【摘要】：二茂鐵是一個(gè)非常容易衍生的化合物,并且具有高穩(wěn)定性、優(yōu)良的光譜學(xué)性質(zhì)以及可逆的氧化還原性,因此二茂鐵及其衍生物在生物、化學(xué)、醫(yī)藥等諸多領(lǐng)域都有非常廣泛的應(yīng)用。香豆素具有很好的生物活性,在生物醫(yī)藥方面逐漸地引起人們的注意。由于二茂鐵及香豆素本身的性質(zhì),此類化合物的設(shè)計(jì)合成對(duì)于多種藥物的研發(fā),生物活性的探索,以及在電化學(xué)方面的應(yīng)用,都具有十分重要的意義。本課題是以二茂鐵羧酸衍生物和不同種類的香豆素為原料,合成了4個(gè)系列共12種二茂鐵香豆素類化合物,并且研究了它們的紫外性質(zhì)、電化學(xué)性質(zhì)和生物活性。1.以二茂鐵、二茂鐵單甲酸、對(duì)氨基苯甲酸、香豆素、4-羥基香豆素、7-羥基香豆素,以N,N’-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)為縮合劑,4-二甲氨基吡啶(DMAP)為催化劑,采用經(jīng)典的液相合成法合成了12個(gè)二茂鐵香豆素類化合物。我們采用紅外分析、元素分析、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜等分析手段對(duì)它們的結(jié)構(gòu)成進(jìn)行表征。2.對(duì)化合物進(jìn)行了紫外、電化學(xué)和生物活性的研究。3.電化學(xué)研究表明,化合物FcL_1~FcL_(12)在實(shí)驗(yàn)電極表面發(fā)生可逆的單電子氧化還原反應(yīng),并且在整個(gè)氧化還原過程中受擴(kuò)散控制。4.通過生物活性的結(jié)果數(shù)據(jù),發(fā)現(xiàn)這12種化合物對(duì)不同癌細(xì)胞的抑制程度都不同,猜想可能是由于化合物中不同的取代基或者取代基位置的不同引起的。其中FcL_5、FcL_6、FcL_7對(duì)新月彎孢霉菌表現(xiàn)出了很好的抑制率,FcL_(12)對(duì)玉米禾谷鐮刀菌表現(xiàn)出最好的抑制率,FcL_1、FcL_4對(duì)胃癌細(xì)胞(BGC-823)的抑制程度很好,FcL_9、FcL_(11)對(duì)人食管癌細(xì)胞(EC-9706)表現(xiàn)出不錯(cuò)的抑制,FcL_1、FcL_5、FcL_8對(duì)人食管癌細(xì)胞(Eca-109)表現(xiàn)出較好的抑制性,FcL_5、FcL_(10)對(duì)人食管癌細(xì)胞(Ece)表現(xiàn)出了較高的抑制率。
[Abstract]:Ferrocene is a very easy derivative compound with high stability, excellent spectroscopic properties and reversible redox properties, so ferrocene and its derivatives are biologically, chemically, Medicine and many other fields have a very wide range of applications. Coumarin has a good biological activity and has gradually attracted people's attention in biomedicine. Because of the properties of ferrocene and coumarin, the design and synthesis of these compounds are of great significance for the research and development of many kinds of drugs, the exploration of biological activity, and the application of electrochemistry. In this paper, 12 ferrocene coumarins were synthesized from ferrocene carboxylic acid derivatives and different kinds of coumarins, and their UV, electrochemical and bioactivity were studied. Using ferrocene, ferrocene-monoformic acid, p-aminobenzoic acid, coumarin 4-hydroxycoumarin, and NNT-dicyclohexyl carbodiimide (DCC) as the condensation agent, 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was used as catalyst. Twelve ferrocene coumarins were synthesized by classical liquid phase synthesis. Their structures were characterized by IR, elemental analysis, nuclear magnetic resonance (NMR), nuclear magnetic resonance (NMR) and carbon spectroscopy (NMR). The UV, electrochemical and biological activities of the compounds were studied. Electrochemical studies show that the compound FcL-1 / FcL12 reacts reversible single electron redox on the experimental electrode surface and is controlled by diffusion during the whole redox process. According to the result data of biological activity, it is found that the inhibition degree of these 12 compounds to different cancer cells is different, which may be caused by the different substituents or substituent positions in the compounds. FcL5 / FcL6 / FcLS7 showed a very good inhibition rate against Curvularia cinerea. FcL12 showed the best inhibitory rate on Fusarium graminearum. FcL1FcL4 showed good inhibition on BGC-823 gastric cancer cells (BGC-823). FcL9FcL11 showed good inhibition on human esophageal cancer cells (EC-9706). FcL1FcL5T FcL8. Human esophageal carcinoma cells (Eca-109) were inhibited by FcL5FcL10, which showed a higher inhibitory rate on human esophageal cancer cells (Ece).
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O627.81

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本文編號(hào)：2126226