本文選題：二芳烯 + 分子開關(guān)��； 參考：《南京理工大學(xué)》2016年碩士論文

【摘要】：二芳基乙烯特別是二噻吩乙烯化合物由于較好的熱穩(wěn)定性和快速響應(yīng)性在信息存儲方面有著潛在的價(jià)值。作為有機(jī)光存儲材料,通常是利用紫外-可見光來檢測兩個(gè)光致變色異構(gòu)體之間吸收光譜的變化來進(jìn)行信息讀取,被吸收的紫外-可見光部分會不可避免的導(dǎo)致部分光致變色反應(yīng)的發(fā)生,破壞先前寫入的數(shù)據(jù)。為防止檢測過程對數(shù)據(jù)有所損壞,無損讀取技術(shù)有待研究。四苯基卟啉具有多齒配位作用、特殊的大環(huán)共軛芳香體系以及具有強(qiáng)烈的熒光性,通過對四苯基卟啉的修飾從而將二芳基乙烯單元通過化學(xué)鍵或配位鍵連接到熒光基團(tuán)卟啉上,本論文主要研究內(nèi)容如下：(1)以2-甲基噻吩為原料,經(jīng)過氯代,二酮加成及自縮合成環(huán)反應(yīng)制得1,2-二(2-甲基-5-氯-3-噻吩基)-環(huán)戊烯,再通過與吡啶鹽酸鹽偶聯(lián)生成單吡啶基二噻吩乙烯和對稱吡啶基二噻吩乙烯,通過MS、1H NMR驗(yàn)證了每步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),并用UV-Vis光譜探討了兩種光致變色分子的光致變色性能。(2)設(shè)計(jì)一種新的對稱吡啶基二噻吩乙烯的合成路線,以2-甲基噻吩為原料,經(jīng)過Suzuki偶聯(lián)、傅克�；cMurry環(huán)合3步反應(yīng)制備1,2-二(2-甲基-5-吡啶基-3-噻吩基)環(huán)戊烯,總收率61%。利用紫外-可見吸收光譜、熒光光譜對該化合物及其與不同金屬離子相互作用的光致變色性能以及應(yīng)用進(jìn)行了研究。(3)以吡咯及苯甲醛為原料,以水楊酸為質(zhì)子化劑,以二甲苯為溶劑,并加入DMSO作為除水劑合成了四苯基卟啉,其結(jié)構(gòu)經(jīng)MS及1H NMR進(jìn)行表征,再將四苯基卟啉與金屬進(jìn)行配位生成金屬四苯基卟啉。(4)金屬四苯基卟啉與吡啶基二噻吩乙烯進(jìn)行絡(luò)合反應(yīng),研究了不同溶劑對合成產(chǎn)率的影響,測試其光學(xué)性能。
[Abstract]:Diarylethylene, especially dithiophene, has potential value in information storage due to its good thermal stability and rapid response. As an organic light storage material, UV-visible light is usually used to detect changes in absorption spectra between two photochromic isomers for information reading. The absorption of ultraviolet-visible light will inevitably lead to partial photochromic reactions, destroying previously written data. In order to prevent the detection process from damaging the data, the nondestructive reading technology needs to be studied. Tetraphenylporphyrin has polydentate coordination, special macrocyclic conjugated aromatic system and strong fluorescence. By modifying tetraphenylporphyrin, the diaryl ethylene unit is connected to the fluorescent group porphyrin by chemical bond or coordination bond. The main contents of this thesis are as follows: (1) 1) 1 (2-methyl-5-chloro-3-thiophenyl) -cyclopentene was synthesized from 2-methylthiophene by chlorinated, diketone addition and self-condensation cyclization. After coupling with pyridine hydrochloride to produce monopyridyl dithiophene and symmetrical pyridyl dithiophene, the structure of each product was confirmed by MS ~ 1H NMR. The photochromic properties of two photochromic molecules were studied by UV-Vis spectroscopy. (2) A new synthesis route of symmetrical pyridyl dithiophene was designed, and 2-methylthiophene was coupled with Suzuki. In the 3-step reaction of McMurry cyclization with Fourier acyl group, 1mg-2-bis (2-methyl-5-pyridyl -3-thiophenyl) cyclopentene was prepared in total yield of 61g 路mol ~ (-1) 路L ~ (-1) 路L ~ (-1). The photochromic properties and applications of the compound and its interaction with different metal ions were studied by UV-Vis absorption and fluorescence spectra. (3) Pyrrole and benzaldehyde were used as raw materials and salicylic acid as protonation agent. Tetraphenylporphyrin was synthesized with xylene as solvent and DMSO as water remover. Its structure was characterized by MS and 1H NMR. Then tetraphenylporphyrin was coordinated with metal to form metal tetraphenylporphyrin. (4) Metallic tetraphenylporphyrin was complexed with pyridyl dithiophene. The effects of different solvents on the yield were studied and their optical properties were tested.
【學(xué)位授予單位】：南京理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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本文編號：2066080