本文選題：β-硝基- + -四苯基卟啉��； 參考：《精細化工》2017年05期

【摘要】：以5,10,15,20-四苯基卟啉(TPP)為原料,用硝酸銅硝化法合成了β-NO_2-TPP及其銅配合物(β-NO_2-CuTPP),經(jīng)還原反應(yīng)制備了β-NH_2-TPP及其銅配合物(β-NH_2-CuTPP)。當(dāng)n(Cu-TPP)∶n[Cu(NO3)2]=1∶1時,40℃下,β-NO_2-CuTPP的產(chǎn)率為83.2%;當(dāng)n(SnCl_2)∶n(β-NO_2-TPP)=1∶1時,65℃下,β-NH_2-TPP的產(chǎn)率為68.0%。通過MS、1HNMR、UV-Vis和IR對所合成化合物進行了表征,考察了其紫外和熒光光譜性質(zhì)。結(jié)果表明:與TPP相比,UV-Vis光譜中,β-NO_2-TPP、β-NH_2-TPP、β-NO_2-CuTPP和β-NH_2-CuTPP的Q帶吸收峰有4~19nm的紅移;熒光光譜中,相對于TPP,β-NH_2-TPP的最大發(fā)射峰紅移了4 nm,β-NO_2-TPP的兩個發(fā)射峰則分別紅移1 nm和藍移27 nm,β-NO_2-CuTPP和β-NH_2-CuTPP發(fā)生了熒光淬滅;當(dāng)溶劑從甲苯變?yōu)槎燃淄椤⒙确潞鸵译鏁r,β-NH_2-TPP的熒光發(fā)射波長從656 nm變?yōu)?55、656和654 nm,相對于溶劑極性的增大,未顯示出明顯的變化。但β-NH_2-TPP的熒光量子產(chǎn)率則從0.359 7增加到了0.668 1,0.719 0和1.084 7。卟啉化合物產(chǎn)生單線態(tài)氧降解1,3-二苯基異苯并呋喃(DPBF)實驗結(jié)果表明:在25 min時,β-NH_2-TPP和TPP使DPBF的降解率分別達到了27%和23%,說明β-NH_2-TPP產(chǎn)生單線態(tài)氧的能力明顯優(yōu)于TPP。
[Abstract]:尾 -NO _ 2-TPP and its copper complex (尾 -no _ 2-CuTPP) were synthesized by nitration of copper nitrate from 5o _ (10) 10 ~ (15) ~ (15) ~ (15) -tetraphenyl porphyrin (TPP). 尾 -NH _ 2-TPP and its copper complex (尾 -NH _ 2-CuTPP) were prepared by reducing reaction. When n (Cu-TPP): n [Cu (No3) 2] 1: 1, the yield of 尾 -NO2-CuTPP is 83.2 and when n (SnCl2): n (尾 -NO2-TPP) 1: 1, the yield of 尾 -NH2-TPP is 68.0. The synthesized compounds were characterized by MS 1HN MR-UV-Vis and IR, and their UV and fluorescence spectra were investigated. The results show that the Q-band absorption peaks of 尾 -NOS _ 2-TPP, 尾 -NH _ 2-TPP, 尾 -no _ 2-CuTPP and 尾 -NH _ 2-CuTPP have red shift of 4~19nm, the maximum emission peak of 尾 -NH _ 2-TPP shifts 4 nm in comparison with 4~19nm, and the two emission peaks of 尾 -no _ 2-TPP shift 1 nm and blue shift 27 nm, 尾 -NO _ 2-CuTPP and 尾 -NH _ 2-CuTPP have fluorescence quenching, respectively, compared with TPP, the maximum emission peak of 尾 -NH2-TPP shifts to 4 nm, and the two emission peaks of 尾 -NO2-TPP are red-shifted to 1 nm and blue shift to 27 nm, 尾 -NO2-CuTPP and 尾 -NH2-CuTPP occur fluorescence quenching. When the solvent changed from toluene to dichloromethane, chloroform and acetonitrile, the fluorescence emission wavelength of 尾 -NH2-TPP changed from 656nm to 655656 and 654nm, which showed no obvious change compared with the increase of solvent polarity. However, the fluorescence quantum yields of 尾 -NH2-TPP increased from 0.359 7 to 0.668 1D 0.719 0 and 1.084 7. The results showed that 尾 -NH2-TPP and TPP resulted in the degradation rate of DPBF by 27% and 23% respectively at 25 min, indicating that 尾 -NH2-TPP is superior to TPPin in generating singlet oxygen.
【作者單位】： 武漢工程大學(xué)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院;武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院;
【基金】：國家自然科學(xué)基金(20471045)~~
【分類號】：O626;O657.3

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本文編號：2107967