【摘要】：為尋找新型雜環(huán)活性化合物,通過活性亞結(jié)構(gòu)拼接方法,以硫脲和乙酰丙酮為起始原料合成4,6-二甲基嘧啶-2-硫醇,隨后經(jīng)醚化、肼化、環(huán)化和芐基化反應(yīng),采用微波促進(jìn)方法合成了15個新型含嘧啶環(huán)結(jié)構(gòu)的1,3,4-噻二唑硫醚類化合物.利用~1H NMR,~(13)C NMR,IR,ESI-MS及元素分析對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征確認(rèn).生物活性測試結(jié)果表明,在50μg/m L濃度下,部分目標(biāo)化合物對尖孢炭疽菌、枸杞炭疽菌和草莓炭疽菌具有較好的殺菌活性,其中2-(3-氟芐硫基)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑(7i)對尖孢炭疽菌和草莓炭疽菌的抑制率分別為79.84%和73.46%;若干化合物還表現(xiàn)出良好的抗杜氏利什曼原蟲活性,其中2-(2-氟芐硫基)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑(7h)和2-(4-氟芐硫基)-5-(4,6-二甲基嘧啶-2-甲硫基)-1,3,4-噻二唑(7j)的IC50分別為21.3和23.6μg/m L.
[Abstract]:In order to find a new heterocyclic active compound, a new heterocyclic active compound was synthesized from thiourea and acetylacetone by using thiourea and acetylacetone as starting materials, followed by etherification, hydrazination, cyclization and benzylation. Fifteen new compounds containing pyrimidine ring were synthesized by microwave method. Its structure was characterized by 1H NMR,~ (13) C NMR,IR,ESI-MS and elemental analysis. The results of bioactivity test showed that at the concentration of 50 渭 g / mL, some of the target compounds had better bactericidal activity against A. anthracis, Lycium barbarum anthracis and strawberry anthrax. The inhibition rates of 2- (3-fluorobenzyl) -5- (4-dimethylpyrimidine-2-methylthioyl) -1-trimethylidene 4-thiadiazole (7i) against P. anthracis and strawberry anthracis were 79.84% and 73.46%, respectively. The IC50 of 2- (2-fluorobenzylthio) -5- (4-, 6-dimethylpyrimidine-2-methylthioyl) -1-trithiazole (7h) and 2- (4- (4-fluorobenzyl) -5- (4-, 6-dimethylpyrimidine-2-methylthio) -134-thiadiazole (7j) were 21.3 and 23.6 渭 g / mL, respectively. The results showed that the IC50 of 2- (2-fluorobenzyl) -5- (4-fluorobenzylthio) -134-thiadiazole (7j) was 21.3 渭 g / mL and 23.6 渭 g / mL, respectively.
【作者單位】： 浙江工業(yè)大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院;National
【基金】：國家自然科學(xué)基金(No.30900959) 浙江省公益性(No.2014C31127)資助項(xiàng)目~~
【分類號】：O626

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 周艷芬;陳宏博;;2,5-二取代1,3,4-噻二唑的合成[J];化工中間體;2009年07期

2 王守信;左翔;范志金;張正財(cái);張聚方;熊麗霞;付一峰;房震;吳青君;張友軍;;1,2,3-噻二唑聯(lián)1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性研究[J];有機(jī)化學(xué);2013年11期

3 鈔智鋒;布仁;魯源;;5-羥基-1,3,4-噻二唑[3,2-a]并嘧啶-7-酮衍生物的綠色合成[J];化學(xué)世界;2014年04期

4 王亞平,趙青,王興國;5-(3-吡啶)-2-芳酰氨基-1,3,4-噻二唑類化合物的合成[J];蘭州大學(xué)學(xué)報(bào);2001年02期

5 車超,毛淑芬,覃兆海;2-氨基-5-(2-氯吡啶-4-基)-1,3,4-噻二唑衍生物的合成及生物活性[J];應(yīng)用化學(xué);2002年08期

6 張玉霞,周濤,馬萬山,張海賓,陳世鋒;對二甲氨基苯甲醛縮2-氨基-5-巰基-1,3,4-噻二唑的合成[J];化學(xué)試劑;2002年02期

7 呂軍文,曹順安,樓臺芳,謝學(xué)軍;2,5-二巰基-1,3,4-噻二唑合成方法改進(jìn)[J];化學(xué)工程師;2003年05期

8 黃華鳴,于海濤,陳培麗,韓杰,孟繼本;2,5-二取代芳基-1,3,4-噻二唑衍生物的微波法合成[J];有機(jī)化學(xué);2004年05期

9 汪友明,陶有祥,鄭詩友;4-氨基苯并噻二唑的合成[J];安徽化工;2004年05期

10 汪焱鋼,王子云,趙新筠,宋新建;N-取代苯基-N′(1,3,4-噻二唑-2-基)脲類化合物的合成與生物活性[J];有機(jī)化學(xué);2004年12期

相關(guān)會議論文 前10條

1 楊金鳳;曹玲華;;3-烷氧(烷硫)基-5-糖氨基-1,2,4-噻二唑的合成[A];中國化學(xué)會第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會議論文集（上冊）[C];2005年

2 徐芳;朱立紅;;用微型法合成1,3,4-噻二唑類席夫堿[A];微型化學(xué)實(shí)驗(yàn)專輯論文集[C];2004年

3 王文利;冷艷麗;魏太保;張有明;;5-(芳亞甲基氨基)-1，3，，4-噻二唑-2-硫酮的合成及陰離子識別研究[A];全國第十四屆大環(huán)化學(xué)暨第六屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文專輯[C];2008年

4 趙水俠;白銀娟;楊秉勤;楊玲;史真;;微波輻射下1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑類化合物的合成[A];中國化學(xué)會第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會議論文集（下冊）[C];2005年

5 張敬華;舒東;孟躍中;;新型2,5-二巰基1,3,4-噻二唑電催化劑聚3-甲氧基噻吩(英文)[A];第十三次全國電化學(xué)會議論文摘要集（上集）[C];2005年

6 孫永鐸;段煉;喬娟;董桂芳;王立鐸;邱勇;;具有高電子、空穴遷移率的雙極性萘并噻二唑衍生物[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第12分會場摘要集[C];2010年

7 王璐;劉雷雷;張玉龍;胡普州;趙邦屯;;含噻二唑基硫橋杯[4]芳烴衍生物的合成[A];中國化學(xué)會全國第十三屆大環(huán)化學(xué)暨第五屆超分子化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文選集[C];2006年

8 劉連委;渠桂榮;趙邦屯;;含噻二唑基杯芳烴衍生物的點(diǎn)擊合成[A];河南省化學(xué)會2010年學(xué)術(shù)年會論文摘要集[C];2010年

9 賀慶國;劉偉;何暢;白鳳蓮;;含三苯胺和苯并噻二唑的星型紅光化合物的合成及性質(zhì)研究[A];中國化學(xué)會第二十五屆學(xué)術(shù)年會論文摘要集（下冊）[C];2006年

10 葉懷英;梅崇余;李維實(shí);;立構(gòu)規(guī)整的噻吩/苯并噻二唑交替聚合物和齊聚物的合成、表征與應(yīng)用[A];2011年全國高分子學(xué)術(shù)論文報(bào)告會論文摘要集[C];2011年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前6條

1 孫濤;雙噻吩基苯并噻二唑和葫蘆脲用作新型毛細(xì)管氣相色譜固定相的色譜性能研究[D];北京理工大學(xué);2015年

2 王守信;1，2，3-噻二唑衍生物的合成、表征及生物活性[D];天津大學(xué);2011年

3 張安將;均三唑并噻二唑和均三唑并噻二嗪型稠雜環(huán)化合物的合成及波譜研究[D];四川大學(xué);2003年

4 陶永新;含卟啉及噻二唑基團(tuán)的熒光聚合物的設(shè)計(jì)合成及其光學(xué)性能研究[D];蘇州大學(xué);2012年

5 申小清;噻二唑類及羧酸類配位化合物的合成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)研究[D];東北師范大學(xué);2006年

6 劉隨軍;交叉結(jié)構(gòu)共軛分子的合成、表征及光電性能研究[D];吉林大學(xué);2011年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 付小云;含有1，3，4-噻二唑的苯并異硒唑酮衍生物的合成及其抗癌活性的研究[D];天津理工大學(xué);2015年

2 張賢;新型1,3,4-噻二唑酰胺類化合物的合成及生物活性研究[D];貴州大學(xué);2015年

3 何磊恩;含嘧啶或噻二唑雜環(huán)的脲嘧啶類衍生物的合成及生物活性研究[D];華中師范大學(xué);2013年

4 趙光偉;基于菲Up啉衍生物新型錸配合物合成及發(fā)光性能研究[D];遼寧科技大學(xué);2016年

5 劉華;含硫并雜環(huán)化合物的合成及性質(zhì)研究[D];湖北師范大學(xué);2016年

6 徐中勝;苯并二噻吩和氟代苯并噻二唑交替聚合物的合成及其光伏性能研究[D];南京理工大學(xué);2016年

7 黃旦翔;基于苯并噻二唑和三唑單元的Polycatenar化合物的合成及其自組裝行為研究[D];云南大學(xué);2016年

8 李金飛;新型鈀萃取劑的合成及萃取鈀性能和機(jī)理的研究[D];云南大學(xué);2016年

9 石鑫;基于苯并噻二唑的二維多環(huán)芳烴共軛分子的設(shè)計(jì)合成及應(yīng)用[D];南京郵電大學(xué);2016年

10 王太楊;噻二唑類緩蝕劑的理論研究[D];西南石油大學(xué);2016年

本文編號：2215622