團(tuán)化反應(yīng)具有較高的研究價值。碘代芳烴與三氟甲基取代芳烴由于其特殊的物理、化學(xué)性質(zhì),在很多領(lǐng)域發(fā)揮著重要的作用。本論文研究內(nèi)容包括芳香羧酸脫羧反應(yīng)一步合成碘代芳烴及芳烴直接三氟甲基化合成三氟甲基取代芳烴。具體研究內(nèi)容如下:(1)以廉價易得的芳香羧酸為底物,以碘代琥珀酰亞胺(NIS)為碘源,微量的Pd(OAc)2為催化劑,通過控制反應(yīng)條件,選擇性得到單碘代芳烴與雙碘代芳烴。反應(yīng)可以擴(kuò)量至克級,且催化劑用量可進(jìn)一步降低至0.66 mol%。該方法具有高效實用、操作簡單等優(yōu)點。本課題的工作為碘代芳烴的合成提供了高效、簡單的新途徑。(2)氧化石墨烯作為一種新興材料,具有特殊的物理化學(xué)性質(zhì),其在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域已有廣泛的應(yīng)用,成為目前的研究熱點之一。本文以三氟甲基亞磺酸鈉為三氟甲基化試劑,通過加入氧化石墨烯促進(jìn)芳烴C-H鍵活化,實現(xiàn)了芳烴的直接三氟甲基化。該方法具有無金屬參與、原料廉價易得、操作簡單等優(yōu)點,為合成三氟甲基取代芳烴提供了新途徑。
[Abstract]:Functional aromatics are widely used in medicine, pesticides, and multifunctional materials, so the functional reactions of aromatics have high research value. Iodinated aromatics and trifluoromethyl substituted aromatics play an important role in many fields because of their special physical and chemical properties. In this paper, one step synthesis of iodide aromatics and direct trifluoromethylation of aromatic aromatics to trifluoromethyl substituted aromatics were studied. The main contents are as follows: (1) monoiodinated aromatic hydrocarbons and diiodide aromatics were selectively obtained by controlling the reaction conditions, using cheap and readily available aromatic carboxylic acids as substrate, iodinated succinimide (NIS) as iodine source and trace Pd (OAc) _ 2 as catalyst. The reaction can be expanded to g level, and the amount of catalyst can be further reduced to 0.66 mol%.. This method has the advantages of high efficiency and practicality, simple operation and so on. This work provides a new and efficient way for the synthesis of iodide aromatics. (2) as a new material, graphene oxide has special physical and chemical properties and has been widely used in the field of organic chemistry. It has become one of the research hotspots. In this paper, the direct trifluoromethylation of aromatics was realized by adding graphene oxide to promote the activation of C-H bond of aromatics with sodium trifluoromethylene sulfonate as trifluoromethylation reagent. The method has the advantages of no metal participation, cheap raw materials and simple operation, which provides a new way for the synthesis of trifluoromethyl substituted aromatics.
【學(xué)位授予單位】：湘潭大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.25

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本文編號：2222915