【摘要】：炔酰胺由于其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu),很好地兼顧了炔基的穩(wěn)定性和反應(yīng)活性間的關(guān)系,而且在化學(xué)反應(yīng)中又體現(xiàn)了良好的區(qū)域選擇性,因而在有機(jī)合成方法學(xué)、天然產(chǎn)物全合成、特別是含氮化合物的合成方面有很大的優(yōu)勢。炔酰胺的環(huán)加成反應(yīng)是一種能夠高效地合成單環(huán)或是多環(huán)化合物的方法,然而之前關(guān)于炔酰胺的環(huán)加成反應(yīng)的研究多是生成碳環(huán)類化合物,而關(guān)于雜環(huán)化合物的合成報(bào)道相對較少。因此,進(jìn)一步研究炔酰胺在雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用對于該類化合物的合成研究非常重要。胺基取代色烯(苯并吡喃)結(jié)構(gòu)作為很多天然產(chǎn)物和藥物中常見的組成單元,其合成方法一直受到廣泛關(guān)注。然而,由于傳統(tǒng)的胺基色烯類化合物的合成方法相對單一,所以已報(bào)道的該類化合物相對較少。在本文中,我們使用AlCl3催化炔酰胺和鄰亞甲基苯醌的環(huán)加成反應(yīng)合成不同類型胺基取代的色烯類化合物。分別以炔基末端帶有取代基的炔酰胺和鄰亞甲基苯醌進(jìn)行環(huán)加成反應(yīng)以很好是收率和很高的非對映選擇性得到4-胺基-2H-色烯類化合物;炔基末端不含取代基的炔酰胺和鄰亞甲基苯醌反應(yīng)以很好是收率得到2-胺基-4H-色烯類化合物。該方法為多種胺基取代色烯類化合物的合成提供了便捷高效的途徑。
[Abstract]:Because of its unique molecular structure, acetylidene takes into account the relationship between the stability of acetylene group and the reaction activity, and shows good regioselectivity in chemical reaction. Therefore, in the organic synthesis methodology, natural products are fully synthesized. In particular, the synthesis of nitrogenous compounds has great advantages. The cycloaddition reaction of acetylene amides is a method that can efficiently synthesize monocyclic or polycyclic compounds. However, previous studies on cycloaddition reactions of acetylidene amides have been focused on the formation of carbon-ring compounds. However, there are few reports on the synthesis of heterocyclic compounds. Therefore, it is very important to study the application of acetylene amide in the synthesis of heterocyclic compounds. Amino substituted chromotene (benzopyran) structure as a common component of many natural products and drugs, its synthesis methods have been widely concerned. However, due to the traditional synthesis method of aminochromene compounds is relatively simple, so reported relatively few of these compounds. In this paper, AlCl3 was used to catalyze the cycloaddition reaction of acetylidene amide and o-methylene benzoquinone to synthesize different amine-substituted chromene compounds. 4-amino-2H-chroene compounds were synthesized by cycloaddition reaction of acetylidene amide with substituted group at the end of acetylene group and o-methylene benzoquinone in good yield and high enantioselectivity. 2-amino-4H-chroene compounds were obtained by the reaction of alkyne amide with o-methylene benzoquinone without substituents at the end of acetylene group in good yield. This method provides a convenient and efficient way for the synthesis of various amino substituted chromene compounds.
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O621.256.7

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本文編號：2198977