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手性二茂鐵衍生物的合成及其在不對稱Henry反應(yīng)中的應(yīng)用

發(fā)布時間:2018-07-10 02:03

  本文選題:二茂鐵 + 不對稱Henry反應(yīng)。 參考:《華東理工大學(xué)》2017年碩士論文


【摘要】:本論文主要包括以下兩部分內(nèi)容:(1)合成手性二茂鐵二胺類衍生物;(2)手性二茂鐵二胺類衍生物催化的不對稱Henry反應(yīng)。第一部分:手性二茂鐵類衍生物是一類高效的手性配體,常常被用于各種不對稱催化反應(yīng)中。本章目標(biāo)是高效地制備手性二茂鐵衍生物,并將其與手性二胺偶聯(lián)和結(jié)構(gòu)修飾,獲得新型的手性二茂鐵二胺配體。通過對兩種不同合成路線的探索,以乙酰二茂鐵為起始原料,通過不對稱還原反應(yīng)制備(S)-1-二茂鐵基醋酸乙酯,進(jìn)而成功合成11個帶有手性二茂鐵基的二胺配體。第二部分:將前章制備的11個帶有手性二茂鐵基的二胺配體應(yīng)用于不對稱Henry反應(yīng)中。通過優(yōu)化條件,得出最佳反應(yīng)條件,并拓展多種芳香醛底物,反應(yīng)收率和對映選擇性中等,底物適用性良好。
[Abstract]:This thesis mainly includes the following two parts: (1) synthesis of chiral ferrocene diamine derivatives; (2) asymmetric Henry reaction catalyzed by chiral ferrocene diamine derivatives. Part I: chiral ferrocene derivatives are a class of highly efficient chiral ligands, which are often used in various asymmetric catalytic reactions. In this chapter, a novel chiral ferrocene diamine ligand was synthesized by coupling and modifying the chiral ferrocene derivatives with chiral diamine. By exploring two different synthetic routes, (S) -1-ferrocenyl ethyl acetate was prepared by asymmetric reduction reaction with acetylferrocene as starting material, and 11 diamine ligands with ferrocenyl group were synthesized successfully. In the second part, 11 diamine ligands with chiral ferrocenyl group prepared in the previous chapter were used in asymmetric Henry reaction. The optimum reaction conditions were obtained by optimizing the reaction conditions, and a variety of aromatic aldehydes substrates were developed. The reaction yield and enantioselectivity were moderate, and the substrate was suitable for use.
【學(xué)位授予單位】:華東理工大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O621.251;O641.4

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本文編號:2111599

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